1,2-dimethoxy-4-((E,E)-5,5,5-trifluoropenta-1,3-dienyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-dimethoxy-4-((E,E)-5,5,5-trifluoropenta-1,3-dienyl)benzene
• 英文别名: 1,2-dimethoxy-4-[(1E,3E)-5,5,5-trifluoropenta-1,3-dienyl]benzene
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃O₂
• 分子量: 258.24
• InChiKey: GHKGZZXKRSFXPH-MSLMYCKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酸酐 、 1,2-dimethoxy-4-((E,E)-5,5,5-trifluoropenta-1,3-dienyl)benzene 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-trifluoromethyl-3a,4,7,7a-tetrahydroisobenzofuran-1,3-dione 、 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-trifluoromethyl-isobenzofuran-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  连二亚硫酸钠引发向烯丙基芳烃中添加1-溴-1-氯-2,2,2-三氟乙烷：轻松合成末端CF 3基团取代的共轭二烯

  摘要：

  连二亚硫酸钠有效地促进1-溴-1-氯-2,2,2-三氟乙烷到烯丙基苯1的末端双键的添加。反应在MeCN / H 2 O中进行，以摩尔比为3：1的1-（2-溴-4-氯-5,5,5-三氟戊基）苯2的非对映异构体以及少量的其还原型脱溴产品3。2和3的总产率取决于1中芳环取代基的性质。用DBU在回流的己烷中处理加合物2导致两次脱卤化氢反应，并获得高收率的共轭二烯4（1,1,1-三氟-5-苯基-2,4-戊二烯）的一端是CF 3基，另一端是苯基。发现这些二烯具有足够的反应性，可以与活性的亲二烯体进行狄尔斯-阿德耳缩合反应，得到三氟甲基化的碳环。CF 3 CHClBr与烯丙基杂环的反应不太成功，导致难以分离的化合物的混合物或聚合树脂的收率低。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2006.01.007
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-1-氯-2,2,2-三氟乙烷 、 甲基丁香酚 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 、 乙腈 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,2-dimethoxy-4-((E,E)-5,5,5-trifluoropenta-1,3-dienyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  连二亚硫酸钠引发向烯丙基芳烃中添加1-溴-1-氯-2,2,2-三氟乙烷：轻松合成末端CF 3基团取代的共轭二烯

  摘要：

  连二亚硫酸钠有效地促进1-溴-1-氯-2,2,2-三氟乙烷到烯丙基苯1的末端双键的添加。反应在MeCN / H 2 O中进行，以摩尔比为3：1的1-（2-溴-4-氯-5,5,5-三氟戊基）苯2的非对映异构体以及少量的其还原型脱溴产品3。2和3的总产率取决于1中芳环取代基的性质。用DBU在回流的己烷中处理加合物2导致两次脱卤化氢反应，并获得高收率的共轭二烯4（1,1,1-三氟-5-苯基-2,4-戊二烯）的一端是CF 3基，另一端是苯基。发现这些二烯具有足够的反应性，可以与活性的亲二烯体进行狄尔斯-阿德耳缩合反应，得到三氟甲基化的碳环。CF 3 CHClBr与烯丙基杂环的反应不太成功，导致难以分离的化合物的混合物或聚合树脂的收率低。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2006.01.007