2-Hydroxycyclopentanone ethyl sulfate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Hydroxycyclopentanone ethyl sulfate
• 英文别名: Ethyl 2-oxocyclopentyl sulfate；ethyl (2-oxocyclopentyl) sulfate
• 化学式: C₇H₁₂O₅S
• 分子量: 208.235
• InChiKey: VRCZSACDAYVOAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚硝酸乙酯 、 环戊烯 在 三氧化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到2-Hydroxycyclopentanone ethyl sulfate
  参考文献：
  名称：

  Transformation of Cycloolefins into .alpha.-Ethoxysulfo-Substituted Ketones via SO3-Mediated Nitrosation

  摘要：

  A general method for the one-pot transformation of cycloolefins into alpha-ethoxysulfo-substituted ketones (C=C --> EtOSO(2)OCC=O) based on SO3-mediated nitrosation by ethyl nitrite has been developed. Examples of Wagner-Meerwein rearrangements and mechanistic rationalization for the reaction are discussed.

  DOI：

  10.1021/jo00126a028