1,3-dihydro-1,3-dimethyl-6-ethoxycarbonylmethylthio-2H-purin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1,3-dihydro-1,3-dimethyl-6-ethoxycarbonylmethylthio-2H-purin-2-one
• 英文别名: Ethyl 2-(1,3-dimethyl-2-oxopurin-6-yl)sulfanylacetate
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₃S
• 分子量: 282.323
• InChiKey: NOTROEWXKKGSBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 茶碱 、 1,3-dihydro-1,3-dimethyl-6-ethoxycarbonylmethylthio-2H-purin-2-one 、 7-ethoxycarbonylmethyl-6-thiotheophylline
  参考文献：
  名称：

  6-硫代茶碱与烷基化剂和环氧氯丙烷的反应：S-烷基化的6-硫代茶碱和7-（2,3-硫代环氧丙基）茶碱的分离

  摘要：

  在非质子碱性条件下将6-硫代茶碱（1）烷基化可得到S-烷基化的6-硫代茶碱（3）和N 7-烷基化产物4。烷基化剂的反应性越强，S-烷基化产物的收率越高。另一方面，用表氯醇处理6-硫代茶碱（1）可得到意想不到的产物7-（2,3-硫代环氧丙基）茶碱（6），S-烷基化化合物3g和N 7-烷基化化合物4g均没有。。通过核磁共振光谱分析确定化学结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300142

文献信息

• Reactions of 6-thiotheophylline with alkylating agents and epichlorohydrin: Isolation of<i>S</i>-alkylated 6-thiotheophylline and 7-(2,3-thioepoxypropyl)theophylline
  作者：Hiroaki Hayashi、Fumio Suzuki、Toru Yasuzawa、Hideo Ueno

  DOI：10.1002/jhet.5570300142

  日期：1993.1

  of 6-thiotheophylline (1) under the aprotic basic condition affords S-alkylated 6-thiotheophylline (3) together with an N7 -alkylated product 4. There is a tendency that the more reactive the alkylating agents are, the higher the yields of S-alkylated products are. On the other hand, treatment of 6-thiotheophylline (1) with epichlorohydrin afforded an unexpected product, 7-(2,3-thioepoxypropyl)theophylline

  在非质子碱性条件下将6-硫代茶碱（1）烷基化可得到S-烷基化的6-硫代茶碱（3）和N 7-烷基化产物4。烷基化剂的反应性越强，S-烷基化产物的收率越高。另一方面，用表氯醇处理6-硫代茶碱（1）可得到意想不到的产物7-（2,3-硫代环氧丙基）茶碱（6），S-烷基化化合物3g和N 7-烷基化化合物4g均没有。。通过核磁共振光谱分析确定化学结构。