methanethiosulfonic acid S-((6-(methanesulfonylsulfanyl)-7-methyl)pyrrolo[1,2-a]pyrazin-8-yl) ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡嗪类
• 英文名称: methanethiosulfonic acid S-((6-(methanesulfonylsulfanyl)-7-methyl)pyrrolo[1,2-a]pyrazin-8-yl) ester
• 英文别名: 7-Methyl-6,8-bis(methylsulfonylsulfanyl)pyrrolo[1,2-a]pyrazine
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₄S₄
• 分子量: 352.48
• InChiKey: FXXRBVRCAUXCEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methanethiosulfonic acid S-((6-(methanesulfonylsulfanyl)-7-methyl)pyrrolo[1,2-a]pyrazin-8-yl) ester 在 乙二胺四乙酸 、 谷胱甘肽 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 6-Mercapto-7-methyl-2H-pyrrolo[1,2-a]pyrazine-8-thione
  参考文献：
  名称：

  癌症化学预防oltipraz主要代谢物的替代前体的硫解化学。

  摘要：

  化合物7-甲基-6,8-双（甲基二硫烷基）吡咯并[1,2-a]吡嗪（5；“双二硫键”）和甲硫基磺酸S-（（（6-（甲磺酰基磺烷基）-7-甲基）吡咯[已经合成了1,2-a]吡嗪-8-基）酯（6；“双甲磺酸硫酯”），用作癌症化学预防oltipraz 1的主要代谢物4的替代前体，以测试它们是否具有类似的生物活性。在目前的工作中，已经研究了这些化合物与谷胱甘肽反应的机理，以证实这样的假设，即在存在生物硫醇的情况下，它们在化学上具有能力产生奥替普拉斯代谢物。动力学和产物研究主要在水性介质中进行，

  DOI：

  10.1021/jo020588n
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 吡噻硫酮 在 sodium thiomethoxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methanethiosulfonic acid S-((6-(methanesulfonylsulfanyl)-7-methyl)pyrrolo[1,2-a]pyrazin-8-yl) ester
  参考文献：
  名称：

  癌症化学预防oltipraz主要代谢物的替代前体的硫解化学。

  摘要：

  化合物7-甲基-6,8-双（甲基二硫烷基）吡咯并[1,2-a]吡嗪（5；“双二硫键”）和甲硫基磺酸S-（（（6-（甲磺酰基磺烷基）-7-甲基）吡咯[已经合成了1,2-a]吡嗪-8-基）酯（6；“双甲磺酸硫酯”），用作癌症化学预防oltipraz 1的主要代谢物4的替代前体，以测试它们是否具有类似的生物活性。在目前的工作中，已经研究了这些化合物与谷胱甘肽反应的机理，以证实这样的假设，即在存在生物硫醇的情况下，它们在化学上具有能力产生奥替普拉斯代谢物。动力学和产物研究主要在水性介质中进行，

  DOI：

  10.1021/jo020588n

文献信息

• Thiolytic Chemistry of Alternative Precursors to the Major Metabolite of the Cancer Chemopreventive Oltipraz¹
  作者：Mettachit Navamal、Colleen McGrath、Jennifer Stewart、Patrick Blans、Frederick Villamena、Jay Zweier、James C. Fishbein

  DOI：10.1021/jo020588n

  日期：2002.12.1

  the major metabolite, 4, of the cancer chemopreventive oltipraz, 1, to test whether they possess similar biological activities. In the present work the mechanisms by which these compounds react with glutathione have been investigated in order to validate the assumption that they would be chemically competent in the presence of the biological thiols to give the oltipraz metabolite. A kinetic and product

  化合物7-甲基-6,8-双（甲基二硫烷基）吡咯并[1,2-a]吡嗪（5；“双二硫键”）和甲硫基磺酸S-（（（6-（甲磺酰基磺烷基）-7-甲基）吡咯[已经合成了1,2-a]吡嗪-8-基）酯（6；“双甲磺酸硫酯”），用作癌症化学预防oltipraz 1的主要代谢物4的替代前体，以测试它们是否具有类似的生物活性。在目前的工作中，已经研究了这些化合物与谷胱甘肽反应的机理，以证实这样的假设，即在存在生物硫醇的情况下，它们在化学上具有能力产生奥替普拉斯代谢物。动力学和产物研究主要在水性介质中进行，