cis-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-4-[(E)-(3,4-dihydroxyphenyl)methylene]-tetrahydro-5-oxofuran-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: cis-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-4-[(E)-(3,4-dihydroxyphenyl)methylene]-tetrahydro-5-oxofuran-3-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,3R,4E)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-4-[(3,4-dihydroxyphenyl)methylidene]-5-oxooxolane-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₈H₁₄O₈
• 分子量: 358.304
• InChiKey: OIVDIVRTEKNHDH-CKOVFFODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咖啡酸 、 溶剂黄146 在 双氧水 、 Momordica charantia peroxidase 作用下， 以 acetate buffer 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以120 mg的产率得到3-[6-[trans-6-[(E)-2-carboxyethenyl]-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2,3-dihydro[1,4]benzodioxin-2-yl]-3,4-dihydroxyphenyl]-(E)-2-propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Biotransformation of caffeic acid by Momordica charantia peroxidase

  摘要：

  在 pH 5.0、25 °C、丙酮存在下，用 H2O2/Momordica charantia 过氧化物酶对咖啡酸进行生物转化，分离出三种咖啡酸三聚体 1-3、五种咖啡酸二聚体 4-8 和一种单体 9。其中，七个（1-7）是新化合物，两个（8 和 9）是已知化合物，包括一个首次通过生物转化获得的化合物（9）。这些化合物的结构是通过二维核磁共振技术（如 HSQC、HMBC 和 NOESY 测量）确定的。此外，还讨论了产物形成的可能机制。这是首次在体外通过过氧化物酶催化的生物转化获得咖啡酸三聚物。化合物 5 比其他获得的咖啡酸聚合物具有更强的抗氧化活性：过氧化物酶、咖啡酸、咖啡酸聚合物、生物转化、抗氧化活性。

  DOI：

  10.1139/v08-090