(1R,2R,3S)-ethyl 2-phenethyl-2',3',4',9'-tetrahydrospiro[oxetane-3,1'-pyrido[3,4-b]indole]-3'-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (1R,2R,3S)-ethyl 2-phenethyl-2',3',4',9'-tetrahydrospiro[oxetane-3,1'-pyrido[3,4-b]indole]-3'-carboxylate
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₃
• 分子量: 390.482
• InChiKey: YFUVWFGLMLPZDS-YZUZCNPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.35
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-phenethyloxetan-3-one 、 D-色氨酸乙酯盐酸盐 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1R,2R,3S)-ethyl 2-phenethyl-2',3',4',9'-tetrahydrospiro[oxetane-3,1'-pyrido[3,4-b]indole]-3'-carboxylate 、 (1S,2S,3S)-ethyl 2-phenethyl-2',3',4',9'-tetrahydrospiro[oxetane-3,1'-pyrido[3,4-b]indole]-3'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氧杂环丁烷-3-酮和相关杂环的Pictet-Spengler反应

  摘要：

  氧杂环丁烷-3-酮和氮杂环丁烷-3-酮与色胺和色氨酸衍生物的Pictet-Spengler反应可产生高产螺环四氢-β-咔啉。在大多数情况下，分子碘（5摩尔％）是一种有效的催化剂，使用2-取代的氧杂环丁烷-3-酮可观察到高水平的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.077

文献信息

• Pictet–Spengler reactions of oxetan-3-ones and related heterocycles
  作者：Benjamin O. Beasley、Abimbola Alli-Balogun、Guy J. Clarkson、Michael Shipman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.077

  日期：2014.1

  Pictet–Spengler reactions of oxetan-3-ones and azetidin-3-ones with tryptamine and tryptophan derivatives produce spirocyclic tetrahydro-β-carbolines in good yields. Molecular iodine (5 mol %) is an effective catalyst in most cases and high levels of diastereoselectivity are witnessed using 2-substituted oxetan-3-ones.

  氧杂环丁烷-3-酮和氮杂环丁烷-3-酮与色胺和色氨酸衍生物的Pictet-Spengler反应可产生高产螺环四氢-β-咔啉。在大多数情况下，分子碘（5摩尔％）是一种有效的催化剂，使用2-取代的氧杂环丁烷-3-酮可观察到高水平的非对映选择性。