2-methyl-3-(propylamino)naphthalene-1,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methyl-3-(propylamino)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-propylamino-3-methyl-1,4-naphthoquinone
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: CQLKQCKGIGBTKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-(propylamino)naphthalene-1,4-dione 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 氘代甲醇 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  萘醌定向的C–H环空和C sp 3 –H的键断裂：四环萘并恶唑的一锅合成

  摘要：

  首次通过Rh（III）催化的C–H活化和C sp 3 –H键裂解，从缺电子的萘醌和炔烃一锅合成四环萘恶唑衍生物。这种方法通过串联级联过程进行，涉及底物互变异构，CH活化，氧化加成，环化和芳构化。另外，广泛的底物范围，简单的起始原料和空间耐受性使得该策略具有很大的实用性。

  DOI：

  10.1021/jo500572u
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 甲萘醌 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-methyl-3-(propylamino)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  萘醌定向的C–H环空和C sp 3 –H的键断裂：四环萘并恶唑的一锅合成

  摘要：

  首次通过Rh（III）催化的C–H活化和C sp 3 –H键裂解，从缺电子的萘醌和炔烃一锅合成四环萘恶唑衍生物。这种方法通过串联级联过程进行，涉及底物互变异构，CH活化，氧化加成，环化和芳构化。另外，广泛的底物范围，简单的起始原料和空间耐受性使得该策略具有很大的实用性。

  DOI：

  10.1021/jo500572u

文献信息

• Synthesis and Macrofilaricidal Activity of Substituted 2-Hydroxy/5-Hydroxy/2-Methyl-1,4-Naphthoquinones
  作者：Twinkle Karunan、Nisha Mathew、Lakshmy Srinivasan、Kalyanasundaram Muthuswamy

  DOI：10.1002/ddr.21065

  日期：2013.5

  Preclinical Research

  临床前研究
• One-Step Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydrobenzo(g)quinazoline-5,10-dione Derivatives from Vitamin K3.
  作者：Shunsaku OHTA、Yasunari HINATA、Masayuki YAMASHITA、Ikuo KAWASAKI、Yoko JINDA、Shinobu HORIE

  DOI：10.1248/cpb.42.1730

  日期：——

  The reactions of 2-halogenonaphthoquinones (5, 13, 14 and 15) and 2-methyl-1, 4-naphthoquinone (20; vitamin K3) with primary and secondary amines were examined. 1, 3-Dialkyl-1, 2, 3, 4-tetrahydrobenzo[g]quinazoline-5, 10-diones (9) were obtained in moderate yields by treating 20 with formaldehyde in primary amines. A plausible reaction path-way is also presented.

  对2-卤代萘醌（5、13、14和15）和2-甲基-1,4-萘醌（20；维生素K3）与一级和二级胺的反应进行了研究。通过在一级胺中用甲醛处理20，获得了1,3-二烷基-1,2,3,4-四氢苯并[g]喹唑啉-5,10-二酮（9），产率适中。同时也提出了一个合理的反应路径。
• n-alkylamino analogs of Vitamin K3: Electrochemical, DFT and anticancer activity of their oxidized and one electron reduced form
  作者：Dattatray Chadar、Priyabrata Banerjee、Sourav Kr. Saha、Sujit Bhand、Rajendra Patil、Sunita Salunke-Gawali

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.11.024

  日期：2019.3

  Abstract Synthesis, characterization and anticancer activity of reduced form of n-alkylamino analogs of Vitamin K3 (1Na to 8Na) are undertaken. Molecular structure and molecular association of oxidized form of 2-ethylamino-3-methyl-1,4-naphthoquinone (2) and 2-hexylamino-3-methyl-1,4-naphthoquinone (6) were studied by single crystal X-ray analysis. 2 crystallize in monoclinic C2/c and 6 in P21 space

  摘要 进行了还原形式的维生素 K3 正烷基氨基类似物（1Na 至 8Na）的合成、表征和抗癌活性。2-乙基氨基-3-甲基-1,4-萘醌(2)和2-己氨基-3-甲基-1,4-萘醌(6)氧化形式的分子结构和分子缔合研究了单晶X射线分析。2 在单斜 C2/c 中结晶，6 在 P21 空间群中结晶。使用钠金属作为还原剂在 0 °C 的甲醇中合成了 8 种 2-(n-烷基氨基)-3-甲基-1,4-萘醌 (1Na 至 8Na) 同系物的还原形式。从它们的 EPR 光谱证实了 1 到 6 中萘半醌自由基的形成。1 至 6 的多晶粉末 X 带 EPR 光谱在 133 K 下显示信号 ~2.0020 ± 0.0026。2-(n-烷基氨基)-3-methyl-1 的抗癌活性，
• Photo-Oxidation of 2-Methylamino-3-(1-piperidinylmethyl)-1,4-naphthoquinone.
  作者：Shunsaku OHTA、Yasunari HINATA、Ikuo KAWASAKI、Masayuki YAMASHITA

  DOI：10.1248/cpb.42.2360

  日期：——

  2-Methylamino-3-(1-piperidinylmethyl)-1, 4-naphthoquinone (7) was prepared via several steps from 2-methyl-1, 4-naphthoquinone (vitamin K3, 3). The quinone (7) was photochemically oxidized to 2-methylamino-3-(1-piperidinylcarbonyl)-1, 4-naphthoquinone (8) and/or 2-alkoxycarbonyl-3-methylamino-1, 4-naphthoquinone (9), depending on the solvent used.

  2-甲基氨基-3-(1-哌啶基甲基)-1, 4-萘醌 (7) 由 2-甲基-1, 4-萘醌（维生素 K3, 3）通过几个步骤制备。醌(7)被光化学氧化成2-甲基氨基-3-(1-哌啶基羰基)-1, 4-萘醌(8)和/或2-烷氧基羰基-3-甲基氨基-1, 4-萘醌(9)，具体取决于与所使用的溶剂有关。
• Regioselective <i>peri</i>-C–H selenylation of aromatic compounds with weakly coordinating ketone groups
  作者：Bingbing Duan、Yao Wu、Yi Gao、Linkun Ying、Jielin Tang、Shiyu Hu、Qiuhua Zhao、Zengqiang Song

  DOI：10.1039/d2cc04030a

  日期：——

  A novel and versatile method for peri-C–H selenylation of aromatic compounds bearing ketone groups, including chromones, xanthones, acridinones, quinolinones and naphthoquinones with diselenides under Ru(II) catalysis is presented. Various chromones and diselenides are applicable for this transformation, affording 5-selenyl chromones in a highly regioselective manner in good to excellent yields. This

  提出了一种新的通用方法，用于在 Ru( II ) 催化下将带有酮基的芳族化合物（包括色酮、呫吨酮、吖啶酮、喹啉酮和萘醌）与二硒化物进行peri -C-H 硒化。各种色酮和二硒化物都适用于这种转化，以高度区域选择性的方式以良好至优异的产率提供 5-硒基色酮。这种转变很容易扩大规模，并且可以进一步修改所需的产品。最重要的是，这种转化允许生物活性化合物的后期硒化。机理研究表明，自由基可能参与了这种新颖的转变。