N,N,N',N'-tetramethyltoluylenediamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N,N',N'-tetramethyltoluylenediamine
• 英文别名: 2-[(dimethylamino)methyl]-N,N-dimethylaniline
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂
• 分子量: 178.277
• InChiKey: VXVNSEYJTJPVEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氨基甲苯 、 碳酸二甲酯 以96%的产率得到N,N,N',N'-tetramethyltoluylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Manufacture of aralkylarylamines and alkylarylamines

  摘要：

  芳香族胺可通过将一级或二级胺与二烷基碳酸酯反应来进行N-烷基化。 产品是制造染料，农药和香料的原材料。

  公开号：

  US04423247A1

文献信息

• [EN] IMPROVED PROCESS FOR THE REDUCTIVE AMINATION OF HALOGEN-CONTAINING SUBSTRATES<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR L'AMINATION RÉDUCTRICE DE SUBSTRATS CONTENANT UN HALOGÈNE
  申请人：TAMINCO

  公开号：WO2016071410A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  Disclosed is a process for performing a reductive amination of a first functional group in an organic feed substrate, which feed substrate comprises at least one further functional group containing a halogen atom, wherein the halogen atom is selected from the list consisting of chlorine, bromine, iodine, and combinations thereof, in the presence of hydrogen and a heterogeneous catalyst comprising at least one metal from the list of Pd, Pt, Rh, Ir, and Ru, and in absence of any catalytic amount of any second metal from the list consisting of Ag, Ni, Co, Sn, Bi, Cu, Au, and combinations thereof. The process is preferably applied for the reductive amination of 2-chloro-benzaldehyde to form 2-chloro-benzyldimethylamine, as an intermediate in the production of active agrochemical compounds and microbicides of the methoximinophenylglyoxylic ester series.

  本文披露了一种在有机原料补料中对第一官能团进行还原胺化的过程，该原料补料包括至少含有一个含有卤素原子的进一步官能团，其中所述卤素原子选自氯、溴、碘及其组合的列表，存在氢气和由Pd、Pt、Rh、Ir和Ru中至少一种金属组成的异质催化剂，并且不含来自Ag、Ni、Co、Sn、Bi、Cu、Au及其组合的第二金属的任何催化量。该过程通常用于将2-氯苯甲醛还原胺化以形成2-氯苄二甲胺，作为生产活性农药化合物和甲氧基亚苄甲酰氨基苯甘酸酯系列微生物杀菌剂的中间体。
• Heterogeneous Catalyzed Chemoselective Reductive Amination of Halogenated Aromatic Aldehydes
  作者：Kim N. R. Dumoleijn、Alberto Villa、Marcello Marelli、Laura Prati、Kristof Moonen、Christian V. Stevens

  DOI：10.1002/cctc.202100334

  日期：2021.7.7

  its direct hydrogenation of aldehydes to alcohols, in one heterogeneous bimetallic catalyst, a synergistic effect is obtained. By depositing copper onto a palladium on carbon catalyst with a Cu/Pd ratio of at least 1 : 1, the yield could be increased from 66 % (Pd/C) to 98 % (PdCu/C). Moreover, this highly active and stable catalyst also showed suppressed dehalogenation side-reactions in several other

  多功能基材中特定官能团的化学选择性转化在化学工业中非常重要，以获得具有成本效益、可持续和无废物的工艺。这项工作的重点是卤化芳香醛与二甲胺对卤化芳香胺的化学选择性胺化，卤化芳香胺是用于生产例如农业化学活性成分的原料。发现通过将钯（一种以脱卤反应而闻名的金属）和铜（以将醛直接氢化为醇而闻名）结合在一种非均相双金属催化剂中，可以获得协同效应。通过以至少 1:1 的 Cu/Pd 比率将铜沉积在钯碳催化剂上，产率可以从 66% (Pd/C) 增加到 98% (PdCu/C)。而且，
• [EN] IMPROVED PROCESS FOR THE REDUCTIVE AMINATION AND SELECTIVE HYDROGENATION OF SUBSTRATES CONTAINING A SELECTED HALOGEN<br/>[FR] PROCÉDÉ PERFECTIONNÉ POUR L'AMINATION RÉDUCTRICE ET L'HYDROGÉNATION SÉLECTIVE DE SUBSTRATS CONTENANT UN HALOGÈNE CHOISI
  申请人：TAMINCO

  公开号：WO2015032653A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  Disclosed is a process for performing a chemical reaction selected from reductive amination and hydrogenation of a first functional group in an organic feed substrate, which feed substrate comprises at least one further functional group containing a halogen atom, wherein the halogen atom is selected from the list consisting of chlorine, bromine, iodine, and combinations thereof, in the presence of hydrogen and a heterogeneous catalyst comprising at least one metal from the list of Pd, Rh, and Ru, together with at least a second metal from the list consisting of Ag, Ni, Co, Sn, Cu and Au. The process is preferably applied for the reductive amination of 2-chloro- benzaldehyde to form 2-chloro-benzyldimethylamine, as an intermediate in the production of agrochemically active compounds and microbiocides of the methoximinophenylglyoxylic ester series. Further disclosed is a composition rich in 2-chloro-benzyldimethylamine, further comprising an amount of 2- chloro-benzyl alcohol and being low in chlorotoluene isomers.

