1-(2-chloro-benzyl)-pyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-chloro-benzyl)-pyrrolidine
• 英文别名: N-(2-chlorobenzyl)-pyrrolidine；1-(2-Chlorobenzyl)pyrrolidine；1-[(2-chlorophenyl)methyl]pyrrolidine
• 化学式: C₁₁H₁₄ClN
• mdl: MFCD02661502
• 分子量: 195.692
• InChiKey: XIUPKYDFTUADKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chloro-benzyl)-pyrrolidine 在 二茂铁 、 六氟异丙醇 、 2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍 、 5-三氟甲基吡啶-2-羧酸 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以66 %的产率得到4-chloro-3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过非共价相互作用推进元选择性 C–H 胺化

  摘要：

  简单芳烃的区域选择性 C-H 胺化是非常理想的，但由于缺乏电子和空间偏好，访问普遍存在的芳烃的元位点已被证明具有挑战性。这项研究证明了成功地利用药物化合物中发现的各种独特的含氮官能团来指导芳烃的间-C-H胺化，克服了长期以来对冗余导向基团的要求。通过发现前所未有的有机引发剂和非共价相互作用的战略利用，在精确区域化学控制的官能团调节方面取得了显着进展。该方案已成功应用于药物分子的简洁合成和后期衍生化，否则这是很难实现的。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c09904
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苄醇 、 DL-脯氨酸 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到1-(2-chloro-benzyl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸与伯醇的铱催化脱羧 N-烷基化

  摘要：

  已经开发了一种新的α-氨基酸的脱羧N-烷基化反应。通过 Cp*Ir 配合物催化的 α-氨基酸与伯醇的脱羧 N-烷基化反应，以良好到极好的收率获得了多种叔胺。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340474

文献信息

• [EN] BENZENESULFONAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZÈNESULFONAMIDES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：XENON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017201468A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  This invention is directed to benzenesulfonamide compounds, as stereoisomers, enantiomers, tautomers thereof or mixtures thereof; or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, for the treatment of diseases or conditions associated with voltage-gated sodium channels, such as epilepsy.

  本发明涉及苯磺酰胺化合物，包括它们的立体异构体、对映异构体、互变异构体或其混合物；或用于治疗与电压门控钠通道相关的疾病或病症的药用可接受盐、溶剂化物或前药，例如癫痫。
• Bench-Stable <i>N</i> -Heterocyclic Carbene Nickel Precatalysts for C−C and C−N Bond-Forming Reactions
  作者：Felix Strieth-Kalthoff、Ashley R. Longstreet、Jessica M. Weber、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1002/cctc.201800454

  日期：2018.7.9

  Herein, we introduce a new class of bench‐stable N‐heterocyclic carbene (NHC) nickel‐precatalysts for homogeneous nickel‐catalysis. The nickel(II) complexes are readily activated to Ni0 in situ under mild conditions, via a proposed Heck‐type mechanism. The precatalysts are shown to facilitate carbonyl‐ene, hydroalkenylation, and amination reactions.

  在此，我们介绍了一类新型的实验室稳定的N杂环卡宾 (NHC) 镍预催化剂，用于均相镍催化。通过提出的 Heck 型机制，镍 (II) 配合物在温和条件下很容易原位活化为 Ni 0 。该预催化剂被证明可以促进羰基、加氢烯基化和胺化反应。
• Method of inducing platelet antiaggregation activity
  申请人：——

  公开号：US04221805A1

  公开（公告）日：1980-09-09

  Compositions useful for platelet antiaggregation activity are described, which contain as the active ingredient N-(2-chlorobenzyl)-pyrrolidine or a pharmacologically compatible salt thereof with an organic or an inorganic acid, and at least one pharmaceutically acceptable carrier or excipient. The compositions in the form of an aqueous solution are administered orally in the dose of 2-8 mgs/kg, preferably 3 mgs/kg body weight twice a day. The compositions may also be administered intravenously or endoperitoneally. The compositions may be administered in the form of capsules, ampoules or in the form of oily suspensions, solutions or emulsions.

  本文描述了一种适用于血小板抗凝聚活性的化合物，其包含活性成分N-(2-氯苯基)-吡咯烷或其与有机或无机酸的药理相容盐，以及至少一种药学上可接受的载体或赋形剂。该化合物以水溶液的形式口服，剂量为每公斤体重2-8毫克，最好是每天两次口服3毫克/公斤体重。该化合物也可以通过静脉注射或腹腔内注射的方式给予。该化合物可以以胶囊、安瓿或油性悬浮液、溶液或乳状液的形式给予。
• Use of phenylpyrrolidines for the manufacture of a medicament for the treatment of neurodegenerative diseases
  申请人：R.J. REYNOLDS TOBACCO COMPANY

  公开号：EP0581456A1

  公开（公告）日：1994-02-02

  Patients suffering from neurodegenerative diseases are treated by administering an effective amount of a phenylpyrrolidine compound.

  神经退行性疾病患者可通过服用有效量的苯基吡咯烷化合物进行治疗。
• MODULATORS OF TOLL-LIKE RECEPTORS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：EP2364314B1

  公开（公告）日：2014-03-12