EMK 871 | 59832-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: EMK 871
• 英文别名: 2-[(4-Hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 59832-13-2
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃
• 分子量: 230.223
• InChiKey: ZEGOLZJKCSVYBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  EMK 871 在 吡啶 、 三氯化铝 作用下， 以 三氯乙烯 为溶剂， 反应 3.0h， 以46%的产率得到(3,4-dihydroxy-5-methoxybenzylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Tyrphostins I: synthesis and biological activity of protein tyrosine kinase inhibitors

  摘要：

  A novel class of low molecular weight protein tyrosine kinase inhibitors is described. These compounds constitute a systematic series of molecules with a progressive increase in affinity toward the substrate site of the EGF receptor kinase domain. These competitive inhibitors also effectively block the EGF-dependent autophosphorylation of the receptor. The potent EGF receptor kinase blockers examined were found to competitively inhibit the homologous insulin receptor kinase at 10(2)-10(3) higher inhibitor concentrations in spite of the significant homology between these protein tyrosine kinases. These results demonstrate the ability to synthesize selective tyrosine kinase inhibitors. The most potent EGF receptor kinase inhibitors also inhibit the EGF-dependent proliferation of A431/clone 15 cells with little or no effect on EGF independent cell growth. These results demonstrate the potential use of protein tyrosine kinase inhibitors as selective antiproliferative agents for proliferative diseases caused by the hyperactivity of protein tyrosine kinases. We have suggested the name "tyrphostins" for this class of antiproliferative compounds which act as protein tyrosine kinase blockers.

  DOI：

  10.1021/jm00130a020
• 作为产物：
  描述：

  丙二腈 、 丁香醛 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.05h， 以99%的产率得到EMK 871
  参考文献：
  名称：

  乙醇和水的二元混合物快速高效地催化未催化的Knoevenagel冷凝

  摘要：

  Knoevenagel缩合是羰基化物质（如酮和醛）与活性亚甲基化合物（–CH2-与两个吸电子基团，EWGs相连）之间发生的羟醛反应。这是形成C–C键的最有用的反应之一，通常用于协助合成具有生物学相关性和其他可能应用的几种化合物，例如药物，天然产物和聚合物。弱碱，例如胺和碱性盐，通常会催化这些反应。碱进一步促进了活性亚甲基化合物的去质子化作用，形成了碳负离子，而碳负离子又攻击了羰基。在最早的工作中，用于催化反应的胺表现出相当大的毒性。因此，近年来，根据绿色化学原理，已经发表了许多有关环保反应条件的建议的论文。从这个角度来看，许多研究人员已经开发出涉及上述原理的新型催化剂。一种已引起广泛关注的类型是多相催化剂。与它们各自的均相化合物相比，它们具有某些优点，例如用于催化剂回收的简便分离方法（过滤，磁力分离等），更容易重复使用，高温和高压下的稳定性以及相对较低的毒性。其中一些反应甚至在没有溶剂的情

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20170240

文献信息

• Organocatalytic Cascade Knoevenagel–Michael Addition Reactions: Direct Synthesis of Polysubstituted 2-Amino-4H-Chromene Derivatives
  作者：Sanjay N. Jadhav、Seema P. Patil、Dipti Prava Sahoo、Dharitri Rath、Kulamani Parida、Chandrashekhar V. Rode

  DOI：10.1007/s10562-019-03089-8

  日期：2020.8

  isotherms measurements, and they were successfully examined for the cascade type Knoevenagel–Michael addition reactions. The product yields associated with these substrates were optimized, and key reaction parameters affecting the yields were identified. The present catalytic method is simple and robust for diversity oriented synthesis which proceeds good to excellent yields without generating any hazards

  在本报告中，我们记录了在异质 Al-MCM-41-LDH@APTES (ALAM) 催化下合成生物活性多取代 2-氨基-4H-色胺衍生物的新策略。开发了一种合成程序来制备 Al-MCM-41-LDH@APTES (ALAM) 多相碱性催化剂。介孔 Al-MCM-41 通过已知的接枝化学通过层状双氢氧化物 (LDH) 纳米片和 (3-氨基丙基) 三乙氧基硅烷 (APTES) 部分作为碱性有机催化剂进行功能化。所得催化剂的外表面和层内都含有氨基官能团，并且可以通过加载 APTES 来调节碱度。通过 29Si 和 13C CP/MAS NMR、红外吸收光谱、TEM、XPS、EDX、TGA、XRD、CO2-TPD、N2 吸附等温线测量对样品进行了全面表征，并且他们成功地检测了级联型 Knoevenagel-Michael 加成反应。优化了与这些底物相关的产物产量，并确定了影响产量的关键反应参数。本
• Contemporary development in sequential Knoevenagel, Michael addition multicomponent reaction for the synthesis of 4-Aryl-5-oxo-5H-indeno[1,2-b]pyridine-3-carbonitrile
  作者：Ajinkya A. Patravale、Anil H. Gore、Dipti R. Patil、Govind B. Kolekar、Madhukar B. Deshmukh、Prafulla B. Choudhari、Manish S. Bhatia、Prashant V. Anbhule

