2-(p-methoxyphenyl)-2-methyl-1-phenylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(p-methoxyphenyl)-2-methyl-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-2-methyl-1-phenylpropan-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: DLDIFXOWZNCYRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 、 异丁酰苯 在 palladium diacetate 、 2-(二叔丁基膦)联苯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以76%的产率得到2-(p-methoxyphenyl)-2-methyl-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  用于形成 α-芳基酮的高活性和选择性催化剂

  摘要：

  具有联苯主链的大体积富电子膦配体与 Pd(OAc)2 结合时，可为酮的 α-芳基化提供高活性催化剂。配体 2-甲基-2'-二环己基膦基联苯特别有效，并且使用 0.1-1.0 mol% 的 Pd，多种芳基卤化物和酮可高效且高选择性地反应。对于两种类型的底物，配体 BINAP 和 Xantphos 比基于联苯的配体更有效。还表明 K3PO4 可用作这些反应中的碱，如果使用它代替 NaOtBu 或 NaHMDS，则对碱敏感的官能团具有更好的耐受性。在某些情况下，可以在不向反应中添加配体的情况下生产 α-芳基酮。尽管无配体条件的底物范围有限，但一些组合反应产率很高，在一种情况下，获得了 100 000 次营业额。还报告了丙二酸二乙酯、环状 1,3-二酮和硝基烷烃的 Pd 催化芳基化的实验结果。

  DOI：

  10.1021/ja993912d

文献信息

• Mechanism of arylation of nucleophiles by aryllead triacetates. Part 2. Support for a ligand coupling process and X-ray molecular structure of (p-methoxyphenyl)-α-methylphenacyllead (<scp>IV</scp>) diacetate
  作者：Jacqueline Morgan、Irmi Buys、Trevor W. Hambley、John T. Pinhey

  DOI：10.1039/p19930001677

  日期：——

  In the presence of boron trifluoride–diethyl ether complex p-methoxyphenyllead triacetate 4 and the propiophenone silyl enol ether 6 were found to undergo a rapid reaction to give (p-methoxyphenyl)-α-methylphenacyllead diacetate 9 in high yield. Analogous products, 5, 10 and 11 respectively, were formed when the silyl enol ethers of acetophenone, butyrophenone and isobutyrophenone were treated under

  发现在三氟化硼-乙醚复合物存在下，对甲氧基苯基三乙酸铅4和丙苯甲硅烷基烯醇醚6发生快速反应，从而以高收率得到（对甲氧基苯基）-α-甲基苯甲酰基乙酸铅9。类似产品，5，10和11分别表示当苯乙酮，丁酮和异丁酰苯的甲硅烷基烯醇醚，用芳基铅化合物相同的条件下处理形成4。所述diorganolead二乙酸酯9，10和11相对不稳定，在氯仿中于60°C加热时会生成许多产品。在每种情况下，均会显着消除Pb（OAc）2，并形成配体偶联产物脱氧安息香。为探测偶联反应机理而生产的α-甲基苯甲酰基（邻-丙-2-烯氧基）苯基二乙酸铅21的行为与化合物9相似，没有提供二氢苯并呋喃衍生物。因此，似乎在这些热反应中最有可能没有产生芳基自由基，并且提出了配体偶联机理。
• α-Arylation of ketones by aryllead triacetates. Effect of methyl and phenyl substitution at the α position
  作者：Jacqueline Morgan、John T. Pinhey、Bruce A. Rowe

  DOI：10.1039/a607543f

  日期：——

  An examination of the α-arylation of a number of ketones and their enolate salts by p-methoxyphenyllead triacetate provides further evidence for a very marked selectivity in the arylation reaction. It is found that the reaction proceeds well at tertiary α-carbons and at secondary centres activated by the presence of a phenyl group, but fails where the secondary centre is unactivated and at primary α-carbons.

  对多种酮及其烯醇盐与对甲氧基苯基三乙酸铅的α-芳基化反应的研究提供了进一步的证据，表明该芳基化反应具有显著的选择性。研究发现，该反应在三级α-碳位和受到苯基取代所激活的二级中心进行良好，但在未被激活的二级中心和一级α-碳位时则失败。
• PROCESS FOR PREPARING KETONES FROM ALPHA-OXO CARBOXYLATES AND ARYL BROMIDES
  申请人：Cotte Alain

  公开号：US20090221832A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  A process for preparing ketones of the general formula (III) where R is an optionally substituted carbocyclic aromatic radical having 6 to 24 carbon atoms or an optionally substituted alkyl radical or an optionally substituted heteroaromatic radical having 5 to 24 carbon atoms, and R 1 is an optionally substituted carbocyclic aromatic radical having 6 to 24 carbon atoms or an optionally substituted heteroaromatic radical having 5 to 24 carbon atoms, by reacting alpha-oxo carboxylates of the general formula (I) wherein n and m is a number in the range from 1 to 6, M (m+) is a cation, and R has the meaning indicated for formula (III), with aryl bromides of the general formula (II) R 1 —Br   (II) where R 1 has the meaning indicated for formula (III), in the presence of two transition metals or compounds thereof as catalyst, is described.

  一种制备一般式（III）的酮的方法，其中R是具有6到24个碳原子的可选取代的碳环芳基基团或具有5到24个碳原子的可选取代的烷基基团或具有5到24个碳原子的可选取代的杂环芳基基团，而R1是具有6到24个碳原子的可选取代的碳环芳基基团或具有5到24个碳原子的可选取代的杂环芳基基团，通过将一般式（I）的α-羰基羧酸酯与芳基溴化物（II）在两种过渡金属或其化合物存在下作为催化剂进行反应得到。
• Decarboxylative 1,2-rearrangement of cyclic carbonates promoted by Lewis acid
  作者：Yoichi Dokai、Kodai Saito、Tohru Yamada

  DOI：10.1039/d2cc03024a

  日期：——

  A Lewis acid-mediated decarboxylative 1,2-rearrangement reaction of cyclic carbonates was developed. The selectivity of the migration of cyclic carbonates was opposite to that of the corresponding 1,2-diols under the same reaction conditions.

  一种利用Lewis酸介导的环状碳酸酯的脱羧基1,2重排反应被开发出来。在相同的反应条件下，环状碳酸酯的迁移选择性与相应的1,2-二醇相反。
• US8022255B2
  申请人：——

  公开号：US8022255B2

  公开（公告）日：2011-09-20