3'-N-pyruvoyl-daunomycin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蒽环类药物
• 英文名称: 3'-N-pyruvoyl-daunomycin
• 英文别名: N-[(2S,3S,4S,6R)-6-[[(1S,3S)-3-acetyl-3,5,12-trihydroxy-10-methoxy-6,11-dioxo-2,4-dihydro-1H-tetracen-1-yl]oxy]-3-hydroxy-2-methyloxan-4-yl]-2-oxopropanamide
• 化学式: C₃₀H₃₁NO₁₂
• 分子量: 597.576
• InChiKey: HALYHWQIEHBYND-OCYOHSHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  206
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  柔红霉素 盐酸盐 、 丙酮酸 在 4-吡咯烷基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到3'-N-pyruvoyl-daunomycin
  参考文献：
  名称：

  含有丙酮酸、天冬氨酸、ORN-乙酰天冬氨酸分子的新型蒽环衍生物的合成

  摘要：

  摘要 作为潜在抗癌剂的新型蒽环类类似物 (2-10) 是由道诺​​霉素 (1a) 和多柔比星 (1b) 合成的。化合物 2、6 和 7 分别通过 14-溴道诺霉素 (1c) 与丙酮酸钠、天冬氨酸和 N-乙酰天冬氨酸的亲核置换型酯化反应制备。而化合物 (3, 8) 和 (4, 9) 是通过道诺霉素 (1a) 或多柔比星 (1b) 与一当量相应酸在 EDCI/PP 存在下反应制备的，而化合物 (5, 10) 是通过与两当量的相应酸以相同方式反应从1b获得。

  DOI：

  10.1081/scc-120004846

文献信息

• SYNTHESIS OF NEW ANTHRACYCLINE DERIVATIVES CONTAINING PYRUVIC, ASPARTIC, OR<i>N</i>-ACETYLASPARTIC ACID MOLECULE
  作者：Young S. Rho、Siho Park、Wan-Joong Kim、Gyuil Kim、Dong Jin Yoo、Heun-Soo Kang、Soon-Ryang Chung

  DOI：10.1081/scc-120004846

  日期：2002.1

  ABSTRACT The new anthracycline analogues (2–10) as potential anticancer agents were synthesized from daunomycin (1a) and doxorubicin (1b). Compounds 2, 6, and 7 were prepared by the nucleophilic displacement type esterification of a 14-bromodaunomycin (1c) with a sodium pyruvate, aspartate, and N-acetylaspartic acid, respectively. Whereas compounds (3, 8) and (4, 9) were prepared by the reaction of

  摘要 作为潜在抗癌剂的新型蒽环类类似物 (2-10) 是由道诺​​霉素 (1a) 和多柔比星 (1b) 合成的。化合物 2、6 和 7 分别通过 14-溴道诺霉素 (1c) 与丙酮酸钠、天冬氨酸和 N-乙酰天冬氨酸的亲核置换型酯化反应制备。而化合物 (3, 8) 和 (4, 9) 是通过道诺霉素 (1a) 或多柔比星 (1b) 与一当量相应酸在 EDCI/PP 存在下反应制备的，而化合物 (5, 10) 是通过与两当量的相应酸以相同方式反应从1b获得。