9b-phenyl-2,3-dihydrothiazolo<2,3-a>isoindol-5(9bH)-one 1-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9b-phenyl-2,3-dihydrothiazolo<2,3-a>isoindol-5(9bH)-one 1-oxide
• 英文别名: 9b-phenyl-2,3-dihydrothiazolo[2,3-a]isoindol-5(9bH)-one 1-oxide；Thiazoloisoindol-5-one deriv. 30；1-oxo-9b-phenyl-2,3-dihydro-[1,3]thiazolo[2,3-a]isoindol-5-one
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂S
• 分子量: 283.351
• InChiKey: SUSRXUJHVADUOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9b-phenyl-2,3-dihydrothiazolo<2,3-a>isoindol-5(9bH)-one 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.0h， 以11%的产率得到9b-phenyl-2,3-dihydrothiazolo<2,3-a>isoindol-5(9bH)-one 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  选择性非核苷HIV-1逆转录酶抑制剂。具有抗HIV-1活性的新的2,3-二氢噻唑并[2,3-a] isoindol-5（9bH）-one和相关化合物。

  摘要：

  合成了一系列取代的2,3-二氢噻唑并[2,3-a] isoindol-5（9bH）-ones和相关化合物1-73，并评估了其抑制人免疫缺陷病毒逆转录酶（RT）的能力。 1（HIV-1）和HIV-1在MT2细胞中的复制。这些化合物的抗病毒活性取决于位置9b上取代基的立体选择性构型。在这一系列化合物中进行了结构活性研究，以确定抗病毒活性的最佳取代基。发现最有效的抑制剂是2,3-二氢噻唑并[2,3-a] isoindol-5（9bH）-一类化合物，该化合物在9b位带有苯环系统，可选地被一个或两个甲基或氯原子取代最活跃的类似物（R）-（+）-1，（R）-（+）-6，（R）-（+）-13，（R）-（+）-26，

  DOI：

  10.1021/jm00069a011

文献信息

• Use of thiazoloisoindolinone derivatives as antiviral medicaments
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US05397794A1

  公开（公告）日：1995-03-14

  The present invention concerns the use of compounds of the general formula I ##STR1## for the preparation of medicaments for the treatment of viral or retroviral infections, whereby R signifies a hydrogen atom or a straight-chained or branched, saturated or unsaturated alkyl radical with 1-7 carbon atoms, which can possibly be substituted by phenyl, or a phenyl ring which can possibly be substituted one or more times by C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy, hydroxyl, trifluoromethyl, methylsulphonyl or halogen, such as fluorine, chlorine or bromine, n stands for the numbers 0, 1 or 2, as well as of their pharmacologically compatible salts or tautomers.

  本发明涉及使用通式I的化合物 ##STR1## 用于制备用于治疗病毒或逆转录病毒感染的药物，其中R表示氢原子或具有1-7个碳原子的直链或支链、饱和或不饱和的烷基基团，可能被苯基取代，或者可能被C.sub.1-C.sub.4-烷基、C.sub.1-C.sub.4-烷氧基、羟基、三氟甲基、甲基磺酰基或卤素（如氟、氯或溴）取代的苯环，n代表数字0、1或2，以及它们的药理学兼容盐或互变异构体。
• US5397794A
  申请人：——

  公开号：US5397794A

  公开（公告）日：1995-03-14
• Selective non-nucleoside HIV-1 reverse transcriptase inhibitors. New 2,3-dihydrothiazolo[2,3-a]isoindol-5(9bH)-ones and related compounds with anti-HIV-1 activity
  作者：Alfred Mertens、Harald Zilch、Bernhard Koenig、Wolfgang Schaefer、Thomas Poll、Wolfgang Kampe、Hans Seidel、Ulrike Leser、Herbert Leinert

  DOI：10.1021/jm00069a011

  日期：1993.8

  A series of substituted 2,3-dihydrothiazolo[2,3-a]isoindol-5(9bH)-ones and related compounds 1-73 were synthesized and evaluated for their ability to inhibit reverse transcriptase (RT) of the human immune deficiency virus 1 (HIV-1) and replication of HIV-1 in MT2 cells. The antiviral activity of these compounds depends on the stereoselective configuration of the substituent in position 9b. Structure-activity

  合成了一系列取代的2,3-二氢噻唑并[2,3-a] isoindol-5（9bH）-ones和相关化合物1-73，并评估了其抑制人免疫缺陷病毒逆转录酶（RT）的能力。 1（HIV-1）和HIV-1在MT2细胞中的复制。这些化合物的抗病毒活性取决于位置9b上取代基的立体选择性构型。在这一系列化合物中进行了结构活性研究，以确定抗病毒活性的最佳取代基。发现最有效的抑制剂是2,3-二氢噻唑并[2,3-a] isoindol-5（9bH）-一类化合物，该化合物在9b位带有苯环系统，可选地被一个或两个甲基或氯原子取代最活跃的类似物（R）-（+）-1，（R）-（+）-6，（R）-（+）-13，（R）-（+）-26，