  公开了一种用于在有机原料基质中选择性进行还原胺化和氢化反应的过程，该原料基质包括至少含有一个含有卤素原子的进一步功能基团，其中卤素原子选自氯、溴、碘和它们的组合列表，存在氢气和由Pd、Rh和Ru列表中至少一种金属以及由Ag、Ni、Co、Sn、Cu和Au列表中至少一种第二金属组成的非均相催化剂。该过程通常应用于将2-氯苯甲醛还原胺化为2-氯苯乙基二甲胺，作为生产农药活性化合物和甲氧基苯基甘氧基乙酸酯系列微生物杀灭剂的中间体。还公开了一种富含2-氯苯乙基二甲胺的组合物，还包括一定量的2-氯苯乙醇，并且低含氯甲苯异构体。
• Zweikernige Metall(I)-Komplexe für optoelektronische Anwendungen
  申请人：cynora GmbH

  公开号：EP2749563A1

  公开（公告）日：2014-07-02

  Die Erfindung betrifft Metall(I)komplexe der Formel A mit M = unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cu und Ag; X = unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cl, Br, I, CN, OCN, SCN, Alkinyl und N3; E∩D = unabhängig voneinander ein zweizähniger Ligand mit E = RR'E* (wenn E* = N, P, As, Sb) oder RE* (wenn E* = C*, O, S) mit E* unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus N, wobei N kein Imin-Stickstoffatom oder Teil eines N-heteroaromatischen Rings ist, P, C*, O, S, As und Sb mit C* = ein divalentes Carben-Kohlenstoffatom und R, R' = unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Halogen und Substituenten, die direkt oder über Sauerstoff- (-OR), Stickstoff- (-NR2), Silizium- (-SiR3) oder Schwefelatome (-SR) gebunden sind sowie Alkyl-, Heteroalkyl-, Aryl-, Heteroaryl-, Alkenyl-, Alkinyl-Gruppen bzw. substituierte Alkyl-, Heteroalkyl-, Aryl-, Heteroaryl- und Alkenyl-Gruppen mit Substituenten wie Halogene oder Deuterium, Alkylgruppen, Heteroalkyl-, Aryl-, Heteroaryl und weitere allgemein bekannte Donor- und Akzeptor-Gruppen und CF3-Gruppen; D = RR'D* (wenn D* = N, P, As, Sb) oder RD* (wenn D* = C*, O, S) mit D* unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus N, wobei N kein Imin-Stickstoffatom oder Teil eines N-heteroaromatischen Rings ist, P, C*, O, S, As und Sb mit C* = ein divalentes Carben-Kohlenstoffatom und R, R' = unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Halogen und Substituenten, die direkt oder über Sauerstoff- (-OR), Stickstoff- (-NR2), Silizium- (-SiR3) oder Schwefelatome (-SR) gebunden sind sowie Alkyl-, Heteroalkyl-, Aryl-, Heteroaryl-, Alkenyl-, Alkinyl-Gruppen bzw. substituierte Alkyl-, Heteroalkyl-, Aryl-, Heteroaryl- und Alkenyl-Gruppen mit Substituenten wie Halogene oder Deuterium, Alkylgruppen, Heteroalkyl-, Aryl-, Heteroaryl und weitere allgemein bekannte Donor- und Akzeptor-Gruppen, und CF3-Gruppen; "∩" = eine dreiteilige Einheit aus Q, Y und Z, die miteinander verbunden sind und unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus NR, O, S und PR sowie Alkyl-, Heteroalkyl-, Aryl-, Heteroaryl-, Alkenyl-, Alkinyl-Gruppen bzw. substituierte Alkyl-, Heteroalkyl-, Aryl-, Heteroaryl- und Alkenyl-Gruppen mit Substituenten wie Halogene oder Deuterium, Alkylgruppen, Heteroalkyl-, Aryl-, Heteroaryl und weitere allgemein bekannte Donor- und Akzeptor-Gruppen, wie beispielsweise Amine, Carboxylate und deren Ester, und CF3-Gruppen; sowie ihre Verwendung in optoelektronischen Bauelementen, insbesondere in OLEDs.