  DOI：10.1007/s11164-015-2187-y

  日期：2016.4

  Abstract An uncatalyzed efficient synthesis of bioactive pyridine derivatives has been investigated for the first time by a three-component sequential multicomponent reaction tackled with aromatic aldehydes, malononitrile, and 1,3-indandione via Knoevenagel condensation followed by Michael addition. The difference between the domino multicomponent and sequential multicomponent reaction is emphasized

  摘要 通过三组分顺序多组分反应，通过Knoevenagel缩合，然后进行迈克尔加成，用芳香醛，丙二腈和1,3-茚满二酮进行三组分顺序多组分反应，首次研究了生物活性吡啶衍生物的未催化有效合成。这种方法强调了多米诺骨牌多组分反应与顺序多组分反应之间的差异。该反应在环境温度下进行，而没有通常有用的N源如铵盐用于构建N-杂环，这使该方案成为制备茚并吡啶骨架的新颖合成途径。 图形概要
• Synthesis of 5 <i>H</i> ‐indeno[1,2‐ <i>b</i> ]pyridine derivatives: Antiproliferative and antimetastatic activities against two human prostate cancer cell lines
  作者：Katiuska E. Charris、Juan R. Rodrigues、Hegira Ramírez、Esteban Fernandez‐Moreira、Jorge E. Ángel、Jaime E. Charris

  DOI：10.1002/ardp.202100092

  日期：——

  and MatLyLu. The antimetastatic effects of compound 10 could be related with inhibition of MMP9 in the PC-3 and LNCaP human cell lines. On the basis of a study of the structure–activity relationship of these compounds, we propose that the presence of two methoxy groups at positions 6 and 7 of the indeno nucleus and a 4-hydroxy-3-methoxy phenyl substitution pattern at position 4 of the pyridine ring is

  该研究描述了2-氨基-4-（phenylsubstituted）-5-直接合成ħ -茚并[1,2- b ]吡啶-3-甲腈衍生物5 - 21，通过芳香醛，丙二腈，和1的顺序的多组分反应-在乙酸铵和乙酸（催化）存在下的茚满酮。生物学研究表明，化合物10显着阻碍了细胞系 PC-3、LNCaP 和 MatLyLu 的增殖。化合物10的抗转移作用可能与 PC-3 和 LNCaP 人细胞系中 MMP9 的抑制有关。在研究这些化合物的构效关系的基础上，我们提出茚核的 6 和 7 位存在两个甲氧基，而茚核的 4 位存在 4-羟基-3-甲氧基苯基取代模式。吡啶环是这些类型分子发挥非常好的抗增殖和抗转移活性的决定性因素。
• Facile Regioselective On-Water Synthesis of 4,7-Dihydropyrazolo[1,5-a]Pyrimidines and 4,7-Dihydro[1,2,4]Triazolo[1,5-a]Pyrimidines
  作者：Ravindra M. Gol、Taslimahemad T. Khatri、Vijaykumar M. Barot

  DOI：10.1007/s10593-019-02449-x

  日期：2019.3

  Efficient and regioselective on-water synthesis of variously substituted 5-amino-4,7-dihydropyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carbonitriles and 5-amino-4,7-dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carbonitriles using 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene as catalyst has been demonstrated. The reaction of 2-benzylidenemalononitriles and 3-aryl-1H-pyrazol-5-amines or 1H-1,2,4-triazol-5-amine allows to obtain

  有效和区域选择性水上合成各种取代的5-氨基-4,7-二氢吡唑并[1,5 - a ]嘧啶-6-腈和5-氨基-4,7-二氢[1,2,4]三唑并[ 1,5-一个]使用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯作为催化剂已证明嘧啶-6-甲腈。2-亚苄基丙二腈与3-芳基-1 H-吡唑-5-胺或1 H -1,2,4-三唑-5-胺的反应可以得到各自的吡唑并[1,5- a ]嘧啶和[ 1,2,4]三唑[1,5- a]嘧啶的高收率高达93％。所开发的合成规程的主要优点是：将水用作环保溶剂，反应时间短，后处理程序简单（通常不需要进一步纯化产物）和广泛的底物范围。
• GAZIT, AVIV;YAISH, PNINA;GILON, CHAIM;LEVITZKI, ALEXANDER, J. MED. CHEM., 32,(1989) N0, C. 2344-2352
  作者：GAZIT, AVIV、YAISH, PNINA、GILON, CHAIM、LEVITZKI, ALEXANDER

  DOI：——

  日期：——