2-Amino-3-hydroxy-2-hydroxymethyl-3-phenylpropanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-Amino-3-hydroxy-2-hydroxymethyl-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: 2-amino-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-3-phenylpropanoic acid
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: TWCGQRXRVMOZII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-丝氨酸 、 苯甲醛 在 recombinant C-terminal His₄-tagged Aeromonas jandaei L-allo-threonine aldolase 、 磷酸吡哆醛 、 水 作用下， 反应 24.0h， 生成 2-Amino-3-hydroxy-2-hydroxymethyl-3-phenylpropanoic acid 、 2-Amino-3-hydroxy-2-hydroxymethyl-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过基于机制的方法生物催化获得 α,α-二烷基-α-氨基酸

  摘要：

  新供体——新产品：现已发现苏氨酸醛缩酶（L- TA、D- TA）接受甘氨酸以外的供体。在一个简单的不对称生物催化羟醛反应中，丙氨酸、丝氨酸和半胱氨酸与一系列简单的受体醛反应生成 α 取代的丝氨酸衍生物（参见方案；PLP=磷酸吡哆醛）。

  DOI：

  10.1002/anie.200904395

文献信息

• Application of Threonine Aldolases for the Asymmetric Synthesis of α-Quaternary α-Amino Acids
  作者：Julia Blesl、Melanie Trobe、Felix Anderl、Rolf Breinbauer、Gernot A. Strohmeier、Kateryna Fesko

  DOI：10.1002/cctc.201800611

  日期：2018.8.21

  acids with perfect stereoselectivity for the α‐quaternary center through the action of l‐ and d‐specific threonine aldolases. A wide variety of aliphatic and aromatic aldehydes were accepted by the enzymes and conversions up to >80 % were obtained. In the case of d‐selective threonine aldolase from Pseudomonas sp., generally higher diastereoselectivities were observed. The applicability of the protocol

  我们报道了通过l-和d-特异性苏氨酸醛缩酶的作用，合成了多种 β-羟基-α,α-二烷基-α-氨基酸，对 α-四元中心具有完美的立体选择性。酶可以接受多种脂肪族和芳香族醛，并且转化率高达 >80%。对于来自假单胞菌属的d-选择性苏氨酸醛缩酶，通常观察到较高的非对映选择性。通过以制备规模进行酶促反应证明了该方案的适用性。使用假单胞菌属的d-苏氨酸醛缩酶，用非对映异构体一步生成制备量的 (2 R ,3 S )-2-氨基-3-(2-氟苯基)-3-羟基-2-甲基丙酸比率 >100 有利于顺式产品。 Birch型还原能够从( 2S )-2-氨基-3-羟基-2-甲基-3-苯基丙酸中还原除去β-羟基，通过两个反应生成对映体纯l -α-甲基-苯丙氨酸。 ‐一步化学酶转化。