cis-1-(3-(chloromethyl)-4-(2,2,2-trichloroethyl)pyrrolidin-1-yl)-2,2,2-trifluoroethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: cis-1-(3-(chloromethyl)-4-(2,2,2-trichloroethyl)pyrrolidin-1-yl)-2,2,2-trifluoroethanone
• 英文别名: 1-[(3S,4R)-3-(chloromethyl)-4-(2,2,2-trichloroethyl)pyrrolidin-1-yl]-2,2,2-trifluoroethanone
• 化学式: C₉H₁₀Cl₄F₃NO
• 分子量: 346.992
• InChiKey: DOSNOVVCEFACTM-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氯化碳 、 N,N-二烯丙基-2,2,2-三氟乙酰胺 在 偶氮二甲氧基异庚腈 、 [CuII(TPMA)Cl][Cl] 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 trans-1-(3-(chloromethyl)-4-(2,2,2-trichloroethyl)pyrrolidin-1-yl)-2,2,2-trifluoroethanone 、 cis-1-(3-(chloromethyl)-4-(2,2,2-trichloroethyl)pyrrolidin-1-yl)-2,2,2-trifluoroethanone
  参考文献：
  名称：

  在自由基重氮引发剂作为还原剂存在下，铜催化的原子转移自由基级联反应。

  摘要：

  [Cu（II）（TPMA）Cl] [Cl]（TPMA =三（2-吡啶基甲基）胺）络合物在CCl（4）原子转移自由基加成（ATRA）至1,6-二烯中，随后依次反应中的异常活性据报道，在自由基重氮引发剂的存在下，原子转移自由基环化（ATRC）成为还原剂。

  DOI：

  10.1039/b905839g

文献信息

• Copper catalyzed atom transfer radical cascade reactions in the presence of free-radical diazo initiators as reducing agents
  作者：Carolynne Ricardo、Tomislav Pintauer

  DOI：10.1039/b905839g

  日期：——

  Exceptional activity of [Cu(II)(TPMA)Cl][Cl] (TPMA = tris(2-pyridylmethyl)amine) complex in atom transfer radical addition (ATRA) of CCl(4) to 1,6-dienes followed by sequential atom transfer radical cyclization (ATRC) in the presence of free-radical diazo initiators as reducing agents is reported.

  [Cu（II）（TPMA）Cl] [Cl]（TPMA =三（2-吡啶基甲基）胺）络合物在CCl（4）原子转移自由基加成（ATRA）至1,6-二烯中，随后依次反应中的异常活性据报道，在自由基重氮引发剂的存在下，原子转移自由基环化（ATRC）成为还原剂。
• Photoinitiated ambient temperature copper-catalyzed atom transfer radical addition (ATRA) and cyclization (ATRC) reactions in the presence of free-radical diazo initiator (AIBN)
  作者：Marielle Nicole C. Balili、Tomislav Pintauer

  DOI：10.1039/c0dt01764g

  日期：——

  monoadduct was obtained in lower yields in the ATRA of less active halogenated compounds, which was mostly due to incomplete alkene conversions. Ambient temperature ATRA of CCl4 to various 1,6-dienes followed by sequential ATRC was also performed in the presence of UV light using [CuII(TPMA)Cl][Cl] complex and AIBN. High yields of the 5-exo-trig cyclic product were obtained for all dienes with preferential

  据报道，在AIBN存在下，紫外线在铜催化的原子转移自由基加成（ATRA）和各种（多）卤代化合物与高活性烯烃的环化（ATRC）反应中的使用。由AIBN的光分解产生的自由基可在环境温度下有效地再生铜（I）配合物，从而实现ATRA的ATRA四氯化碳4催化剂负载量低至0.05 mol％的CBr 4和CBr 4。活性较低的卤代化合物在ATRA中以较低的收率获得了所需的单加合物，这主要是由于烯烃转化不完全所致。的环境温度ATRA四氯化碳4使用[Cu II（TPMA）Cl] [Cl]配合物和AIBN ，在紫外光存在下，先后制得各种1,6-二烯，然后依次进行ATRC 。对于所有二烯，以顺式异构体的优先形成，获得了高产率的5- exo - trig环状产物。