(S)-2-amino-3-cyano-5-phenyl-4-furanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (S)-2-amino-3-cyano-5-phenyl-4-furanone
• 英文别名: 2-amino-3-cyano-5-phenyl-4-furanone；(5S)-2-amino-4-oxo-5-phenylfuran-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₂
• 分子量: 200.197
• InChiKey: QCLVEIAEIZVKRD-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-扁桃酸 在 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (S)-2-amino-3-cyano-5-phenyl-4-furanone
  参考文献：
  名称：

  A Novel Access to 2-Aminofuranones via Cyclization of Functionalized γ-Hydroxy-α,β-butenoates Derived fromN-Hydroxybenzotriazole Esters of α-Hydroxy Acids

  摘要：

  取代的羟基苯三唑酯与烷基氰乙酸酯或丙二腈之间的反应导致合成 γ-羟基功能化的丁酸酯，这些丁酸酯在温和条件下环化形成相应的 2-氨基-3,5-二取代-4-呋喃酮。通过测量它们的光旋转，确认了这些产物是光学活性的。另一方面，使用 N-羟基琥珀酰亚胺替代 N-羟基苯三唑可能会导致副产物，具体取决于所使用的功能化羟基乙酸。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41040

文献信息

• A Novel Access to 2-Aminofuranones via Cyclization of Functionalized γ-Hydroxy-α,β-butenoates Derived from<i>N</i>-Hydroxybenzotriazole Esters of α-Hydroxy Acids
  作者：Olga Igglessi- Markopoulou、Giorgos Athanasellis、Anastasia Detsi、Kyriakos Prousis、John Markopoulos

  DOI：10.1055/s-2003-41040

  日期：——

  The reaction between the N-hydroxybenzotriazole esters of substituted glycolic acids and alkyl cyanoacetates or malononitrile leads to the synthesis of γ-hydroxy-functionalized butenoates which are cyclized under mild conditions to the corresponding 2-amino-3,5-disubstituted-4-furanones. That the products are optically active is confirmed by measurements of their optical rotations. On the other hand, replacement of N-hydroxybenzotriazole by N-hydroxysuccinimide might lead to by-products depending on the functionalized glycolic acid used.

  取代的羟基苯三唑酯与烷基氰乙酸酯或丙二腈之间的反应导致合成 γ-羟基功能化的丁酸酯，这些丁酸酯在温和条件下环化形成相应的 2-氨基-3,5-二取代-4-呋喃酮。通过测量它们的光旋转，确认了这些产物是光学活性的。另一方面，使用 N-羟基琥珀酰亚胺替代 N-羟基苯三唑可能会导致副产物，具体取决于所使用的功能化羟基乙酸。
• Solid-Phase Synthesis of Optically Active Substituted 2 Aminofuranones Using an Activated Carbonate Linker
  作者：Dimitris Matiadis、Kyriakos Prousis、Olga Igglessi-Markopoulou

  DOI：10.3390/molecules14103914

  日期：——

  An efficient three-step solid-phase synthesis of diverse 3,5-disubstituted-2-aminofuranones has been developed. α-Hydroxy acids loaded on a nitrophenyl carbonate derivative of Wang resin are used as acylating agents for the C-acylation of active methylene compounds and the resulting intermediates provided, through a cyclative cleavage reaction, the desired product.

  已开发出多种 3,5-二取代-2-氨基呋喃酮的高效三步固相合成。负载在 Wang 树脂的硝基苯基碳酸酯衍生物上的 α-羟基酸用作酰化剂，用于活性亚甲基化合物的 C-酰化，所得中间体通过环化裂解反应提供所需的产物。