m-Nitro-phenyl-sulfatanion

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: m-Nitro-phenyl-sulfatanion
• 英文别名: (3-Nitrophenyl) sulfate
• 化学式: C₆H₄NO₆S
• 分子量: 218.167
• InChiKey: YYRNJDMXUHLLJF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-Nitro-phenyl-sulfatanion 在 Pseudomonas aeruginosa arylsulfatase 、 水 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 硫酸酯 、 硝基苯
  参考文献：
  名称：

  混杂酶中的过渡态相互作用：铜绿假单胞菌芳基硫酸酯酶水解硫酸盐和磷酸盐单酯。

  摘要：

  铜绿假单胞菌芳基硫酸酯酶（PAS）水解硫酸盐，并混杂地水解磷酸单酯。酶催化的硫酸盐转移对于许多生物过程都至关重要，但缺乏对其催化作用机理的详细研究。我们提出了PAS的线性自由能关系（LFERs）和动力学同位素效应（KIEs）以及对活性位点突变体的分析，这些分析提示了离去基团（LG）稳定的关键作用。在LFERs中，PASWT的负布朗斯台德系数（β离开基团-Enz = -0.33）要比未催化反应（β离开基团= -1.81）少得多。当将阳离子活性位点基团交换为丙氨酸时，这种情况就减少了。18Obridge KIE为1.0088证明了过渡态（TS）期间相当程度的键断裂。几个活性位点突变体的LFER和KIE数据表明，与H211共同作用时，活性位点K375使基团保持稳定。15N KIEs和纯D2O中硫酸酯酶活性对离去基团能力的敏感性增加（Δβ离去基团H-D = +0.06）表明，随着离去基团能力的降低

  DOI：

  10.1021/acs.biochem.8b00996
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯基甲基硫酸盐 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 甲醚 、 m-Nitro-phenyl-sulfatanion
  参考文献：
  名称：

  Reactivity-selectivity correlations. 4. The .alpha. effect in SN2 reactions at sp3 carbon. The reactions of hydrogen peroxide anion with methyl phenyl sulfates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00382a025

文献信息

• HIRUDIN ANALOGUE OR SALT THEREOF, PRODUCTION THEREOF, AND ANTICOAGULANT CONTAINING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：JAPAN ENERGY CORPORATION

  公开号：EP0531537B1

  公开（公告）日：1996-09-11
• Reactivity-selectivity correlations. 4. The .alpha. effect in SN2 reactions at sp3 carbon. The reactions of hydrogen peroxide anion with methyl phenyl sulfates
  作者：Erwin Buncel、Harold Wilson、Claudio Chuaqui

  DOI：10.1021/ja00382a025

  日期：1982.9
• Transition-State Interactions in a Promiscuous Enzyme: Sulfate and Phosphate Monoester Hydrolysis by <i>Pseudomonas aeruginosa</i> Arylsulfatase
  作者：Bert van Loo、Ryan Berry、Usa Boonyuen、Mark F. Mohamed、Marko Golicnik、Alvan C. Hengge、Florian Hollfelder

  DOI：10.1021/acs.biochem.8b00996

  日期：2019.3.12

  mechanism for S-Obridge bond fission shifts, with decreasing leaving group ability, from charge compensation via Lewis acid interactions toward direct proton donation. 18Ononbridge KIEs indicate that the TS for PAS-catalyzed sulfate monoester hydrolysis has a significantly more associative character compared to the uncatalyzed reaction, while PAS-catalyzed phosphate monoester hydrolysis does not show this

  铜绿假单胞菌芳基硫酸酯酶（PAS）水解硫酸盐，并混杂地水解磷酸单酯。酶催化的硫酸盐转移对于许多生物过程都至关重要，但缺乏对其催化作用机理的详细研究。我们提出了PAS的线性自由能关系（LFERs）和动力学同位素效应（KIEs）以及对活性位点突变体的分析，这些分析提示了离去基团（LG）稳定的关键作用。在LFERs中，PASWT的负布朗斯台德系数（β离开基团-Enz = -0.33）要比未催化反应（β离开基团= -1.81）少得多。当将阳离子活性位点基团交换为丙氨酸时，这种情况就减少了。18Obridge KIE为1.0088证明了过渡态（TS）期间相当程度的键断裂。几个活性位点突变体的LFER和KIE数据表明，与H211共同作用时，活性位点K375使基团保持稳定。15N KIEs和纯D2O中硫酸酯酶活性对离去基团能力的敏感性增加（Δβ离去基团H-D = +0.06）表明，随着离去基团能力的降低