N-methoxy-4-nitrobenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methoxy-4-nitrobenzenesulfonamide
• 化学式: C₇H₈N₂O₅S
• mdl: MFCD18072515
• 分子量: 232.217
• InChiKey: ZXCCYNKVJANBQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-4-nitrobenzenesulfonamide 在 sodium acetate 、 copper dichloride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到4,4'-二硝基联苯
  参考文献：
  名称：

  N-甲氧基磺酰胺钯催化烯烃脱硫芳基化

  摘要：

  报道了一种用于N-甲氧基芳基磺酰胺与烯烃的脱硫 Heck 型反应的新型 Pd 催化方案。与多种烯烃成功地进行了交叉偶联反应，得到了芳基烯烃。N-甲氧基磺酰胺芳环上的不同取代基也被发现与反应条件相容。预期，该反应通过 CuCl 2促进氮自由基的产生和随后在热条件下脱磺酰化以提供用于 Pd 催化的偶联反应的芳基自由基进行。N-甲氧基磺酰胺被进一步开发用于在CuCl 2存在下合成对称联芳基化合物。

  DOI：

  10.1039/d1ob02360h
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酰乙腈 、 对硝基苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-methoxy-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氨基烯烃的对映选择性 1,1-氟芳基化

  摘要：

  描述了未活化氨基烯烃的对映选择性钯催化 1,1-氟芳基化的开发。该反应使用芳基硼酸作为芳烃源，Selectfluor 作为氟源，以良好的收率和优异的对映选择性生成苄基氟化物。这种转化可能通过氧化 Heck 机制进行，提供 1,1-双官能化烯烃产物。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b07795

文献信息

• Metal-Free β-Amino Alcohol Synthesis: A Two-step Smiles Rearrangement
  作者：Di Yang、Cai-Xia Xie、Xiao-Tian Wu、Luo-Ran Fei、Lei Feng、Chen Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01543

  日期：2020.12.4

  A novel method for the synthesis of β-amino alcohols has been demonstrated under mild reaction conditions with a broad scope via a two-step Smiles rearrangement. What is more, theoretical calculations have been performed to confirm the rationality of the mechanism. The method has been proved to be notably effective for N-arylated amino alcohols, which are difficult to synthesize by traditional methods

  通过两步Smiles重排，在温和的反应条件下，已证明了在宽泛范围内合成β-氨基醇的新方法。此外，已经进行了理论计算以确认该机制的合理性。已经证明该方法对于N-芳基化的氨基醇特别有效，N-芳基化的氨基醇难以通过传统方法合成。
• Palladium‐Catalyzed <i>ortho</i> ‐Benzoylation of Sulfonamides through C−H Activation: Expedient Synthesis of Cyclic <i>N</i> ‐Sulfonyl Ketimines
  作者：Subhadra Ojha、Niranjan Panda

  DOI：10.1002/adsc.201900989

  日期：2020.2.6

  The ortho‐carbonylation of sulfonylarenes by non‐hazardous aryl aldehydes as a carbonyl precursor was reported. In this method, the sulfonamide group serves as a directing group for C−H activation in the presence of a Pd catalyst under ligand‐free conditions. The scope of this strategy has been extended to the one‐pot two‐step synthesis of cyclic N‐sulfonyl ketimines under mild reaction conditions

  的邻位报告了非危险芳醛作为羰前体sulfonylarenes的-carbonylation。在这种方法中，在无配体条件下，在Pd催化剂存在下，磺酰胺基团可作为CH活化的导向基团。该策略的范围已扩展到在温和的反应条件下一锅两步合成环状N-磺酰基酮亚胺。通过避开使用高反应性有机锂或格氏试剂来获得广泛的具有生物活性的环状N-磺酰基酮亚胺的方法，我们的方法可以被视为替代方法。
• Transition-Metal-Free N-Arylation of N-Methoxysulfonamides and N,O-Protected Hydroxylamines with Trimethoxyphenyliodonium (III) Acetates
  作者：Kotaro Kikushima、Yasuyuki Kita、Toshifumi Dohi、Aki Morita、Elghareeb E. Elboray、Taeho Bae、Naoki Miyamoto

  DOI：10.1055/a-1922-8846

  日期：2022.12

  Trimethoxyphenyliodonium(III) acetate [TMP-iodonium(III) acetate] functions as an efficient arylation reagent for N,O-protected hydroxylamines, generating aniline derivatives in the absence of transition metal catalysts. Various N-methoxysulfonamides participated in the amination reaction to produce the corresponding N-methoxysulfonylanilines. This amination reaction was compatible with several protecting groups, including Troc (2,2,2-trichloroethoxycarbonyl), Cbz (benzyloxycarbonyl), Boc (tert-butoxycarbonyl), benzyl, acetyl, and silyl groups. This method uses TMP-iodonium(III) acetate and efficiently synthesizes various aniline derivatives that are versatile synthetic intermediates for functional organic molecules.

  摘要：三甲氧基苯碘酸(III)乙酸盐[TMP-碘酸(III)乙酸盐]可作为一种有效的芳基化试剂，用于N,O-保护羟胺的反应中，在没有过渡金属催化剂的情况下生成苯胺衍生物。多种N-甲氧基磺酰胺参与胺化反应，生成相应的N-甲氧基磺酰基苯胺。该胺化反应与多种保护基兼容，包括Troc (2,2,2-三氯乙酰氧基甲基)、Cbz (苄氧羰基)、Boc (叔丁氧羰基)、苄基、乙酰基和硅基等。该方法使用TMP-碘酸(III)乙酸盐，高效地合成各种苯胺衍生物，这些衍生物是功能性有机分子的通用合成中间体。
• Metal-Free C–H Sulfamidation of 1,4-Naphthoquinone in Water
  作者：Pallaba Ganjan Dalai、Swayamprava Swain、Soumya Mohapatra、Niranjan Panda

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01409

  日期：2023.10.6

  Direct sulfamidation of 1,4-naphthoquinones using N-methoxy sulfonamides under metal-free conditions in water was developed. Base-mediated nucleophilic addition of N-methoxy sulfonamides, followed by N–O bond cleavage allowed the formation of enesulfonamides. Further, the synthesis of pyrrolonaphthoquinones proved the practicability of the current approach.

  开发了在水中无金属条件下使用N-甲氧基磺酰胺直接磺酰胺化 1,4-萘醌的方法。N-甲氧基磺酰胺的碱介导亲核加成，随后 N-O 键断裂，形成烯磺酰胺。此外，吡咯并萘醌的合成证明了该方法的实用性。
• NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE IN PREVENTING OR TREATING BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：MUTABILIS

  公开号：US20180086761A1

  公开（公告）日：2018-03-29

  The present invention relates to heterocyclic compounds, their process of preparation, pharmaceutical compositions comprising these compounds and use thereof, optionally in combination with other antibacterial agents and/or beta-lactam compounds, for the prevention or treatment of bacterial infections. The present invention also relates to the use of these compounds as β-lactamase inhibitors and/or as antibacterial agents.