(4,7,10,13,16,19Z)-4-((E)-3,5-dihydroxyphenylstyryl)phenyl docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4,7,10,13,16,19Z)-4-((E)-3,5-dihydroxyphenylstyryl)phenyl docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoate
• 英文别名: [4-[(E)-2-(3,5-dihydroxyphenyl)ethenyl]phenyl] (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoate
• 化学式: C₃₆H₄₂O₄
• 分子量: 538.727
• InChiKey: YPIJRVXSRJBBCL-AWZVLNPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  白藜芦醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 2-甲基-2-丁醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 118.0h， 生成 (4,7,10,13,16,19Z)-4-((E)-3,5-dihydroxyphenylstyryl)phenyl docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoate
  参考文献：
  名称：

  多不饱和脂肪酸-苯酚结合物作为抗羰基应激脂酚的合成与评价

  摘要：

  羰基和氧化应激在各种神经退行性疾病中发挥着重要作用，例如阿尔茨海默病、帕金森病和年龄相关性黄斑变性 (AMD)。在视网膜病变中，这两种机制都参与了全反式视黄醛（AtR，反应性醛）向双类视黄醇 A2E 的转化。由于 AtR 和 A2E 的积累有助于光感受器细胞凋亡，我们设计并合成了一系列具有增强的抗羰基应力特性的 O-烷基化间苯二酚衍生物。此外，这些酚结构与多不饱和脂肪酸如二十二碳六烯酸 (C22:6 n-3; DHA) 或溶血磷脂酰胆碱-DHA 结合物相连，以专门增加它们的生物利用度，从而靶向视网膜。间苯三酚-DHA、白藜芦醇-DHA的选择性合成，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402282

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Polyunsaturated Fatty Acid-Phenol Conjugates as Anti-Carbonyl-Stress Lipophenols
  作者：Céline Crauste、Claire Vigor、Philippe Brabet、Madeleine Picq、Michel Lagarde、Christian Hamel、Thierry Durand、Joseph Vercauteren

  DOI：10.1002/ejoc.201402282

  日期：2014.7

  apoptosis, we designed and synthesized a series of O-alkylated resorcinol derivatives featuring enhanced anti-carbonyl-stress properties. Additionally, these phenolic structures are linked to a polyunsaturated fatty acid such as docosahexaenoic acid (C22:6 n-3; DHA) or to a lysophosphatidylcholine–DHA conjugate, in order to specifically increase their bioavailability, and thus, to target the retina. Selective

  羰基和氧化应激在各种神经退行性疾病中发挥着重要作用，例如阿尔茨海默病、帕金森病和年龄相关性黄斑变性 (AMD)。在视网膜病变中，这两种机制都参与了全反式视黄醛（AtR，反应性醛）向双类视黄醇 A2E 的转化。由于 AtR 和 A2E 的积累有助于光感受器细胞凋亡，我们设计并合成了一系列具有增强的抗羰基应力特性的 O-烷基化间苯二酚衍生物。此外，这些酚结构与多不饱和脂肪酸如二十二碳六烯酸 (C22:6 n-3; DHA) 或溶血磷脂酰胆碱-DHA 结合物相连，以专门增加它们的生物利用度，从而靶向视网膜。间苯三酚-DHA、白藜芦醇-DHA的选择性合成，
• [EN] NEW LIPOPHENOL COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE LIPOPHÉNOL ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：INST NAT SANTE RECH MED

  公开号：WO2015162265A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein: - i is 0 or 1; j is 0 or 1; k is 0 or 1; - R1 and R2 are in particular H, (C1-C12)alkyl, or a group of formula C(O)R; - R is a, linear or branched, alkyl radical, comprising at least 19 carbon atoms; - R3 is H and k=0 when j=1; or, when j=0, R3 is -C(O)R or -L-C(O)R; - L, U and L" are linkers; wherein, when j=0, at least one of the groups R1; R2 and R3 comprises a radical R.

