N⁷-(N-methyl-N-methyloxycarbonyl)aminomethyl theophylline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N⁷-(N-methyl-N-methyloxycarbonyl)aminomethyl theophylline
• 英文别名: methyl N-[(1,3-dimethyl-2,6-dioxopurin-7-yl)methyl]-N-methylcarbamate
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₄
• 分子量: 281.271
• InChiKey: YZDVQGOAPZPDGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁷-(N-methyl-N-methyloxycarbonyl)aminomethyl theophylline 在 aq. buffer 作用下， 生成 茶碱 、 甲基甲基氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  含苯酚、酰亚胺和硫醇药物的 N-烷基-N-烷氧基羰基氨基甲基 (NANAOCAM) 衍生物的合成、水解和皮肤递送。

  摘要：

  在水性缓冲液中进行了取代酚、茶碱 (Th) 和 6-巯基嘌呤 (6MP) 的新型 N-烷基-N-烷氧基羰基氨基甲基 (NANAOCAM) 衍生物的合成、表征和水解。通过苯酚的N-芳基-N-烷氧基羰基氨基甲基（NArNAOCAM）衍生物的合成、表征和水解，进一步研究了水解机理。水解遵循假单分子一级动力学，并通过 S(N)1 型机制进行。在来自 IPM 的无毛小鼠皮肤的体外扩散细胞实验中，对选定的对乙酰氨基酚 (APAP)、Th 和 6MP 衍生物的局部递送进行了检查。与母体药物相比，APAP 和 6MP 的前药分别使皮肤渗透增加了约 2 倍和 4 倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.03.061
• 作为产物：
  描述：

  茶碱 、 N-(氯甲基)-N-甲基氨基甲酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以73%的产率得到N⁷-(N-methyl-N-methyloxycarbonyl)aminomethyl theophylline
  参考文献：
  名称：

  对乙酰氨基酚、茶碱和 6-巯基嘌呤的 N-烷基-N-烷氧基羰基氨基甲基前药衍生物的实用合成

  摘要：

  摘要 我们报告了对乙酰氨基酚、茶碱和 6-巯基嘌呤的 N-烷基-N-烷氧基羰基氨基甲基 (NANAOCAM) 前药的新合成，通过用 N-烷基-N-烷氧基羰基氨基甲基氯化物对相应的药物分子进行烷基化，收率良好。大多数烷基化剂是通过 N-烷基氨基甲酸烷基酯的氯甲基化有效合成的，而 N-烷基氨基甲酸烷基酯又由烷基胺和氯甲酸烷基酯制成。在没有氯甲酸烷基酯的情况下，N-烷基氨基甲酸烷基酯的合成是通过将醇转化为氯甲酸酯或活化酰化剂如酰基咪唑或对硝基苯基碳酸酯，然后与烷基反应来完成的。胺类。

  DOI：

  10.1080/00397910600943501