(Z)-3,5-dihydroxy-4-isopropyl stilbene | 1622988-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-3,5-dihydroxy-4-isopropyl stilbene
• 英文别名: 2-(1-Methylethyl)-5-[(1Z)-2-phenylethenyl]-1,3-benzenediol；5-[(Z)-2-phenylethenyl]-2-propan-2-ylbenzene-1,3-diol
• CAS: 1622988-14-0
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: ZISJNXNHJRQYJO-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3,5-dihydroxy-4-isopropyl stilbene 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到(E)-3,5-二羟基-4-异丙基二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  一种（E)-3，5-二羟基-4-异丙基二苯乙烯的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种(E)‑3,5‑二羟基‑4‑异丙基二苯乙烯的合成方法，以来源于生物质的原料3,5‑二羟基‑2,4‑二乙氧羰基苯乙酸乙酯为起始物，经水解脱羧、异丙基化、缩合、脱羧和异构化等反应步骤，合成得到(E)‑3,5‑二羟基‑4‑异丙基二苯乙烯。本发明可采用生物质衍生原料为起始物，操作简便，步骤简捷，无需官能团保护与脱保护，原子经济性好；中间体不需要复杂的分离纯化便可投入下一步反应，有利于规模化制备；产生的过量废酸以及催化剂复合物均能回收利用，使工艺过程成本降低，排放减少，绿色环保。

  公开号：

  CN112250546B
• 作为产物：
  描述：

  4-isopropyl-3,5-dimethoxybenzaldehyde 在 喹啉 、 aluminum (III) chloride 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 铜 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (Z)-3,5-dihydroxy-4-isopropyl stilbene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Benvitimod Impurity: (Z)-3,5-Dihydroxy-4-Isopropylstilbene

  摘要：

  (E)-3,5-二羟基-4-异丙基二苯乙烯（Benvitimod）是一种治疗牛皮癣和湿疹的新药，属于羟基二苯乙烯家族。在合成过程中，E-异构体(Z)-3,5-二羟基-4-异丙基二苯乙烯是苯维莫德制备过程中的主要杂质。我们介绍了以 3,5-二羟基苯甲酸为原料，通过异丙基反应、酯化和醚化、还原、氧化、珀尔金缩合、脱羧和脱甲基反应合成苯维莫德杂质：(Z)-3,5-二羟基-4-异丙基二苯乙烯。此外，还确定了最佳反应条件。

  DOI：

  10.3184/174751915x14241928341993

文献信息

• （Z)-3，5-二羟基-4-异丙基二苯乙烯的制备与 应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN112390707B

  公开（公告）日：2023-04-28