N-(1-adamantyl)-3-(dimethylamino)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-adamantyl)-3-(dimethylamino)benzamide
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O
• 分子量: 298.428
• InChiKey: YXWZIRXTUAPHRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  金刚烷胺 、 N,N-二甲基-3-(三氟甲基)苯胺 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 以77 %的产率得到N-(1-adamantyl)-3-(dimethylamino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  光诱导脱氟酰基氟交换作为用于光亲和标记的荧光光点击反应

  摘要：

  照片点击化学已成为革新药理学和各种仿生应用中生物偶联技术的强大工具。然而，丰富照片点击反应以扩展生物共轭工具包仍然具有挑战性，尤其是在关注光激活赋予的时空控制时。在此，我们将光诱导的脱氟酰基氟化物交换 (photo-DAFEx) 描述为一种新型的光点击反应，它通过间三氟甲基苯胺的光脱氟产生的酰基氟介导，与伯/仲胺共价结合和水性环境中的硫醇。(TD)-DFT 计算连同实验发现表明m -NH 2 PhF 2处于激发三重态的C(sp 3 )–F 键被水分子裂解，这是诱导脱氟的关键。有趣的是，通过这种照片点击反应构建的苯甲酰酰胺键表现出令人满意的荧光性能，这使得其原位形成可视化。因此，这种光控共价策略不仅被用于小分子的修饰、肽环化和蛋白质的体外功能化，而且还被用于设计针对活细胞中内源性碳酸酐酶 II (hCA-II) 的光亲和探针。

  DOI：

  10.1039/d2sc04636a