2-methyl-1,4-naphthoquinone oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methyl-1,4-naphthoquinone oxide
• 英文别名: 3-Methylnaphthalene-1,2,4(3H)-trione；3-methylnaphthalene-1,2,4-trione
• 化学式: C₁₁H₈O₃
• 分子量: 188.183
• InChiKey: XGQIWAFRNOGWHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1,4-naphthoquinone oxide 在 硫酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 2-甲氧基-3-甲基萘-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  通过 Rh 催化的 CH 键活化和点击反应合成具有潜在抗肿瘤活性的硒-醌杂化化合物

  摘要：

  为了继续探索新的氧化还原调节催化抗肿瘤分子，使用铑催化的 CH 键活化和点击反应合成了含硒醌基 1,2,3-三唑。所有化合物都针对五种类型的癌细胞系进行了评估：HL-60（人早幼粒细胞白血病细胞）、HCT-116（人结肠癌细胞）、SF295（人胶质母细胞瘤细胞）、NCIH-460（人肺细胞）和 PC3（人前列腺癌细胞）。一些化合物显示出良好的活性，IC50 值低于 1 µM。萘醌衍生物的细胞毒性潜力也在非肿瘤细胞中进行了评估，例如 L929 细胞。总体而言，这些化合物代表了有前途的新先导衍生物，代表了一类具有潜在抗肿瘤活性的新型含硫衍生物。

  DOI：

  10.3390/molecules23010083
• 作为产物：
  描述：

  甲萘醌 在 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-methyl-1,4-naphthoquinone oxide
  参考文献：
  名称：

  维生素 K3 类似物苯硫酚锌配合物的合成和分子结构

  摘要：

  络合物[Zn(phthiocol)2(H2O)2]；1，其中 phthiocol 是 2-hydroxy-3-methyl-1,4-naphthoquinone，已经合成并通过元素分析、FT-IR、1H NMR、UV-vis 光谱、热重 (TG) 分析、电化学和单晶表征X 射线衍射研究。苯硫醇与 Zn2+ 络合后，νCO 拉伸移至较低频率。1 H NMR 光谱显示1 中苯环质子的上场位移。1 的UV-vis 光谱中LMCT 带发生红移。1 的单晶X 射线结构显示Zn2+ 周围扭曲的八面体几何形状。两个邻苯二酚配体与金属在一个平面上，而水分子则在这个平面上。去质子化苯硫酚配体的配位是“反，反”到 Zn2+。在 1 中观察到分子内和分子间相互作用。分子 1 通过 CH⋯O 和 OH⋯O 相互作用显示三维网络。由于还原过程中形成的还原物质的氧化，在苯硫酚配体的循环伏安图中观察到额外的阳极峰。显示

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2013.05.057

文献信息

• Synthesis and molecular structure of a zinc complex of the vitamin K3 analogue phthiocol
  作者：Laxmi Kathawate、Stephen Sproules、Omkar Pawar、Ganesh Markad、Santosh Haram、Vedavati Puranik、Sunita Salunke-Gawali

  DOI：10.1016/j.molstruc.2013.05.057

  日期：2013.9

  The complex [Zn(phthiocol)2(H2O)2]; 1, where phthiocol is 2-hydroxy-3-methyl-1,4-naphthoquinone, has been synthesized and characterized by elemental analysis, FT-IR, 1H NMR, UV–vis spectroscopy, thermogravimetric (TG) analysis, electrochemical and single crystal X-ray diffraction studies. The νCO stretch shifts to lower frequencies upon complexation of phthiocol to Zn2+. 1H NMR spectra show an upfield

  络合物[Zn(phthiocol)2(H2O)2]；1，其中 phthiocol 是 2-hydroxy-3-methyl-1,4-naphthoquinone，已经合成并通过元素分析、FT-IR、1H NMR、UV-vis 光谱、热重 (TG) 分析、电化学和单晶表征X 射线衍射研究。苯硫醇与 Zn2+ 络合后，νCO 拉伸移至较低频率。1 H NMR 光谱显示1 中苯环质子的上场位移。1 的UV-vis 光谱中LMCT 带发生红移。1 的单晶X 射线结构显示Zn2+ 周围扭曲的八面体几何形状。两个邻苯二酚配体与金属在一个平面上，而水分子则在这个平面上。去质子化苯硫酚配体的配位是“反，反”到 Zn2+。在 1 中观察到分子内和分子间相互作用。分子 1 通过 CH⋯O 和 OH⋯O 相互作用显示三维网络。由于还原过程中形成的还原物质的氧化，在苯硫酚配体的循环伏安图中观察到额外的阳极峰。显示
• Method for producing 2-alkylcarbonylnaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione-related substance, and said related substance
  申请人：Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd.

