1-(2-(4-(4-chlorobenzyl)piperazin-1-yl)-2-oxoethyl)-3,7-dimethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-(2-(4-(4-chlorobenzyl)piperazin-1-yl)-2-oxoethyl)-3,7-dimethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione
• 英文别名: 1-[2-[4-[(4-Chlorophenyl)methyl]piperazin-1-yl]-2-oxoethyl]-3,7-dimethylpurine-2,6-dione
• 化学式: C₂₀H₂₃ClN₆O₃
• 分子量: 430.894
• InChiKey: VHGQRQGNPLMASI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  可可碱 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 1-丙基磷酸酐 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-(2-(4-(4-chlorobenzyl)piperazin-1-yl)-2-oxoethyl)-3,7-dimethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  发现可可碱衍生物MQS-14主要通过ROS介导的机制诱导MGC-803细胞死亡

  摘要：

  活性氧（ROS）在维持氧化还原平衡和调节生理过程中起着至关重要的作用，癌细胞中的ROS水平相对高于正常细胞中的ROS。因此，升高细胞ROS水平可能是选择性杀死癌细胞的可行策略。在这项工作中，我们合成了一系列新的可可碱衍生物，并评估了它们对胃癌细胞MGC-803，SGC-7901和HGC-27的细胞毒性。特别是，MQS-14在低微摩尔水平下有效抑制MGC-803，SGC-7901和HGC-27细胞的细胞生长。机理研究表明，化合物CQS-14降低了MGC-803细胞的细胞活力，并抑制了CFDA和EdU染色检测所揭示的细胞分裂。MQS-14增加细胞ROS水平并激活MAPK途径，同时降低p-ERK和增加p-JNK表达。MQS-14还诱导了MGC-803细胞中的DNA损伤和凋亡。总之，MQS-14部分通过升高细胞ROS水平诱导MGC-803细胞的细胞死亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.04.044