(R)-2-morpholino-2-phenylethan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-2-morpholino-2-phenylethan-1-ol
• 英文别名: (2R)-2-morpholin-4-yl-2-phenylethanol
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: DWRQJSYKHGJWPN-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-morpholino-2-phenylethan-1-ol 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 溴 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 (R)-2-phenethyl-4-((R)-2-hydroxy-1-phenylethyl)morpholin-3-one
  参考文献：
  名称：

  （R）-2-苄基吗啉和ML398的立体立体选择性合成（R）-（-）-2-苯基甘氨醇

  摘要：

  我们在这里描述了一种有效的立体选择性方法，用于制备（R）-2-苄基吗啉和ML398。本方法具有高非对映控制性，其中关键步骤是使用苯甘醇衍生的吗啉的内环氧化和手性非外消旋吗啉-3-酮的立体选择性烷基化。

  DOI：

  10.1002/jhet.3657
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二溴二乙醚 、 D-苯甘氨醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(R)-2-morpholino-2-phenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （R）-2-苄基吗啉和ML398的立体立体选择性合成（R）-（-）-2-苯基甘氨醇

  摘要：

  我们在这里描述了一种有效的立体选择性方法，用于制备（R）-2-苄基吗啉和ML398。本方法具有高非对映控制性，其中关键步骤是使用苯甘醇衍生的吗啉的内环氧化和手性非外消旋吗啉-3-酮的立体选择性烷基化。

  DOI：

  10.1002/jhet.3657

文献信息

• Highly Regioselective Ring Opening of a Common N,N-Dialkylaziridinium Ion by Carboxylic Acids
  作者：Jorge R. Juárez、Ulises Hernández、Manuel Velasco、Jaime Vázquez、Joel L. Terán、Dino Gnecco、María L. Orea、David M. Aparicio

  DOI：10.3987/com-17-13770

  日期：——
• A Concise Stereoselective Synthesis of (<i>R</i>)‐2‐Benzylmorpholine and ML398 from (<i>R</i>)‐(−)‐2‐Phenylglycinol
  作者：Saúl Torres、Manuel Velasco、José Ángel Gallegos‐Rojas、Sylvain Bernès、María L. Orea、Joel L. Terán、Gabriela Huelgas、Víctor Gómez‐Calvario、Jorge R. Juárez

  DOI：10.1002/jhet.3657

  日期：2019.9

  We describe here an efficient stereoselective method for the preparation of (R)‐2‐benzylmorpholine and ML398. The present method features a high diastereocontrol using an endocyclic oxidation of phenylglycinol‐derived morpholine and a stereoselective alkylation of chiral non‐racemic morpholin‐3‐one as key steps.

  我们在这里描述了一种有效的立体选择性方法，用于制备（R）-2-苄基吗啉和ML398。本方法具有高非对映控制性，其中关键步骤是使用苯甘醇衍生的吗啉的内环氧化和手性非外消旋吗啉-3-酮的立体选择性烷基化。