  本发明涉及一种具有式（I）的化合物，其中：- i为0或1；j为0或1；k为0或1；- R1和R2特别是H，（C1-C12）烷基，或者具有式C(O)R的基团；- R是具有至少19个碳原子的直链或支链烷基基团；- R3为H且当j=1时k=0；或者当j=0时，R3为-C(O)R或-L-C(O)R；- L、U和L"为连接基；其中，当j=0时，R1、R2和R3中至少一个含有基团R。
• Lipophilization of Resveratrol and Effects on Antioxidant Activities
  作者：Won Young Oh、Fereidoon Shahidi

  DOI：10.1021/acs.jafc.7b03129

  日期：2017.10.4

  lipophilicity of resveratrol and its alkyl esters was calculated using ALOGPS 2.1. Resveratrol exhibited greater antioxidant activity in both 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) radical and 2,2′-azino-bis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid) (ABTS) radical cation scavenging assays. Resveratrol esters with long-chain fatty acids (C18:0 and C18:1) showed higher antioxidant activity in the DPPH radical scavenging

  白藜芦醇（R）是一种多酚，通过与选定脂肪酸的酯化反应进行结构改性，以扩大其在亲脂性食品，药物和化妆品中的潜在应用。酯化反应使用12种不同的脂肪酸，具有不同的链长和不饱和度（C3：0–C22：6）。通过高效液相色谱-质谱法鉴定了两个单酯，两个二酯和一个三酯，以及单酯（R-3- O-单二十二碳六烯酸酯和R-4'- O-单十二碳六烯酸酯）在结构上通过核磁共振证实。白藜芦醇及其烷基酯的亲脂性是使用ALOGPS 2.1计算的。白藜芦醇在2,2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH）和2,2'-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）（ABTS）自由基阳离子清除试验中均显示出更高的抗氧化活性。在DPPH自由基清除试验中，具有长链脂肪酸（C18：0和C18：1）的白藜芦醇酯显示出更高的抗氧化活性，而短链脂肪酸（C3：0，C4：0和C6：0）显示出更高的抗氧化活性。 ABTS自由基阳离子清除测定中的抗氧化剂活
• CONJUGATES OF POLYUNSATURATED FATTY ACIDS AND AMINE-CONTAINING COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：MedWell Laboratories Ltd.

  公开号：US20160120995A1

  公开（公告）日：2016-05-05

  Novel chemical conjugates derived from unsaturated fatty acids and therapeutically active agents, are disclosed. The chemical conjugates are designed and characterized as COX-2 and/or 5-LOX inhibitors and are useful in the treatment of inflammatory diseases, dermatitis and disorders such as Alzheimer's disease, Parkinson's disease, asthma, osteoarthritis, rheumatoid arthritis, pain, primary dysmenorrhea, Crohn's disease and ulcerative colitis.

  本发明揭示了从不饱和脂肪酸和治疗活性剂衍生的新型化学共轭物。这些化学共轭物被设计和表征为COX-2和/或5-LOX抑制剂，并可用于治疗炎症性疾病、皮炎和阿尔茨海默病、帕金森病、哮喘、骨关节炎、类风湿性关节炎、疼痛、原发性痛经、克罗恩病和溃疡性结肠炎等疾病。
• Lipophenol compounds and uses thereof
  申请人：INSTITUT NATIONAL DE LA SANTE ET DE LA RECHERCHE MEDICALE (INSERM)

  公开号：US10011620B2

  公开（公告）日：2018-07-03

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein: i is 0 or 1; j is 0 or 1; k is 0 or 1; R1 and R2 are in particular H, (C1-C12)alkyl, or a group of formula C(O)R; R is a, linear or branched, alkyl radical, comprising at least 19 carbon atoms; R3 is H and k=0 when j=1; or, when j=0, R3 is —C(O)R or -L-C(O)R; L, U and L″ are linkers; wherein, when j=0, at least one of the groups R1; R2 and R3 comprises a radical R.

  本发明涉及式（I）化合物，其中i为0或1；j为0或1；k为0或1；R1和R2尤其为H、(C1-C12)烷基或式C(O)R的基团；R为至少包含19个碳原子的直链或支链烷基；当j=1时，R3为H且k=0；或者，当j=0时，R3为-C(O)R或-L-C(O)R；L、U和L″为连接体；其中，当j=0时，基团R1、R2和R3中至少有一个包含基团R。