  公开号：US10738023B2

  公开（公告）日：2020-08-11

  Provided is a method for producing a 2-alkylcarbonylnaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione-related substance, which is suitable for the production on an industrial scale. The present invention provides: a method for producing an intermediate for the production of a 2-alkylcarbonyl[2,3-b]furan-4,9-dione, which comprises reacting a 1-butyne derivative in which a ketone or an alcohol is protected with a 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone derivative having a leaving group at position-3 in a solvent in the presence of a metal or a metal compound and a base; and a substance relating to the intermediate.

  本发明提供了一种生产 2-烷基羰基萘并[2,3-b]呋喃-4,9-二酮相关物质的方法，该方法适于工业化生产。本发明提供了：一种生产 2-烷基羰基[2,3-b]呋喃-4,9-二酮的中间体的方法，该方法包括在金属或金属化合物和碱存在下，在溶剂中使酮或醇被保护的 1-丁炔衍生物与位置-3 上有离去基团的 2-羟基-1,4-萘醌衍生物反应；以及一种与该中间体有关的物质。
• METHOD FOR PRODUCING 2-ALKYLCARBONYLNAPHTHO[2,3-b]FURAN-4,9-DIONE-RELATED SUBSTANCE, AND SAID RELATED SUBSTANCE
  申请人：Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd.

  公开号：US20200239424A1

  公开（公告）日：2020-07-30

  Provided is a method for producing a 2-alkylcarbonylnaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione-related substance, which is suitable for the production on an industrial scale. The present invention provides: a method for producing an intermediate for the production of a 2-alkylcarbonyl[2,3-b]furan-4,9-dione, which comprises reacting a 1-butyne derivative in which a ketone or an alcohol is protected with a 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone derivative having a leaving group at position-3 in a solvent in the presence of a metal or a metal compound and a base; and a substance relating to the intermediate.
• Synthesis of Selenium-Quinone Hybrid Compounds with Potential Antitumor Activity via Rh-Catalyzed C-H Bond Activation and Click Reactions
  作者：Guilherme Jardim、Daisy Lima、Wagner Valença、Daisy Lima、Bruno Cavalcanti、Claudia Pessoa、Jamal Rafique、Antonio Braga、Claus Jacob、Eufrânio da Silva Júnior、Eduardo da Cruz

  DOI：10.3390/molecules23010083

  日期：——

  were synthesized using rhodium-catalyzed C-H bond activation and click reactions. All compounds were evaluated against five types of cancer cell lines: HL-60 (human promyelocytic leukemia cells), HCT-116 (human colon carcinoma cells), SF295 (human glioblastoma cells), NCIH-460 (human lung cells) and PC3 (human prostate cancer cells). Some compounds showed good activity with IC50 values below 1 µM.

  为了继续探索新的氧化还原调节催化抗肿瘤分子，使用铑催化的 CH 键活化和点击反应合成了含硒醌基 1,2,3-三唑。所有化合物都针对五种类型的癌细胞系进行了评估：HL-60（人早幼粒细胞白血病细胞）、HCT-116（人结肠癌细胞）、SF295（人胶质母细胞瘤细胞）、NCIH-460（人肺细胞）和 PC3（人前列腺癌细胞）。一些化合物显示出良好的活性，IC50 值低于 1 µM。萘醌衍生物的细胞毒性潜力也在非肿瘤细胞中进行了评估，例如 L929 细胞。总体而言，这些化合物代表了有前途的新先导衍生物，代表了一类具有潜在抗肿瘤活性的新型含硫衍生物。