tetraformylresorcin[4]arene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: tetraformylresorcin[4]arene
• 英文别名: 4,6,10,12,16,18,22,24-Octahydroxy-2,8,14,20-tetrakis(2-methylpropyl)pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaene-5,11,17,23-tetracarbaldehyde；4,6,10,12,16,18,22,24-octahydroxy-2,8,14,20-tetrakis(2-methylpropyl)pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaene-5,11,17,23-tetracarbaldehyde
• 化学式: C₄₈H₅₆O₁₂
• 分子量: 824.965
• InChiKey: ZXVYAKKHEFSYCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.6
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  230
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetraformylresorcin[4]arene 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A chiral member of the family of organic hexameric cages

  摘要：

  通过动态共价化学方法，得到了一个具有共价、刚性骨架和分子大小入口的立方手性纳米笼。

  DOI：

  10.1039/c7cc02245j
• 作为产物：
  描述：

  乌洛托品 、 C-iso-butyl-calix[4]resorcinarene 在 三氟乙酸 作用下， 生成 tetraformylresorcin[4]arene
  参考文献：
  名称：

  通过 CH 受体远程控制阴离子结合

  摘要：

  我们发现，上边缘用吸电子基团取代四（苯并咪唑）间苯二酚[4]芳烃可将相对边缘处的阴离子结合增强三个数量级以上。此外，还证明了阴离子在 OH/NH 或 CH 结合位点的选择性结合。

  DOI：

  10.1039/d3cc06038a

文献信息

• Interlaced capsules by self-assembly of cavitands substituted with tripeptides and tetrapeptides
  作者：Marek P. Szymański、Jakub S. Czajka、Piotr Cmoch、Waldemar Iwanek、Agnieszka Szumna

  DOI：10.1080/10610278.2017.1406603

  日期：2018.6.3

  resorcin[4]arenes for the pre-positioning of peptides to form cavitands that subsequently self-assemble through hydrogen bonds was used for the formation of molecular capsules. Hydrophobic tri- and tetrapeptides were attached via their C-termini to tetraformylresorcin[4]arene using acylhydrazone linkers. The resulting cavitands self-assemble in relatively non-polar environments (chloroform or chloroform-methanol) forming

  摘要 一种利用大环间苯二酚[4]芳烃预先定位肽以形成空腔并随后通过氢键自组装的策略用于形成分子胶囊。疏水性三肽和四肽通过其 C 端连接到四甲酰基间苯二酚 [4] 芳烃上，使用酰基腙接头。由此产生的空腔在相对非极性的环境（氯仿或氯仿-甲醇）中自组装，通过类似于 β-折叠的氢键基序形成非共价二聚体。NMR 研究（ROESY 和 DOSY）表明结合基序涉及来自肽链的 C 端氨基酸，而 N 端部分位于腔外。胶囊具有稳定的多孔结构，能够定量复合富勒烯 C60 和 C70。
• Mechanochemical Encapsulation of Fullerenes in Peptidic Containers Prepared by Dynamic Chiral Self-Sorting and Self-Assembly
  作者：Marek Szymański、Michał Wierzbicki、Mirosław Gilski、Hanna Jędrzejewska、Marcin Sztylko、Piotr Cmoch、Aleksander Shkurenko、Mariusz Jaskólski、Agnieszka Szumna

  DOI：10.1002/chem.201504451

  日期：2016.2.24

  homochiral capsules from mixtures of different substrates. The capsules have cavities of around 800 Å3 and exhibit good kinetic stability. Although they retain their dynamic character, which allows processes such as chiral self‐sorting and chiral self‐assembly to operate with high fidelity, guest complexation is hindered in solution. However, the quantitative complexation of even very large guests, such

  使用动态共价化学（DCC）和基于氢键的自组装方法，合成了由氨基酸或肽衍生物通过酰基hydr连接体连接间苯二酚[4]芳烃骨架的分子胶囊。接头的动态特性以及肽类倾向于自组装成β桶型基序，导致自不同底物混合物形成同手性胶囊的自发扩增。该胶囊具有约800空腔中3并表现出良好的动力学稳定性。尽管它们保留了其动态特性，这使诸如手性自分选和手性自组装等过程能够以高保真度进行操作，但在溶液中阻碍了客体的络合。但是，即使是非常大的客体，例如富勒烯C 60或C 70，也可以通过利用可逆的共价键或机械化学方法进行定量配位。NMR谱显示手性环境对富勒烯分子对称性的影响，这导致C 70的非对映碳原子分化，并且X射线结构提供了有关肽-富勒烯相互作用模式的独特信息。
• Reticular Chemistry in the Construction of Porous Organic Cages
  作者：Kongzhao Su、Wenjing Wang、Shunfu Du、Chunqing Ji、Mi Zhou、Daqiang Yuan

