1,3,5,6-tetrahydroxy-2-methyl-9,10-anthraquinone-3-O-β-D-primeveroside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,3,5,6-tetrahydroxy-2-methyl-9,10-anthraquinone-3-O-β-D-primeveroside
• 英文别名: Ptp1B-IN-20；1,5,6-trihydroxy-2-methyl-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxyanthracene-9,10-dione
• 化学式: C₂₆H₂₈O₁₅
• 分子量: 580.499
• InChiKey: FATNCJZCOOPLKZ-YJWXBJJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  253
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5,6-tetrahydroxy-2-methyl-9,10-anthraquinone-3-O-β-D-primeveroside 在 硫酸 作用下， 生成 1,5,6-三羟基-2-甲基-蒽-9,10-二酮
  参考文献：
  名称：

  Anthraquinones from Neonauclea calycina and Their Inhibitory Activity against DNA Topoisomerase II.

  摘要：

  在一系列从天然化合物（Neonauclea calycina MERR 的木材提取物）中寻找 DNA 拓扑异构酶 II 抑制剂的过程中。 （茜草科）在体外表现出中等效果。提取物的纯化导致七种已知的蒽醌的分离。通过光谱分析，其结构分别为damacanthal、rubiadin 1-methyl ether、nordamnacanthal、morindone、damacanthol、lucidin 3-O-primeveroside和morindone 6-O-primeveroside。 Damnacanthal 和吗啉酮对拓扑异构酶 II 显示出强烈的抑制作用（IC50：20μg/ml 和 21μg/ml）。

  DOI：

  10.1248/bpb.21.641

文献信息

• Selective Inhibition of PTP1B by New Anthraquinone Glycosides from <i>Knoxia valerianoides</i>
  作者：Zheng Zhang、Zhi-Peng Shang、Yan Jiang、Zhao-Xia Qu、Ren-Yong Yang、Jing Zhang、Ye-Xi Lin、Feng Zhao

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.2c00879

  日期：2022.12.23

  inhibitors generally suffer from poor selectivity and bioavailability. Inspired by the identification of a unique anthraquinone-coumarin hybrid from Knoxia valerianoides exhibiting good specificity for PTP1B over the highly homologous T-cell protein tyrosine phosphatase (TCPTP), further chemical investigation of this plant species led to the isolation of nine new anthraquinone glycosides (1–9) and two

  蛋白酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 作为 2 型糖尿病的治疗靶点得到了高度验证。然而，活性定点 PTP1B 抑制剂通常具有较差的选择性和生物利用度。受来自Knoxia valerianoides的独特蒽醌-香豆素杂种的鉴定，对高度同源的 T 细胞蛋白酪氨酸磷酸酶 (TCPTP) 表现出良好的 PTP1B 特异性的启发，对该植物物种的进一步化学研究导致分离出九种新的蒽醌糖苷 ( 1 – 9 ) 和两个已知的 ( 10和11). 通过光谱分析和化学方法的结合来表征结构。所有化合物均显示 PTP1B 抑制活性，IC 50值范围为 1.05 至 13.74 μM。化合物4和8的选择性比 TCPTP 高 64 倍以上。酶动力学研究表明化合物4和7表现为混合型抑制剂。对接研究预测这些化合物在位于螺旋 α3 和 α6 之间的变构位点处具有相似的结合模式。