3-((1-phenylpropyloxy)carbonyl)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((1-phenylpropyloxy)carbonyl)propanoic acid
• 英文别名: 4-Oxo-4-(1-phenylpropoxy)butanoic acid
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: YWCULPJKMBERJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((1-phenylpropyloxy)carbonyl)propanoic acid 在 triacylglycerol lipase 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 S(-)-1-苯基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  酶介导的二羧酸单酯的对映选择性水解

  摘要：

  研究了酶介导的二羧酸单酯的高对映选择性水解。通过将相应的醇与二羧酸酐偶联制备的外消旋底物在30°C的缓冲液中被南极假丝酵母（Novozym 435）的脂肪酶对映体选择性水解。可以通过简单的提取方法容易地分离产物，而无需费力的柱色谱，得到两种醇的对映异构体。然后，我们确定二羧酸单酯是制备光学活性醇的合适替代底物。

  DOI：

  10.2174/157017812803521108
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 1-苯丙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到3-((1-phenylpropyloxy)carbonyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  酶介导的可溶性聚合物负载的羧酸盐的对映选择性水解

  摘要：

  公开了酶介导的水溶性聚合物负载的羧酸盐的对映选择性水解。通过将（±）-1-苯基乙醇通过带有琥珀酸酯间隔基的羧酸酯连接基固定在改性的MPEG（MPEG / NH 2）上，合成了代表性的由单甲氧基聚（乙二醇）（MPEG，av MW 5000）支撑的底物。对于水解酶的筛选，将基板对映选择性脂肪酶水解从南极假丝酵母中的混合溶剂（诺维信435）（己烷/缓冲液= 9/1）在30℃下，得到剩余的（小号） -底物和生成的（R）-醇（E值> 200）。无需任何费力的柱色谱，即可通过简单的步骤轻松分离产物。用NaOH的MeOH / H 2 O溶液水解底物，得到相应的（S）-醇。我们还发现，在MPEG部分和羧酸酯连接基之间的间隔基结构强烈地影响了反应性和对映选择性，带有谷氨酸间隔基的底物给出了最好的结果。我们的程序适用于几种旋光性醇的制备。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.076

文献信息

• Enzyme-mediated enantioselective hydrolysis of soluble polymer-supported carboxylates
  作者：Masayuki Okudomi、Kanpei Ageishi、Tomomi Yamada、Naoka Chihara、Takuya Nakagawa、Katsumi Mizuochi、Kazutsugu Matsumoto

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.076

  日期：2010.10

  The enzyme-mediated enantioselective hydrolysis of water-soluble polymer-supported carboxylates is disclosed. The representative monomethoxy poly(ethylene glycol) (MPEG, av MW 5000)-supported substrate was synthesized by immobilization of (±)-1-phenylethanol onto the modified MPEG (MPEG/NH2) through an carboxylate linker with a succinate spacer. For the screening of the hydrolytic enzymes, the substrate

  公开了酶介导的水溶性聚合物负载的羧酸盐的对映选择性水解。通过将（±）-1-苯基乙醇通过带有琥珀酸酯间隔基的羧酸酯连接基固定在改性的MPEG（MPEG / NH 2）上，合成了代表性的由单甲氧基聚（乙二醇）（MPEG，av MW 5000）支撑的底物。对于水解酶的筛选，将基板对映选择性脂肪酶水解从南极假丝酵母中的混合溶剂（诺维信435）（己烷/缓冲液= 9/1）在30℃下，得到剩余的（小号） -底物和生成的（R）-醇（E值> 200）。无需任何费力的柱色谱，即可通过简单的步骤轻松分离产物。用NaOH的MeOH / H 2 O溶液水解底物，得到相应的（S）-醇。我们还发现，在MPEG部分和羧酸酯连接基之间的间隔基结构强烈地影响了反应性和对映选择性，带有谷氨酸间隔基的底物给出了最好的结果。我们的程序适用于几种旋光性醇的制备。
• Enzyme-Mediated Enantioselective Hydrolysis of Dicarboxylic Acid Monoesters
  作者：Noriyuki Kataoka、Masayuki Okudomi、Naoka Chihara、Kazutsugu Matsumoto

  DOI：10.2174/157017812803521108

  日期：2012.10.1

  enantioselective hydrolysis of dicarboxylic acid monoesters was investigated. The racemic substrates, which were prepared by coupling of the corresponding alcohols with dicarboxylic anhydrides, were enantioselectively hydrolyzed by lipase from Candida antarctica (Novozym 435) in a buffer at 30 °C. The products were easily separated by a simple extraction procedure without laborious column chromatography

  研究了酶介导的二羧酸单酯的高对映选择性水解。通过将相应的醇与二羧酸酐偶联制备的外消旋底物在30°C的缓冲液中被南极假丝酵母（Novozym 435）的脂肪酶对映体选择性水解。可以通过简单的提取方法容易地分离产物，而无需费力的柱色谱，得到两种醇的对映异构体。然后，我们确定二羧酸单酯是制备光学活性醇的合适替代底物。