(R)-6'-fluoro-2',3',4',9'-tetrahydrospiro[indoline-3,1'-pyrido[3,4-b]indol]-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (R)-6'-fluoro-2',3',4',9'-tetrahydrospiro[indoline-3,1'-pyrido[3,4-b]indol]-2-one
• 英文别名: (3R)-6'-fluorospiro[1H-indole-3,1'-2,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole]-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₄FN₃O
• 分子量: 307.327
• InChiKey: DQADOBWPCNQWPS-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氟色胺 、 靛红 在 polymer supported 4-hydroxy-2,6-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)dinaphtho[2,1-d:1',2'- f][1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  聚合物支持的磷酸催化的对映选择性 Pictet-Spengler 环化用于分批/连续流中合成季色氨酸

  摘要：

  由聚合物支持的磷酸 (TRIP) 催化的色胺和二酮化合物的对映选择性 Pictet-Spenlger 反应首次在连续流动中完成。使用这种方法，以 36-95% 的收率和 39-99% 的对映体过量合成了一个多样化的四元色氨酸文库。反应的可扩展性已在连续流中得到证明，停留时间仅为 24 分钟。坚固的固定化催化剂已分批和流动多次回收和重复使用。他达拉非的手性前体、Iboga 型生物碱 (+)-Tabertinggine 和抗疟药螺吲哚啉酮的合成已经实现了分批和连续流。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201275

文献信息

• Polymer‐Supported Phosphoric‐Acid Catalysed Enantioselective Pictet‐Spengler Cyclisation for the Synthesis of Quaternary Tryptolines in Batch/Continuous Flow
  作者：Moreshwar B. Chaudhari、Prachi Gupta、Patricia Llanes、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/adsc.202201275

  日期：2023.2.21

  the reaction has been demonstrated in continuous flow, with a residence time of only 24 minutes. The robust immobilized catalyst has been recycled and reused multiple times in batch and flow. The synthesis of the chiral precursors of Tadalafil, the Iboga-type alkaloid (+)-Tabertinggine and antimalarial spiroindolinones has been achieved in batch and continuous-flow.

  由聚合物支持的磷酸 (TRIP) 催化的色胺和二酮化合物的对映选择性 Pictet-Spenlger 反应首次在连续流动中完成。使用这种方法，以 36-95% 的收率和 39-99% 的对映体过量合成了一个多样化的四元色氨酸文库。反应的可扩展性已在连续流中得到证明，停留时间仅为 24 分钟。坚固的固定化催化剂已分批和流动多次回收和重复使用。他达拉非的手性前体、Iboga 型生物碱 (+)-Tabertinggine 和抗疟药螺吲哚啉酮的合成已经实现了分批和连续流。