methyl (R)-2-((4S,5S,6S)-6-(3-(bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphoryl)-2-oxopropyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (R)-2-((4S,5S,6S)-6-(3-(bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphoryl)-2-oxopropyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)propanoate
• 英文别名: (alphaR,4S)-alpha,2,2,5beta-Tetramethyl-6alpha-[2-oxo-3-[bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphinyl]propyl]-1,3-dioxane-4alpha-acetic acid methyl ester；methyl (2R)-2-[(4S,5S,6S)-6-[3-[bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphoryl]-2-oxopropyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propanoate
• 化学式: C₁₈H₂₇F₆O₈P
• 分子量: 516.372
• InChiKey: VZPCVOQDSKKDCQ-XCCSTKFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-2-((4S,5S,6S)-6-(3-(bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphoryl)-2-oxopropyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)propanoate 在 盐酸 、 sodium hydride 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.67h， 生成 盘皮海绵内酯
  参考文献：
  名称：

  催化立体选择性硼化反应合成 (+)-Discodermolide

  摘要：

  海洋天然产物 (+)-discodermolide 于 1990 年首次分离出来，至今仍是一个引人注目的合成目标。该化合物不仅具有令人着迷的生物活性，而且还为测试现有化学合成方法提供了机会，并为新反应的开发提供了灵感。 discodermolide 的新合成采用了先前未公开的立体选择性催化二烯硼氢化反应，并且还建立了手性烯醇化物烷基化的策略。此外，discodermolide 的这种合成提供了复杂分子合成中二烯不对称 1,4-二硼化和硼基化二烯-醛偶联的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201405455
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.42h， 生成 methyl (R)-2-((4S,5S,6S)-6-(3-(bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphoryl)-2-oxopropyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  催化立体选择性硼化反应合成 (+)-Discodermolide

  摘要：

  海洋天然产物 (+)-discodermolide 于 1990 年首次分离出来，至今仍是一个引人注目的合成目标。该化合物不仅具有令人着迷的生物活性，而且还为测试现有化学合成方法提供了机会，并为新反应的开发提供了灵感。 discodermolide 的新合成采用了先前未公开的立体选择性催化二烯硼氢化反应，并且还建立了手性烯醇化物烷基化的策略。此外，discodermolide 的这种合成提供了复杂分子合成中二烯不对称 1,4-二硼化和硼基化二烯-醛偶联的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201405455

文献信息

• Synthesis of (+)-Discodermolide by Catalytic Stereoselective Borylation Reactions
  作者：Zhiyong Yu、Robert J. Ely、James P. Morken

  DOI：10.1002/anie.201405455

  日期：2014.9.1

  1990 and, to this day, remains a compelling synthesis target. Not only does the compound possess fascinating biological activity, but it also presents an opportunity to test current methods for chemical synthesis and provides an inspiration for new reaction development. A new synthesis of discodermolide employs a previously undisclosed stereoselective catalytic diene hydroboration and also establishes

  海洋天然产物 (+)-discodermolide 于 1990 年首次分离出来，至今仍是一个引人注目的合成目标。该化合物不仅具有令人着迷的生物活性，而且还为测试现有化学合成方法提供了机会，并为新反应的开发提供了灵感。 discodermolide 的新合成采用了先前未公开的立体选择性催化二烯硼氢化反应，并且还建立了手性烯醇化物烷基化的策略。此外，discodermolide 的这种合成提供了复杂分子合成中二烯不对称 1,4-二硼化和硼基化二烯-醛偶联的第一个例子。