  本发明涉及式 A 的金属（I）络合物 其中 M = 独立选自 Cu 和 Ag 组成的组； X = 独立选自 Cl、Br、I、CN、OCN、SCN、炔基和 N3 组成的组； E∩D = 独立的双齿配体，其中 E=RR'E*（当 E* = N、P、As、Sb 时）或 RE*（当 E* = C*、O、S 时），其中 E* 独立选自由 N（其中 N 不是亚胺氮原子或 N-杂芳香环的一部分）、P、C*、O、S、As 和 Sb（其中 C* = 二价碳碳原子）组成的组，R、R'=独立选自氢、卤素、直接或通过氧原子（-OR）、氮原子（-NR2）、硅原子（-SiR3）或硫原子（-SR）键合的取代基以及烷基、杂烷基、芳基、杂芳基、烯基、炔基或取代的烷基、杂烷基、杂芳基、烯基或炔基。具有卤素或氘等取代基、烷基、杂烷基、芳基、杂芳基和其他一般已知的供体和受体基团以及 CF3 基团的取代烷基、杂烷基、芳基、杂芳基和烯基； D=RR'D*（当 D* = N、P、As、Sb 时）或 RD*（当 D* = C*、O、S 时），其中 D* 独立选自 N（其中 N 不是亚胺氮原子或 N-杂芳香环的一部分）、P、C*、O、S、As 和 Sb（其中 C* = 二价碳碳原子）组成的组，以及 R、R'=独立选自氢、卤素、直接或通过氧原子（-OR）、氮原子（-NR2）、硅原子（-SiR3）或硫原子（-SR）键合的取代基以及烷基、杂烷基、芳基、杂芳基、烯基、炔基或取代的烷基、杂烷基、杂芳基、烯基或炔基。具有卤素或氘等取代基、烷基、杂烷基、芳基、杂芳基和其他一般已知的供体和受体基团以及 CF3 基团的取代烷基、杂烷基、芳基、杂芳基和烯基； "∩"=由 Q、Y 和 Z 组成的三部分单元，它们相互连接，且彼此独立地选自 NR、O、S 和 PR 以及烷基、杂烷基、芳基、杂芳基、烯基、炔基和取代的烷基、杂烷基、芳基、杂芳基、烯基、炔基组成的组。具有取代基（如卤素或氘）的取代烷基、杂烷基、芳基、杂芳基和烯基、烷基、杂烷基、芳基、杂芳基和其他一般已知的供体和受体基团（如胺、羧酸盐及其酯和 CF3 基团）；以及它们在光电元件中的用途，尤其是在有机发光二极管中的用途。
• Process for the reductive amination and selective hydrogenation of substrates containing a selected halogen
  申请人：Taminco BVBA

  公开号：US10167248B2

  公开（公告）日：2019-01-01

  Disclosed is a process for performing a chemical reaction selected from reductive amination and hydrogenation of a first functional group in an organic feed substrate, which feed substrate comprises at least one further functional group containing a halogen atom, wherein the halogen atom is selected from the list consisting of chlorine, bromine, iodine, and combinations thereof, in the presence of hydrogen and a heterogeneous catalyst comprising at least one metal from the list of Pd, Rh, and Ru, together with at least a second metal from the list consisting of Ag, Ni, Co, Sn, Cu and Au. The process is preferably applied for the reductive amination of 2-chloro-benzaldehyde to form 2-chloro-benzyldimethylamine, as an intermediate in the production of agrochemically active compounds and microbiocides of the methoximinophenylglyoxylic ester series. Further disclosed is a composition rich in 2-chloro-benzyldimethylamine, further comprising an amount of 2-chloro-benzyl alcohol and being low in chlorotoluene isomers.

  本发明公开了一种在氢气和异相催化剂（包括至少一种 Pd、Rh 和 Ru 金属，以及至少一种 Ag、Ni、Co、Sn、Cu 和 Au 金属）存在下，对有机原料基质中的第一官能团进行还原胺化和氢化的化学反应的工艺，该有机原料基质包括至少一个含有卤素原子的官能团，其中卤素原子选自氯、溴、碘及其组合。该工艺优选用于 2-氯苯甲醛的还原胺化，生成 2-氯-苄基二甲胺，作为生产甲氧基亚氨基苯乙酸酯系列农用化学活性化合物和杀微生物剂的中间体。此外，还公开了一种富含 2-氯-苄基二甲胺的组合物，该组合物还包含一定量的 2-氯-苄醇，且氯甲苯异构体含量较低。