1-(but-3-en-1-yl)-3,7-dimethyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-(but-3-en-1-yl)-3,7-dimethyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione
• 英文别名: 1-(but-3-en-1-yl)-3,7-dimethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione；1-(but-3-enyl)-3,7-dimethyl-1H-purine-2,6-(2H,6H)-dione；1-(But-3-enyl)-3,7-dimethyl-xanthine；1-(3-Butenyl)-3,7-dimethylxanthine；1-but-3-enyl-3,7-dimethylpurine-2,6-dione
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₂
• 分子量: 234.258
• InChiKey: OJSUFFNCXVQQPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(but-3-en-1-yl)-3,7-dimethyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione 在 过氧化氢异丙苯 、 enzyme cytochrome P₄₅₀ 3A₄ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 3,7-dimethyl-1-(2-(oxiran-2-yl)ethyl)-1H-purine-2,6(2H,6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  使用可可碱化学助剂通过细胞色素P450 3A4进行区域选择性环氧化，可预测产生N保护的β-或γ-氨基环氧化合物

  摘要：

  N-保护的β-和γ-氨基环氧化物是有用的手性合成子。我们在此报告，即使存在多个双键或芳族取代基，细胞色素P450 3A4酶也可以区域和立体选择性方式催化此类化合物的形成。为此，可可碱化学助剂不仅用于控制酶的选择性，而且还用作掩蔽的胺，并促进产物的回收。可可碱可预测地将可可碱基团中第四个碳的双键定向环氧化。与大多数催化剂不同，选择性不取决于电子或空间因素，而是取决于烯烃相对于可可碱的位置。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700637
• 作为产物：
  描述：

  己酮可可碱 在 aluminum oxide 、 N-methylpicolinohydrazonamide 、 copper diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 44.0h， 以60%的产率得到1-(but-3-en-1-yl)-3,7-dimethyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过 Cu 介导的无应变酮的脱氢酰化进行烯烃化

  摘要：

  酮脱氢酰化为烯烃是在温和条件下实现的，它表现出独特的反应途径，包括芳构化驱动的 C-C 裂解以去除酰基部分，然后通过 Cu 介导的氧化消除在 α 和 β 碳之间形成烯烃。新采用的N'-甲基吡啶甲酰肼 (MPHA) 试剂是在室温下有效裂解酮 C-C 键的关键。生成具有广泛官能团耐受性的多种烷基和芳基取代的烯烃、二烯和特殊烯烃。还展示了该方法的战略应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c09587

文献信息

• Highly efficient C-8 oxidation of substituted xanthines with substitution at the 1-, 3-, and 7- positions using biocatalysts
  作者：K. M. Madyastha、G. R. Sridhar

  DOI：10.1039/a900089e

  日期：——

  A bacterial consortium consisting of strains belonging to the genus Klebsiella and Rhodococcus quantitatively converts 1-, 3- and 7-substituted xanthines to their respective 8-oxo compounds.

  由克雷伯氏菌属和红球菌属菌株组成的细菌群能将 1-、3- 和 7-取代的黄嘌呤定量转化为各自的 8-氧代化合物。
• Epoxide-containing compounds
  申请人：Cell Therapeutics, Inc.

  公开号：US05866576A1

  公开（公告）日：1999-02-02

  Disclosed are enantiomers, diastereomers, salts, solvates, hydrates and mixtures thereof, of formula I: ##STR1## The core moiety is a monocyclic ring structure having five to six ring atoms and two nitrogen atoms at the 1 and 3 positions, n is an integer from 4 to 16, R.sub.1 and R.sub.2 are hydrogen, halogen or C.sub.1-12 alkyl or alkenyl, and (CH.sub.2).sub.n may be optionally substituted by a hydroxyl, halogen, oxygen, a C.sub.1-4 alkyl group or a dimethylamino group. The compounds and pharmaceutical composition thereof are useful in methods for treating an individual having a disease or treatment-induced toxicity mediated through a second messenger.

