(S)-9b-phenyl-2,3-dihydrothiazolo<2,3-a>isoindol-5(9bH)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-9b-phenyl-2,3-dihydrothiazolo<2,3-a>isoindol-5(9bH)-one
• 英文别名: (S)-9b-phenyl-2,3-dihydrothiazolo[2,3-a]isoindol-5(9bH)-one；Thiazolo-3-phenylisoindol-1-one；(9bS)-9b-phenyl-2,3-dihydro-[1,3]thiazolo[2,3-a]isoindol-5-one
• 化学式: C₁₆H₁₃NOS
• 分子量: 267.351
• InChiKey: CTGFADZNCCTVMP-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9b-phenyl-2,3-dihydrothiazolo<2,3-a>isoindol-5(9bH)-one 生成 (S)-9b-phenyl-2,3-dihydrothiazolo<2,3-a>isoindol-5(9bH)-one
  参考文献：
  名称：

  选择性非核苷HIV-1逆转录酶抑制剂。具有抗HIV-1活性的新的2,3-二氢噻唑并[2,3-a] isoindol-5（9bH）-one和相关化合物。

  摘要：

  合成了一系列取代的2,3-二氢噻唑并[2,3-a] isoindol-5（9bH）-ones和相关化合物1-73，并评估了其抑制人免疫缺陷病毒逆转录酶（RT）的能力。 1（HIV-1）和HIV-1在MT2细胞中的复制。这些化合物的抗病毒活性取决于位置9b上取代基的立体选择性构型。在这一系列化合物中进行了结构活性研究，以确定抗病毒活性的最佳取代基。发现最有效的抑制剂是2,3-二氢噻唑并[2,3-a] isoindol-5（9bH）-一类化合物，该化合物在9b位带有苯环系统，可选地被一个或两个甲基或氯原子取代最活跃的类似物（R）-（+）-1，（R）-（+）-6，（R）-（+）-13，（R）-（+）-26，

  DOI：

  10.1021/jm00069a011

文献信息

• Chiral Brønsted acid-catalysed enantioselective synthesis of isoindolinone-derived N(acyl),S-acetals
  作者：Josipa Suć、Irena Dokli、Matija Gredičak

  DOI：10.1039/c5cc08813e

  日期：——

  Chiral Brønsted acid catalyzed synthesis of N(acyl),S-acetals from in situ generated ketimines proceeds in high yields and enantioselectivities.

  手性Brønsted酸催化的合成，从现场生成的酮亚胺中生成N(酰),S-缩醛，产率高，对映选择性好。
• [EN] OPTICALLY ACTIVE THIAZOLOISOINDOLINONE DERIVATIVES WITH AN ANTIVIRAL ACTION
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：WO1992009606A1

  公开（公告）日：1992-06-11

  (DE) Die vorliegende Erfindung betrifft optisch aktive Thiazoloisoindolinone der allgemeinen Formel (I) und (II), wobei R ein Wasserstoffatom oder einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Rest mit 1-7 Kohlenstoffatomen, der gegebenenfalls durch Phenyl substituiert sein kann, oder einen Phenylring, der gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Hydroxy, Trifluormethyl, C1-C4-Alkylsulfonyl oder Halogen substituiert sein kann, bedeutet, n für 0, 1 oder 2 steht, sowie deren pharmakologisch verträgliche Salze und Tautomere. Gegenstand der Erfindung sind auch Arzneimittel, die Verbindungen der Formel (I) oder (II) enthalten, sowie deren Verwendung zur Herstelung von Arzneimitteln zur Behandlung von viralen oder retroviralen Infektionen.(EN) The present invention relates to optically active thiazoloisoindolinones of general formulae (I) and (II) where: R is a hydrogen atom or a straight-chained or branched, saturated or unsaturated aliphatic radical with 1-7 carbon atoms which may also be substituted by phenyl, or a phenyl ring which may be singly or multiply substituted by C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy, hydroxy, trifluoromethyl, C1-C4-alkyl sulphonyl or a halogen; n is 0, 1 or 2; and their pharmacologically acceptable salts and tautomers. The object of the invention also includes medicaments containing the compounds of formula (I) or (II) and their use for the production of medicaments to treat viral or retroviral infections.(FR) Des thiazolo-isoïndolinones optiquement actives sont représentés par les formules générales (I) et (II), dans lesquelles R désigne un atome d'hydrogène ou un résidu aliphatique saturé ou insaturé, à chaîne droite ou ramifiée, ayant 1 à 7 atomes de carbone, et qui peut, le cas échéant, être substitué par phényle, ou un composé cyclique de phényle qui peut, le cas échéant, être substitué une ou plusieurs fois par alkyle C1-C4, alcoxy C1-C4, hydroxy, trifluorométhyle, alkylsulfonyle C1-C4 ou halogène; alors que n vaut 0, 1 ou 2. L'invention concerne également les sels et tautomères pharmacologiquement acceptables de ces composés, ainsi que des médicaments qui contiennent les composés représentés par les formules (I) ou (II), et leur utilisation pour produire des médicaments utiles pour traiter des infections virales ou rétrovirales.

  本发明涉及光学活性硫化杂环-苯并咪唑（即通常所说的Thiazoloisoindolinones）化合物，其通用分子式为（I）和（II）。其中，R为一个质子原子，或一个直链或分链、饱和或不饱和的1至7个碳原子组成的碳链，该碳链可能被苯基取代，或为一个苯环，该苯环（如果有的话）可能带有1至4个烷基、1至4个烷基氧基、羟基、氟、1至4个甲基硫酸根或卤素；n为0、1或2；以及它们各自的药物相容的盐和转变体。发明的目的还包括包含此类化合物（I）或（II）的药用剂，以及用于治疗病毒或RNA病毒引起的感染的此类化合物的制备方法。
• OPTISCH AKTIVE THIAZOLOISOINDOLINON-DERIVATE MIT ANTIVIRALER WIRKUNG
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0559815A1

  公开（公告）日：1993-09-15
• Selective non-nucleoside HIV-1 reverse transcriptase inhibitors. New 2,3-dihydrothiazolo[2,3-a]isoindol-5(9bH)-ones and related compounds with anti-HIV-1 activity
  作者：Alfred Mertens、Harald Zilch、Bernhard Koenig、Wolfgang Schaefer、Thomas Poll、Wolfgang Kampe、Hans Seidel、Ulrike Leser、Herbert Leinert

  DOI：10.1021/jm00069a011

  日期：1993.8

  A series of substituted 2,3-dihydrothiazolo[2,3-a]isoindol-5(9bH)-ones and related compounds 1-73 were synthesized and evaluated for their ability to inhibit reverse transcriptase (RT) of the human immune deficiency virus 1 (HIV-1) and replication of HIV-1 in MT2 cells. The antiviral activity of these compounds depends on the stereoselective configuration of the substituent in position 9b. Structure-activity

  合成了一系列取代的2,3-二氢噻唑并[2,3-a] isoindol-5（9bH）-ones和相关化合物1-73，并评估了其抑制人免疫缺陷病毒逆转录酶（RT）的能力。 1（HIV-1）和HIV-1在MT2细胞中的复制。这些化合物的抗病毒活性取决于位置9b上取代基的立体选择性构型。在这一系列化合物中进行了结构活性研究，以确定抗病毒活性的最佳取代基。发现最有效的抑制剂是2,3-二氢噻唑并[2,3-a] isoindol-5（9bH）-一类化合物，该化合物在9b位带有苯环系统，可选地被一个或两个甲基或氯原子取代最活跃的类似物（R）-（+）-1，（R）-（+）-6，（R）-（+）-13，（R）-（+）-26，