(-)-japonicol C

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: (-)-japonicol C
• 英文别名: 1-[(1R,3aR,10aS)-1,7,9-trihydroxy-1,4,4-trimethyl-3,3a,10,10a-tetrahydro-2H-cyclopenta[c][1]benzoxepin-6-yl]-2-methylpropan-1-one
• 化学式: C₂₀H₂₈O₅
• 分子量: 348.439
• InChiKey: PYNYIEMRONGTSA-MTJIALIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甜橙提取物 在 哌啶 、 chromium(VI) oxide 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 25.58h， 生成 (-)-japonicol C
  参考文献：
  名称：

  (-)-Japonicol C的对映特异性全合成

  摘要：

  (±)-japonicol B和(-)-japonicol C的高效且收敛的首次全合成已经完成。合成路线的显着点是路易斯酸催化的弗里德尔-克拉夫茨反应，形成一锅 C-C 和 C-O 键，导致三环类萜骨架的构建，一锅 Pd(OH) 2 /C 催化异构化/氢化和位点选择性sp 3 C-H氧化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00560

文献信息

• Enantiospecific Total Synthesis of (−)-Japonicol C
  作者：Dattatraya H. Dethe、Appasaheb K. Nirpal

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00560

  日期：2021.4.2

  An efficient and convergent first total syntheses of (±)-japonicol B and (−)-japonicol C have been completed. The notable points of the synthetic route are Lewis-acid-catalyzed Friedel–Crafts reaction for one pot C–C and C–O bond formations resulting in construction of the tricyclic meroterpenoid skeleton, one pot Pd(OH)2/C-catalyzed isomerization/hydrogenation, and site selective sp3 C–H oxidation

  (±)-japonicol B和(-)-japonicol C的高效且收敛的首次全合成已经完成。合成路线的显着点是路易斯酸催化的弗里德尔-克拉夫茨反应，形成一锅 C-C 和 C-O 键，导致三环类萜骨架的构建，一锅 Pd(OH) 2 /C 催化异构化/氢化和位点选择性sp 3 C-H氧化。