  本发明涉及公式I的对映体、二对映异构体、盐、溶剂物、水合物和其混合物，其中核心基团为具有五至六个环原子和1和3位置处的两个氮原子的单环环结构，n为4至16的整数，R.sub.1和R.sub.2为氢、卤素或C.sub.1-12烷基或烯基，而(CH.sub.2).sub.n可选择地被羟基、卤素、氧、C.sub.1-4烷基或二甲氨基基团取代。该化合物及其制药组合物在治疗通过第二信使介导的疾病或治疗引起的毒性的个体的方法中有用。
• 10.1021/acs.orglett.4c02207
  作者：Cao, Dawei、Xia, Shumei、Li, Lijuan、Zeng, Huiying、Li, Chao-Jun

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02207

  日期：——

  applicability. Herein, we report an efficient PPh3-promoted metal-free strategy for deoxygenation of epoxides to generate alkene derivatives. The success of deoxyalkenylation of epoxides bearing a wide range of functional groups to give terminal, 1,1-disubstituted, and 1,2-disubstituted alkenes manifests the powerfulness and versatility of this strategy. Moreover, gram-scale synthesis with excellent yield and

  环氧化物脱氧成烯烃是有机合成、生物质转化和药物化学中最重要的策略之一。尽管金属催化的直接脱氧提供了将环氧化物转化为烯烃的最常见方案之一，但昂贵的催化剂和额外还原剂的需求在很大程度上限制了其普遍适用性。在此，我们报告了一种有效的 PPh 3促进的无金属策略，用于环氧化物脱氧生成烯烃衍生物。带有多种官能团的环氧化物脱氧烯基化得到末端1,1-二取代和1,2-二取代烯烃的成功证明了该策略的强大性和多功能性。此外，具有优异产率的克级合成和生物活性分子的修饰体现了其通用性和实用性。
• 10.1002/anie.202409862
  作者：Zhang, Jie、Jiao, Mengjie、Lu, Zheng、Lu, Hongjian、Wang, Minyan、Shi, Zhuangzhi

  DOI：10.1002/anie.202409862

  日期：——

  A range of d2-labeled alkanes can be synthesized via nickel-catalyzed hydrodeuterioalkylation of deuterated alkyl thianthrenium (TT) salts with unactivated alkenes. The deuterated alkyl reagents effectively integrate deuterium from D2O via pH-dependent hydrogen isotope exchange (HIE). Our method enables high deuterium incorporation and precise control over insertion site, essential for drug synthesis

  一系列 d2 标记的烷烃可以通过镍催化的氘代烷基噻啉鎓 (TT) 盐与未活化的烯烃的加氢氘烷基化来合成。氘化烷基试剂通过 pH 依赖性氢同位素交换 (HIE) 有效地整合 D 2 O 中的氘。我们的方法能够实现高氘掺入和对插入位点的精确控制，这对于药物合成至关重要。
• Predictable Stereoselective and Chemoselective Hydroxylations and Epoxidations with P450 3A4
  作者：Aaron T. Larsen、Erin M. May、Karine Auclair

  DOI：10.1021/ja200551y

  日期：2011.5.25

  Enantioselective hydroxylation of one specific methylene in the presence of many similar groups is debatably the most challenging chemical transformation. Although chemists have recently made progress toward the hydroxylation of inactivated C-H bonds, enzymes such as P450s (CYPs) remain unsurpassed in specificity and scope. The substrate promiscuity of many P450s is desirable for synthetic applications; however, the inability to predict the products of these enzymatic reactions is impeding advancement. We demonstrate here the utility of a chemical auxiliary to control the selectivity of CYP3A4 reactions. When linked to substrates, inexpensive, achiral theobromine directs the reaction to produce hydroxylation or epoxidation at the fourth carbon from the auxiliary with pro-R facial selectivity. This strategy provides a versatile yet controllable system for regio-, chemo-, and stereoselective oxidations at inactivated C-H bonds and demonstrates the utility of chemical auxiliaries to mediate the activity of highly promiscuous enzymes.