N-(2-phenoxy-4-(4-((p-tolyloxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl)methanesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-phenoxy-4-(4-((p-tolyloxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl)methanesulfonamide
• 英文别名: N-[4-[4-[(4-methylphenoxy)methyl]triazol-1-yl]-2-phenoxyphenyl]methanesulfonamide
• 化学式: C₂₃H₂₂N₄O₄S
• 分子量: 450.518
• InChiKey: YATUAQZTHPOULE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  尼美舒利 在 盐酸 、 tin 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.34h， 生成 N-(2-phenoxy-4-(4-((p-tolyloxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑-尼美舒利杂种：它们的设计，合成和评估作为潜在的抗癌药

  摘要：

  通过将尼美舒利和1,2,3-三唑部分的结构特征整合到一个分子实体中，同时消除了有问题的尼美舒利的硝基，设计了一种新的杂交模板。该模板已用于生成分子库，作为潜在的抗癌剂。已经使用一种温和且绿色的CuAAC方法通过尼美舒利的4-叠氮基衍生物与末端炔烃在水中的反应来合成这些化合物。这些化合物中的三个表现出有前途的生长抑制（IC 50的A549，HepG2细胞，HeLa和DU145癌细胞系~6-10μM），但对HEK293细胞系中没有显著影响。他们还在体外抑制PDE4B（在10μM时为60–70％）受到计算机对接研究（PLP评分87–94）的支持。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.12.030

文献信息

• 1,2,3-Triazole-nimesulide hybrid: Their design, synthesis and evaluation as potential anticancer agents
  作者：Jyoti Mareddy、N. Suresh、C. Ganesh Kumar、Ravikumar Kapavarapu、A. Jayasree、Sarbani Pal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.12.030

  日期：2017.2

  potential anticancer agents. A mild and greener CuAAC approach has been used to synthesize these compounds via the reaction of 4-azido derivative of nimesulide and terminal alkynes in water. Three of these compounds showed promising growth inhibition (IC50 ∼6–10 μM) of A549, HepG2, HeLa and DU145 cancer cell lines but no significant effects on HEK293 cell line. They also inhibited PDE4B in vitro (60–70%

  通过将尼美舒利和1,2,3-三唑部分的结构特征整合到一个分子实体中，同时消除了有问题的尼美舒利的硝基，设计了一种新的杂交模板。该模板已用于生成分子库，作为潜在的抗癌剂。已经使用一种温和且绿色的CuAAC方法通过尼美舒利的4-叠氮基衍生物与末端炔烃在水中的反应来合成这些化合物。这些化合物中的三个表现出有前途的生长抑制（IC 50的A549，HepG2细胞，HeLa和DU145癌细胞系~6-10μM），但对HEK293细胞系中没有显著影响。他们还在体外抑制PDE4B（在10μM时为60–70％）受到计算机对接研究（PLP评分87–94）的支持。