3-(2,6-difluorobenzoyl)-1-(4-hydroxyphenyl)urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2,6-difluorobenzoyl)-1-(4-hydroxyphenyl)urea
• 英文别名: 2,6-difluorobenzoyl-3-(4-hydroxyphenyl)urea；2,6-difluoro-N-((4-hydroxyphenyl)carbamoyl)benzamide；2,6-difluoro-N-[(4-hydroxyphenyl)carbamoyl]benzamide
• 化学式: C₁₄H₁₀F₂N₂O₃
• 分子量: 292.242
• InChiKey: DKEQANWYKDHQOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三光气 、 3-(2,6-difluorobenzoyl)-1-(4-hydroxyphenyl)urea 、 二异丙胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于磺酰脲类受体结合位点二分模型的新型含氨基甲酸酯基苯甲酰脲类药物的设计、合成及杀虫评价

  摘要：

  背景：苯甲酰脲类是最常用的几丁质合成抑制剂。但是，苯甲酰脲类杀虫剂的确切靶位点尚未确定。目的：研究是否可以设计合成具有二分体模型的苯甲酰苯基脲类类似物作为活性提高的新型杀虫剂。方法：基于磺酰脲类受体结合位点和商品化除虫脲的二分模型，通过关键中间体2,6-二氟-N-((4-羟苯基)氨甲酰基)苯甲酰胺设计合成了一系列含有氨基甲酸酯基团的新型苯甲酰脲类化合物。 (2). 目标化合物的结构经1H NMR和高分辨率质谱(HRMS)确证。结果：生物测定结果表明，这些目标化合物对东方粘虫 (Mythimna Separata Walker)、小菜蛾 (Plutella xylostella) 和蚊子 (Culex pipiens pallens) 等广谱昆虫具有良好的杀幼虫活性。含有 N,N-二异丙基 (3g) 的化合物对东方粘虫表现出最高的杀虫活性（10 mg kg-1 时为 40%），与除虫脲相当。

  DOI：

  10.2174/1570180819666220512182621
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟苯甲酰异氰酸酯 、 对氨基苯酚 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以78 %的产率得到3-(2,6-difluorobenzoyl)-1-(4-hydroxyphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  基于磺酰脲类受体结合位点二分模型的新型含氨基甲酸酯基苯甲酰脲类药物的设计、合成及杀虫评价

  摘要：

  背景：苯甲酰脲类是最常用的几丁质合成抑制剂。但是，苯甲酰脲类杀虫剂的确切靶位点尚未确定。目的：研究是否可以设计合成具有二分体模型的苯甲酰苯基脲类类似物作为活性提高的新型杀虫剂。方法：基于磺酰脲类受体结合位点和商品化除虫脲的二分模型，通过关键中间体2,6-二氟-N-((4-羟苯基)氨甲酰基)苯甲酰胺设计合成了一系列含有氨基甲酸酯基团的新型苯甲酰脲类化合物。 (2). 目标化合物的结构经1H NMR和高分辨率质谱(HRMS)确证。结果：生物测定结果表明，这些目标化合物对东方粘虫 (Mythimna Separata Walker)、小菜蛾 (Plutella xylostella) 和蚊子 (Culex pipiens pallens) 等广谱昆虫具有良好的杀幼虫活性。含有 N,N-二异丙基 (3g) 的化合物对东方粘虫表现出最高的杀虫活性（10 mg kg-1 时为 40%），与除虫脲相当。

  DOI：

  10.2174/1570180819666220512182621

文献信息

• 含有氨基甲酸酯基结构的苯甲酰脲类化合物 及制备方法和杀虫应用
  申请人：天津农学院

  公开号：CN105085326B

  公开（公告）日：2017-04-19

  本发明涉及一种含有氨基甲酸酯基结构的苯甲酰脲类化合物及制备方法和杀虫应用，通式如(I)所示。式(I)中，X，X′分别独立代表氢，卤素原子。R3代表氢、卤素原子、1‑10碳烷基、1‑10碳卤代烷基；R1、R2分别独立代表氢、1‑10碳烷基或环烷基、1‑10碳卤代烷基、芳基、取代芳基。本发明的相应化合物为具有优异杀虫活性的新化合物，用于农作物害虫防治。
• Pharmaceutical compositions containing benzoyl-phenyl ureas with anti-tumour activity
  申请人：DUPHAR INTERNATIONAL RESEARCH B.V

  公开号：EP0107214A2

  公开（公告）日：1984-05-02

  A method of and composition suitable for combating tumors in mammals is disclosed, characterized in that a therapeutically effective quantity of at least one 1-benzoyl-3-phenyl ureas or a metabolite thereof, which compounds are known per se, is administered in a pharmaceutically acceptable carrier.

  本发明公开了一种适用于抗击哺乳动物肿瘤的方法和组合物，其特征在于将治疗有效量的至少一种 1-苯甲酰基-3-苯基脲或其代谢物（这些化合物本身是已知的）置于药学上可接受的载体中给药。
• Benzoyl urea derivatives having anti-tumor activity
  申请人：DUPHAR INTERNATIONAL RESEARCH B.V

  公开号：EP0136745A2

  公开（公告）日：1985-04-10

  The invention relates to new benzoyl urea derivatives of the formula: lt has been found that these compounds have anti-tumor activity. The compounds of this formula in which at least one of the phenyl groups contains an optionally esterified hydroxy group have been found to possess the strongest activity. The new compounds can be prepared according to methods known for the synthesis of analogous compounds.

  本发明涉及式中新的苯甲酰脲衍生物： 发现这些化合物具有抗肿瘤活性。其中至少有一个苯基含有任选酯化的羟基，发现这种式的化合物具有最强的活性。 新化合物可以按照合成类似化合物的已知方法制备。
• Benzoyl urea derivatives having ati-tumor activity
  申请人：DUPHAR INTERNATIONAL RESEARCH B.V

  公开号：EP0193249A2

  公开（公告）日：1986-09-03

  The present invention relates to a group of new benzoyl urea derivatives of the formula having a better antitumor activity in comparison with known benzoyl urea derivatives. The compounds have been tested in several in vitro test models with different types of tumors.

  本发明涉及一组新的苯甲酰脲衍生物，其式为 与已知的苯甲酰脲衍生物相比，具有更好的抗肿瘤活性。这些化合物已在几种不同类型肿瘤的体外试验模型中进行了测试。
• 含有碳酸二酯基结构的苯甲酰脲类化合物作为杀菌剂的应用
  申请人：天津农学院

  公开号：CN111718285A

  公开（公告）日：2020-09-29

  本发明涉及一种含有碳酸二酯基结构的苯甲酰脲类化合物及杀植物病菌应用，通式如(I)所示。式(I)中，X、X′代表卤素，R代表C1‑C10烷基、C1‑C10环烷基或C1‑C10卤代烷基。本发明的相应化合物为具有较高杀植物病菌活性的新化合物，可用于农作物植物病害防治。