1,3-dimethyl-7-(pent-4-en-1-yl)-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-7-(pent-4-en-1-yl)-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-7-pent-4-enylpurine-2,6-dione
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄O₂
• 分子量: 248.285
• InChiKey: GPMZDXOILVOFII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-7-(pent-4-en-1-yl)-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione 、 4-(pivaloyloxy)morpholin-4-ium trifluoromethanesulfonate 在 aluminum (III) chloride 、 iron(II) diacetylacetonate 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 正丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到1,3-dimethyl-9-(morpholinomethyl)-6,7,8,9-tetrahydropyrido[2,1-f]purine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  用于铁相关药物直接安装的N-烷基羟胺试剂的设计和可扩展合成。

  摘要：

  仲和叔烷基胺是特权物质类别，通常在药物和其他具有生物活性的小分子中发现。在本文中，我们报道了它们通过铁催化的胺化双官能化反应从烯烃直接合成。设计了十种新颖的羟胺衍生胺化试剂家族，用于通过烯烃的氨基氯化来安装几个与医学相关的胺基，例如甲胺，吗啉和哌嗪。该方法具有出色的官能团耐受性，并且将宽范围的烯烃转化为相应的产物，包括几种药物样分子。除了氨基氯化以外，还可以通过氨基叠氮化，氨基羟基化甚至分子内碳氨基化反应来安装其他功能，

  DOI：

  10.1002/anie.202008247
• 作为产物：
  描述：

  茶碱 、 5-溴-1-戊烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以47%的产率得到1,3-dimethyl-7-(pent-4-en-1-yl)-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  用于铁相关药物直接安装的N-烷基羟胺试剂的设计和可扩展合成。

  摘要：

  仲和叔烷基胺是特权物质类别，通常在药物和其他具有生物活性的小分子中发现。在本文中，我们报道了它们通过铁催化的胺化双官能化反应从烯烃直接合成。设计了十种新颖的羟胺衍生胺化试剂家族，用于通过烯烃的氨基氯化来安装几个与医学相关的胺基，例如甲胺，吗啉和哌嗪。该方法具有出色的官能团耐受性，并且将宽范围的烯烃转化为相应的产物，包括几种药物样分子。除了氨基氯化以外，还可以通过氨基叠氮化，氨基羟基化甚至分子内碳氨基化反应来安装其他功能，

  DOI：

  10.1002/anie.202008247

文献信息

• Photocatalytic synthesis of azaheterocycle-fused piperidines and pyrrolidines via tandem difunctionalization of unactivated alkenes
  作者：Qun-Huai Zhou、Jia-Ying Dai、Wen-Jing Zhao、Xi-Ya Zhong、Chun-Yang Liu、Weiwei Luo、Zhi-Wei Li、Jiang-Sheng Li、Wei-Dong Liu

  DOI：10.1039/d3ob00241a

  日期：——

  A variety of azaheterocycle-fused piperidines and pyrrolidines bearing CF3 and CHF2 functionalities were obtained using CF3SO2Na and CHF2SO2Na by visible light photocatalysis. This protocol involves a radical cascade cyclization via tandem tri- and difluoromethylation–arylation of pendent unactivated alkenes. Benzimidazole, imidazole, theophylline, purine, and indole serve as applicable anchors, thereby

  通过可见光光催化，使用 CF 3 SO 2 Na 和CHF 2 SO 2 Na获得了多种带有 CF 3 和 CHF 2 官能团的氮杂杂环稠合哌啶和吡咯烷。该方案涉及通过未活化的悬垂烯烃的串联三氟甲基化和二氟甲基化芳基化进行自由基级联环化。苯并咪唑、咪唑、茶碱、嘌呤和吲哚作为适用的锚定物，丰富了哌啶和吡咯烷衍生物的结构多样性。该方法具有温和、无添加剂和无过渡金属的条件。
• Metal-free synthesis of 5-alkylated dihydrobenzimidazo[2,1-a]isoquinolines from pendent unactivated alkenes via double C–H functionalizations
  作者：Mai Zhang、Xiao-Jing Tian、Yi-Han Gao、Ying Wen、Ting Xiao、Zhao-Yuan Yu、Jiang-Sheng Li、Zhi-Wei Li、Wei-Dong Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133510

  日期：2023.7
• US4207321A
  申请人：——

  公开号：US4207321A

  公开（公告）日：1980-06-10
• US4576947A
  申请人：——

  公开号：US4576947A

  公开（公告）日：1986-03-18
• Design and Scalable Synthesis of <i>N</i> ‐Alkylhydroxylamine Reagents for the Direct Iron‐Catalyzed Installation of Medicinally Relevant Amines**
  作者：Eric Falk、Szabolcs Makai、Tristan Delcaillau、Laura Gürtler、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.202008247

  日期：2020.11.16

  and other biologically active small molecules. Herein, we report their direct synthesis from alkenes through an aminative difunctionalization reaction enabled by iron catalysis. A family of ten novel hydroxylamine‐derived aminating reagents were designed for the installation of several medicinally relevant amine groups, such as methylamine, morpholine and piperazine, through the aminochlorination of

  仲和叔烷基胺是特权物质类别，通常在药物和其他具有生物活性的小分子中发现。在本文中，我们报道了它们通过铁催化的胺化双官能化反应从烯烃直接合成。设计了十种新颖的羟胺衍生胺化试剂家族，用于通过烯烃的氨基氯化来安装几个与医学相关的胺基，例如甲胺，吗啉和哌嗪。该方法具有出色的官能团耐受性，并且将宽范围的烯烃转化为相应的产物，包括几种药物样分子。除了氨基氯化以外，还可以通过氨基叠氮化，氨基羟基化甚至分子内碳氨基化反应来安装其他功能，