2-(2-butyl)-1,10-phenanthroline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2-(2-butyl)-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 2-sec-butyl-1,10-phenanthroline；2-(1-methylpropyl)-1,10-phenanthroline；2-butan-2-yl-1,10-phenanthroline
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• 分子量: 236.316
• InChiKey: NNHGQKASBDSQIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper dichloride 、 2-(2-butyl)-1,10-phenanthroline 以 二氯甲烷 为溶剂， 以26%的产率得到2-sec-butyl-1,10-phenanthrolinedichlorocopper(II)
  参考文献：
  名称：

  具有烷基取代的聚吡啶基配体的铜（II）配合物：结构表征和体外抗肿瘤活性

  摘要：

  为了寻找抗肿瘤药顺铂的替代物，已经合成了一系列具有烷基取代的聚吡啶基配体的铜（II）配合物。八个新复合物，在本文报导：μ二氯双{2,9-二-仲-丁基-1,10- phenanthrolinechlorocopper（II）} {[（二-仲丁基-丁基苯）ClCu（μ-Cl）的2的CuCl （二-仲丁基-丁基苯）]}（1），2-仲-丁基-1,10- phenanthrolinedichlorocopper（II）{ [单-仲-丁基苯）的CuCl 2 }（2），2,9-二-正丁基-1,10-菲咯啉二氯铜（II）{[ di-正丁基苯）CuCl 2 }（ 3），2-正丁基-1,10-菲咯啉二氯铜（II）{[单正丁基苯）CuCl 2 }（ 4），2,9-二甲基- 1,10-菲咯啉二氯铜（II）{[二甲基苯）Cu（H 2 O）Cl 2 }（ 5），μ-二氯双{6-仲丁基-2,2'-联吡啶二氯铜（II）}

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2016.09.012
• 作为产物：
  描述：

  2-[(1-hydroxy-1-methylpropyl)]-1,10-phenanthroline 在 samarium diiodide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(2-butyl)-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  通过sa促进的菲咯啉与酮的偶联，轻松合成取代的菲咯啉配体。

  摘要：

  [式：见正文] 1,10-菲咯啉与二碘化sa促进的酮偶联，生成2-（1-羟烷基）-1,10-菲咯啉。这些衍生物的O-甲基化提供相应的2-（1-甲氧基烷基）菲咯啉。然后用二碘化sa脱甲氧基化得到2-烷基菲咯啉。可以重复该过程以获得2，9-二取代的菲咯啉。由此获得了多种新的取代的菲咯啉。这些化合物作为配体在金属促进的反应（包括不对称催化）中具有众多潜在应用。

  DOI：

  10.1021/ol990284w

文献信息

• Facile Synthesis of Substituted Phenanthroline Ligands by Samarium-Promoted Coupling of Phenanthroline with Ketones
  作者：David J. O'Neil、Paul Helquist

  DOI：10.1021/ol990284w

  日期：1999.11.1

  [formula: see text] 1,10-Phenanthroline undergoes coupling with ketones promoted by samarium diiodide to produce 2-(1-hydroxyalkyl)-1,10-phenanthrolines. O-Methylation of these derivatives provides the corresponding 2-(1-methoxyalkyl)phenanthrolines. Demethoxylation with samarium diiodide then affords 2-alkylphenanthrolines. This process may be repeated to obtain 2,9-disubstituted phenanthrolines.

  [式：见正文] 1,10-菲咯啉与二碘化sa促进的酮偶联，生成2-（1-羟烷基）-1,10-菲咯啉。这些衍生物的O-甲基化提供相应的2-（1-甲氧基烷基）菲咯啉。然后用二碘化sa脱甲氧基化得到2-烷基菲咯啉。可以重复该过程以获得2，9-二取代的菲咯啉。由此获得了多种新的取代的菲咯啉。这些化合物作为配体在金属促进的反应（包括不对称催化）中具有众多潜在应用。
• BIS(2,9-DI-TERT-BUTYL-1,10-PHENANTHROLINE)COPPER(I) COMPLEXES, METHODS OF SYNTHESIS, AND USES THEROF
  申请人：Burstyn Judith N.

