tert-butyl 4-(6-((6-acetyl-8-cyclopentyl-5-methyl-7-oxo-7,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-2-yl)amino)pyridin-3-yl)piperazine-1-carboxylate | 1651214-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl 4-(6-((6-acetyl-8-cyclopentyl-5-methyl-7-oxo-7,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-2-yl)amino)pyridin-3-yl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-(6-((6-acetyl-8-cyclopentyl-5-methyl-7-oxo-7,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidine-2-yl)amino)pyridin-3-yl)piperazine-1-carboxylate；Tert-butyl 4-(6-((6-acetyl-8-cyclopentyl-5-methyl-7-oxo-7,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-2-yl)amino)pyridin-3-yl)piperazine-1-carboxylate；tert-butyl 4-[6-[(6-acetyl-8-cyclopentyl-5-methyl-7-oxopyrido[2,3-d]pyrimidin-2-yl)amino]pyridin-3-yl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 1651214-74-2
• 化学式: C₂₉H₃₇N₇O₄
• 分子量: 547.657
• InChiKey: QVJKVBFRYVEWGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(6-((6-acetyl-8-cyclopentyl-5-methyl-7-oxo-7,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-2-yl)amino)pyridin-3-yl)piperazine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 帕布昔利布
  参考文献：
  名称：

  银催化喹啉-2(1H)-酮与α-氧代羧酸在C3位选择性C-H酰化及其在帕博西尼合成中的应用

  摘要：

  开发了一种在 C3 位对 quinolin-2(1 H )-one 进行有效且选择性的 C3-H 酰化方法。通过银催化 α-羟基羧酸与喹啉-2(1 H )-酮的脱羧反应合成了含有酰基喹诺酮的活性分子，产率中等至良好。该反应提供了广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。此外，利用该方案，可以轻松合成市售药物Palbociclib。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2024.154913
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氯-N-环戊基-4-嘧啶胺 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 tert-butyl 4-(6-((6-acetyl-8-cyclopentyl-5-methyl-7-oxo-7,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-2-yl)amino)pyridin-3-yl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种帕布昔利布的制备方法

  摘要：

  发明提供了一种帕布昔利布的制备方法。具体地，本发明使用乙酰乙酸乙酯与乙醛缩合水解制得2‑乙酰‑2‑丁烯酸代替巴豆酸，无需经过繁琐的步骤上乙酰基，使得合成路线简化。本发明的制备方法合成方法简单安全，产物纯度高，收率提高。

  公开号：

  CN112920182B

文献信息

• 帕博西尼新合成方法
  申请人：杭州科巢生物科技有限公司

  公开号：CN106565707B

  公开（公告）日：2019-01-04

  本发明提供一种帕博西尼的新合成方法，包括如下步骤：1)在碱和溶剂的作用下，将中间体V和中间体B1进行缩合反应得到化合物VI；2)化合物VI与格氏试剂交换后与酰化试剂反应得到化合物VII,当X为乙酰基时，化合物VI即为化合物VII；3)化合物VII在羟乙基磺酸作用下脱保护反应再成盐得到成品帕博西尼X。该合成方法工艺路线简单、成本低廉、适宜工业化生产。合成路线为：
• 一种哌柏西利的制备方法
  申请人：北京海美桐医药科技有限公司

  公开号：CN109575021B

  公开（公告）日：2020-09-18

  一种哌柏西利的制备方法，涉及有机合成领域，其以化合物I作为起始原料，通过五步反应即可得到哌柏西利。其操作简单，对设备要求不高，原料易得，反应条件较为温和，并且具有较高的产率，适合应用于工业化生产。
• [EN] METHOD OF PRODUCING PALBOCICLIB AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE PALBOCICLIB ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES COMPRENANT CELUI-CI
  申请人：RATIOPHARM GMBH

  公开号：WO2016030439A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  The present invention relates to a method of producing palbociclib and to pharmaceutical compositions comprising the same.

  本发明涉及一种制备帕博西尼布的方法及包含其的药物组合物。
• 一种氘代Palbociclib衍生物、制备方法及应用
  申请人：郑州泰基鸿诺药物科技有限公司

  公开号：CN104447739B

  公开（公告）日：2016-02-17

  本发明公开了一种氘代Palbociclib衍生物、制备方法及应用，该氘代Palbociclib衍生物的结构式如式(I)、式(II)、式(III)或式(IV)所示。本发明的氘代Palbociclib衍生物，通过对Palbociclib的选择性氘代，改善了药物的药代性质，进而提高了药物的疗效、安全性和耐受性；本发明的氘代Palbociclib盐，提高了药物的溶解度和溶出速率；氘代Palbociclib衍生物的合成，为合成新型抗肿瘤药物提供了新的化合物，其与Palbociclib具有类似的生物活性，具有良好的药物应用前景。
• 帕布昔利布及其中间体的制备方法
  申请人：上海星泰医药科技有限公司

  公开号：CN106831759A

  公开（公告）日：2017-06-13

  本发明提供了一种帕布昔利布及其中间体的制备方法：由4-6-[(6-(1-丁氧基-乙烯基)-8-环戊基-5-甲基-7-氧代-7,8-二氢吡啶并[2,3-D]嘧啶-2-基)氨基]-3-吡啶基}-1-哌嗪羧酸叔丁酯化合物2，在酸性条件下选择性地将烯醚基团转化为羰基，得到关键中间体化合物1，并且化合物1可进一步重结晶，得到纯化产物；化合物1在酸性条件下，脱除叔丁氧羰基(Boc)即得到帕布昔利布。本发明方法可以有效地除去杂质，控制杂质含量，在成品中杂质A和杂质B均小于0.1％纯度高。本发明步骤少，原料易得，操作简便，适于工业化生产，有较大的应用价值。