  DOI：10.1021/jacs.0c07367

  日期：2020.10.21

  Reticular chemistry offers the possibility of systematic design of porous materials with different pores by varying the building blocks, while the emerging porous organic cage (POC) system remains generally unexplored. A series of new POCs with dimeric cages with odd-even behaviors, unprecedented trimeric triangular prisms, and the largest recorded hexameric octahedra have been prepared. These POCs

  网状化学提供了通过改变构建块来系统设计具有不同孔隙的多孔材料的可能性，而新兴的多孔有机笼 (POC) 系统通常仍未被探索。已经制备了一系列具有奇偶行为的二聚体笼、前所未有的三聚体三角棱镜和最大的记录六聚体八面体的新 POC。这些 POC 均由相同的四位四甲酰基间苯二酚 [4] 芳烃空腔和通过席夫碱反应简单地改变二胺配体构建而成，并通过 X 射线晶体学、气体吸附测量、核磁共振光谱和质谱进行充分表征。[2+4] 二聚笼的 POC 构象变化的奇偶效应已通过密度泛函理论计算得到证实，这是第一个在基于 cavitand 的笼系统中报告的具有奇偶效应的例子。此外，“V”形苯二胺连接子负责新的 [3+6] 三棱柱。窗口大小和环境可以很容易地被不同的组功能化，为构建多元 POC 提供了一个有前途的平台。线性苯二胺的使用导致了破纪录的大 [6+12] 截断八面体笼，其最大内腔直径和体积可以通过增加苯二胺接头
• Dynamic Formation of Hybrid Peptidic Capsules by Chiral Self-Sorting and Self-Assembly
  作者：Hanna Jędrzejewska、Michał Wierzbicki、Piotr Cmoch、Kari Rissanen、Agnieszka Szumna

  DOI：10.1002/anie.201407802

  日期：2014.12.8

  Peptidic capsules are thus selectively formed in either a heterochiral or a homochiral way by simultaneous and spontaneous processes, involving chiral sorting, tautomerization, diastereoselective induction of inherent chirality, and chiral self‐assembly. Self‐assembly is shown to direct the regioselectivity of reversible chemical reactions. It is also responsible for shifting the tautomeric equilibrium for

  由于其多功能性和生物相容性，基于肽的自组装结构成为复杂功能设计的重要目标。现在表明，可以通过动态共价化学（DCC）和自组装获得基于β-桶结合基序的人造胶囊。短肽（最多四肽）可逆地连接至间苯二酚骨架。因此，通过同时和自发的过程以异手性或同手性方式选择性地形成肽胶囊，包括手性分选，互变异构，固有手性的非对映选择性诱导和手性自组装。研究表明，自组装可指导可逆化学反应的区域选择性。它也负责改变同一种手性胶囊的互变异构平衡。
• Peptide-based capsules with chirality-controlled functionalized interiors – rational design and amplification from dynamic combinatorial libraries
  作者：Hanna Jędrzejewska、Agnieszka Szumna

  DOI：10.1039/c8sc05455j

  日期：——

  introduced by their side chains. In this work peptide ribbons were preorganized on a macrocyclic scaffold using azapeptide–aldehyde reactions. The resulting cavitands with semicarbazone linkers arrange the peptide backbones at positions that are suitable for self-assembly of dimeric capsules by formation of binding motifs that resemble eight-stranded β-barrels. Self-assembly properties and inside/outside

  肽通常被认为是不适用于构建多孔结构的成分。由于它们的灵活性，设计很困难，并且这种推定结构的形状持久性被削弱了。尽管存在这些限制，但肽作为构建单元的优点很多：它们具有功能性和可功能性、广泛可用、多样化和生物相容性。我们的目标是构建离散的多孔结构，通过一种受自然启发的方法利用肽的固有功能：结构口袋由肽的骨架定义，而功能性由其侧链引入。在这项工作中，肽带使用氮肽-醛反应预先组织在大环支架上。通过形成类似于八链β-桶的结合基序，得到的具有氨基脲接头的空穴配体将肽骨架排列在适合二聚体胶囊自组装的位置。侧链的自组装特性和内部/外部位置关键取决于肽的手性。通过对连续几代胶囊的合理优化，我们发现氮杂肽在一个（L , D , D ) 序列给出定义明确的二聚体胶囊，其腔内具有侧链。利用氨基脲形成反应的可逆性，我们还采用动态共价化学 (DCC) 来组合发现无法合理设计的胶囊。事实上，结果表明，即使对于较短的序列