  公开号：US20080206890A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  The present invention provides homoleptic and heteroleptic copper(I) complexes having sterically demanding ligands, such as the bis(2,9-di-tert-butyl-1,10-phenanthroline)copper(I) complex and related complexes, methods of synthesis of these complexes and uses thereof. These copper(I) complexes are useful for various applications including photovoltaic cells, light-emitting electrochemical cells, and analyte sensor systems.

  本发明提供了具有立体位阻配体的同核和异核铜(I)配合物，例如双(2,9-二叔丁基-1,10-菲咯啉)铜(I)配合物及相关配合物，以及这些配合物的合成方法和用途。这些铜(I)配合物可用于各种应用，包括光伏电池、发光电化学电池和分析传感器系统。
• APPLICATION OF 2,9-DI-SEC-BUTYL-1,10-PHENANTHROLINE AS A GLIOBLASTOMA TUMOR CHEMOTHERAPY
  申请人：Eichler Jack F.

  公开号：US20150125550A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  A method of inhibiting cancer cell growth is provided. In some versions, the method includes exposing lung cancer cells or glioma cells to 2,9-di-sec-butyl-1,10-phenanthroline (SBP) or derivatives of SBP in an amount effective to inhibit glioma cell growth. Also, a method of treating a lung cancer or a glioma tumor in a subject in need of such treatment is provided. The method includes administering SBP or derivatives of SBP to the subject in an amount effective to treat the lung cancer or glioma tumor. For either method, the method can further include exposing or administering pseudo five coordinate gold(III) complexes of SBP derivatives.

  提供了一种抑制癌细胞生长的方法。在某些版本中，该方法包括将肺癌细胞或胶质瘤细胞暴露于对抗胶质瘤细胞生长有效的量的2,9-二叔丁基-1,10-邻菲啰啉（SBP）或SBP衍生物中。此外，还提供了一种治疗需要此类治疗的受试者的肺癌或胶质瘤肿瘤的方法。该方法包括向受试者施用对治疗肺癌或胶质瘤肿瘤有效的量的SBP或SBP衍生物。对于任一方法，该方法还可以包括暴露或施用SBP衍生物的伪五配位金（III）配合物。
• Process for 1,10-phenanthroline ligands
  申请人：University of Notre Dame

  公开号：US06730788B1

  公开（公告）日：2004-05-04

  Process for preparing 1,10-phenanthroline ligands represented by the formula which comprises coupling a 1,10-phenanthroline of the formula with a ketone e.g. a dialkyl, cycloalkyl or bicycloalkyl ketone with a metal coupling reagent, preferably a lanthanide II e.g. samarium II, wherein R is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, bicycloalkyl or aryl e.g. phenyl. The hydroxy group of the product may be converted to derivatives e.g. esters and ethers to form additional ligands. The hydroxy group of the product also may be converted to a reducible group e.g. the methoxy ether and the ether replaced by hydrogen in the reduction. The reduction product wherein R of the starting material is hydrogen can be coupled with a ketone in the process to provide 2,9-disubstituted 1,10-phenanthroline ligands. The ligands provided are preferably in chiral form and complex with metals, e.g. transition metals, which serve as catalysts in many processes such as addition and substitution reactions.

  制备1,10-菲咯啉配体的过程包括将公式中的1,10-菲咯啉与酮（例如二烷基、环烷基或双环烷基酮）通过金属偶联试剂偶联，最好采用镧系II金属（例如钐II），其中R为氢、烷基、环烷基、双环烷基或芳基（例如苯基）。产物的羟基可以转化为衍生物，例如酯和醚，以形成额外的配体。产物的羟基也可以转化为可还原基，例如甲氧基醚，还原时醚被氢取代。起始材料的R为氢的还原产物可以在过程中与酮偶联，以提供2,9-二取代的1,10-菲咯啉配体。所提供的配体最好是手性的，并与金属（例如过渡金属）形成配合物，这些金属在许多过程中作为催化剂，例如加成和取代反应。
• US6730788B1
  申请人：——

  公开号：US6730788B1

  公开（公告）日：2004-05-04