7.7-Dichlor-3-methyl-bicyclo<4.1.0>heptan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 7.7-Dichlor-3-methyl-bicyclo<4.1.0>heptan
• 英文别名: 7,7-Dichlor-norcaran；7,7-Dichloro-3-methylbicyclo[4.1.0]heptane
• 化学式: C₈H₁₂Cl₂
• 分子量: 179.089
• InChiKey: ZWBQXPQIOALUAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7.7-Dichlor-3-methyl-bicyclo<4.1.0>heptan 在 sodium periodate 、 四氧化钌 、 sodium 作用下， 以 氨 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1S,6R)-3-methylbicyclo[4.1.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  在与原位生成的RuO 4的氧化反应中，环丙烷作为活化基团的作用

  摘要：

  将在Sharpless条件下原位生成的四氧化钌应用于不同的含环丙烷基团的烃，这些环丙烷基团是螺链烷烃化的或环稠合的。在所有情况下，氧化仅在环丙基的α位发生，得到酮。当这些位置是三级时，观察到环裂解。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00325-5
• 作为产物：
  描述：

  dichlorocarbene 、 4-甲基-1-环己烯 生成 7.7-Dichlor-3-methyl-bicyclo<4.1.0>heptan
  参考文献：
  名称：

  在与原位生成的RuO 4的氧化反应中，环丙烷作为活化基团的作用

  摘要：

  将在Sharpless条件下原位生成的四氧化钌应用于不同的含环丙烷基团的烃，这些环丙烷基团是螺链烷烃化的或环稠合的。在所有情况下，氧化仅在环丙基的α位发生，得到酮。当这些位置是三级时，观察到环裂解。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00325-5

文献信息

• Role of cyclopropanes as activating groups during oxidation reactions with RuO4 generated in situ
  作者：Jean Luc Coudret、Stephan Zöllner、Bart Jan Ravoo、Lionnel Malara、Christian Hanisch、Klaus Dörre、Armin de Meijere、Bernard Waegell

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00325-5

  日期：1996.4

  Ruthenium tetroxide generated in situ under the Sharpless conditions was applied to different hydrocarbons containing cyclopropane groups either spiroanellated or ring-fused. In all cases oxidation occurred exclusively at the positions α to the cyclopropyl group to give ketones. Ring cleavage was observed when such positions were tertiary.

  将在Sharpless条件下原位生成的四氧化钌应用于不同的含环丙烷基团的烃，这些环丙烷基团是螺链烷烃化的或环稠合的。在所有情况下，氧化仅在环丙基的α位发生，得到酮。当这些位置是三级时，观察到环裂解。