cis-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-4-[(E)-(3,4-dihydroxyphenyl)methylene]-tetrahydro-5-oxofuran-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: cis-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-4-[(E)-(3,4-dihydroxyphenyl)methylene]-tetrahydro-5-oxofuran-3-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,3R,4E)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-4-[(3,4-dihydroxyphenyl)methylidene]-5-oxooxolane-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₈H₁₄O₈
• 分子量: 358.304
• InChiKey: OIVDIVRTEKNHDH-CKOVFFODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咖啡酸 、 溶剂黄146 在 双氧水 、 Momordica charantia peroxidase 作用下， 以 acetate buffer 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以120 mg的产率得到3-[6-[trans-6-[(E)-2-carboxyethenyl]-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2,3-dihydro[1,4]benzodioxin-2-yl]-3,4-dihydroxyphenyl]-(E)-2-propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Biotransformation of caffeic acid by Momordica charantia peroxidase

  摘要：

  在 pH 5.0、25 °C、丙酮存在下，用 H2O2/Momordica charantia 过氧化物酶对咖啡酸进行生物转化，分离出三种咖啡酸三聚体 1-3、五种咖啡酸二聚体 4-8 和一种单体 9。其中，七个（1-7）是新化合物，两个（8 和 9）是已知化合物，包括一个首次通过生物转化获得的化合物（9）。这些化合物的结构是通过二维核磁共振技术（如 HSQC、HMBC 和 NOESY 测量）确定的。此外，还讨论了产物形成的可能机制。这是首次在体外通过过氧化物酶催化的生物转化获得咖啡酸三聚物。化合物 5 比其他获得的咖啡酸聚合物具有更强的抗氧化活性：过氧化物酶、咖啡酸、咖啡酸聚合物、生物转化、抗氧化活性。

  DOI：

  10.1139/v08-090

文献信息

• Biotransformation of caffeic acid by <i>Momordica charantia</i> peroxidase
  作者：Xiang Wan、Haili Liu、Xuefeng Huang、Jianguang Luo、Lingyi Kong

  DOI：10.1139/v08-090

  日期：2008.8.1

  Biotransformation of caffeic acid with H₂O₂/Momordica charantia peroxidase at pH 5.0, 25 °C in the presence of acetone has resulted in the isolation of three caffeic acid trimers 1–3, five caffeic acid dimers 4–8, and one monomer 9. Among them, seven (1–7) are new compounds, and two (8 and 9) are known compounds, including one compound (9), which was obtained by biotransformation for the first time. The structures were established by 2D NMR techniques, such as HSQC, HMBC, and NOESY measurements. The possible mechanism for the formation of the products is also discussed. This is the first time that caffeic acid trimers have been obtained through the biotransformation of catalyzed by peroxidase in vitro. Compound 5 has shown much stronger anti-oxidative activity than the other caffeic acid polymers obtained.Key words: Momordica charantia peroxidase, caffeic acid, polymers of caffeic acid, biotransformation, antioxidant activity.

  在 pH 5.0、25 °C、丙酮存在下，用 H2O2/Momordica charantia 过氧化物酶对咖啡酸进行生物转化，分离出三种咖啡酸三聚体 1-3、五种咖啡酸二聚体 4-8 和一种单体 9。其中，七个（1-7）是新化合物，两个（8 和 9）是已知化合物，包括一个首次通过生物转化获得的化合物（9）。这些化合物的结构是通过二维核磁共振技术（如 HSQC、HMBC 和 NOESY 测量）确定的。此外，还讨论了产物形成的可能机制。这是首次在体外通过过氧化物酶催化的生物转化获得咖啡酸三聚物。化合物 5 比其他获得的咖啡酸聚合物具有更强的抗氧化活性：过氧化物酶、咖啡酸、咖啡酸聚合物、生物转化、抗氧化活性。