tert-butyl [4-(3-methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)butyl]carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl [4-(3-methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)butyl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[4-(3-methyl-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)butyl]carbamate
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₄
• 分子量: 343.423
• InChiKey: QPRSTVFKPNOCSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲萘醌 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 孟加拉红内酯 、 nickel dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 tert-butyl [4-(3-methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)butyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Organophotoredox-catalyzed cyanoalkylation of 1,4-quinones

  摘要：

  报道了一种在有机光还原条件下，对1,4-喹啉醌进行温和的氰基化反应，反应过程中不产生氧化还原反应。

  DOI：

  10.1039/d2ob00753c

文献信息

• 2- and 3-Substituted 1,4-Naphthoquinone Derivatives as Subversive Substrates of Trypanothione Reductase and Lipoamide Dehydrogenase from <i>Trypanosoma</i> <i>c</i><i>ruzi</i>:  Synthesis and Correlation between Redox Cycling Activities and in Vitro Cytotoxicity
  作者：Laurence Salmon-Chemin、Eric Buisine、Vanessa Yardley、Sven Kohler、Marie-Ange Debreu、Valérie Landry、Christian Sergheraert、Simon L. Croft、R. Luise Krauth-Siegel、Elisabeth Davioud-Charvet

  DOI：10.1021/jm001079l

  日期：2001.2.1

  Trypanothione reductase (TR) is both a valid and an attractive target for the design of new trypanocidal drugs. Starting from menadione, plumbagin, and juglone, three distinct series of 1,4-naphthoquinones (NQ) were synthesized as potential inhibitors of TR from Trypanosoma cruzi (TcTR). The three parent molecules were functionalized at carbons 2 and/or 3 by various polyamine chains. Optimization of

  Trypanothione还原酶（TR）是设计新的锥虫病药物的既有效又有吸引力的靶标。从甲萘醌，羽扇豆蛋白和胡桃木酮开始，合成了三个不同系列的1,4-萘醌（NQ）作为克氏锥虫（TcTR）潜在的TR抑制剂。三个母体分子通过各种多胺链在碳2和/或3上官能化。利用3,3'-[聚氨基双（羰基烷基）]双（1,4-NQ）系列19-20实现了相对于人类二硫键还原酶的TcTR抑制和TcTR特异性的优化，其中确定了抑制TcTR的最佳链长。锥虫二硫化物还原。还研究了在培养物中针对锥虫的活性最高的衍生物作为TcTR和脂酰胺脱氢酶（TcLipDH）的颠覆性底物。通过随后的NAD（P）H氧化以及将反应与细胞色素c的还原反应耦合来测量活性，从而可以检测单电子转移。对于TcTR，20（4-c）被证明是有效的颠覆性底物，并且是与锥硫磷二硫化物和NADPH相比有效的非竞争性抑制剂。进行了基于TcTR和hGR的已知X射线结构
• Study of Radical Decarboxylation Toward Functionalization of Naphthoquinones
  作者：Claude Commandeur、Céline Chalumeau、Jean Dessolin、Michel Laguerre

  DOI：10.1002/ejoc.200700135

  日期：2007.6

  In order to obtain functionalized naphthoquinones, a systematic study of the Kochi–Anderson procedure for the alkylation of quinones is presented. While linear amino acids of different lengths were good substrates for this decarboxylation procedure, chiral α-amino acids were unsuccessful substrates. The best reaction conditions were evaluated with β-alanine and then applied to a series of carboxylic

  为了获得功能化的萘醌，提出了对醌烷基化的 Kochi-Anderson 程序的系统研究。虽然不同长度的线性氨基酸是这种脱羧过程的良好底物，但手性 α-氨基酸是不成功的底物。用β-丙氨酸评估最佳反应条件，然后将其应用于一系列羧酸以获得萘醌的化学多样性。我们观察到酸的取代对于烷基化是至关重要的，即使使用不同的反应物，也可以用 1,4-萘醌实现双烷基化。Barton 程序尝试在一些底物上与我们的结果进行比较，但无论使用哪种自由基陷阱，都没有观察到反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,
• Organophotoredox-catalyzed cyanoalkylation of 1,4-quinones
  作者：Arun D. Kulthe、Sunidhi Jaiswal、Durga Golagani、Prathama S. Mainkar、Srirama Murthy Akondi

  DOI：10.1039/d2ob00753c

  日期：——

  A mild and redox neutral cyanoalkylation of 1,4-quinones under organophotoredox conditions is reported.

  报道了一种在有机光还原条件下，对1,4-喹啉醌进行温和的氰基化反应，反应过程中不产生氧化还原反应。