(5-(((4-bromophenyl)amino)methyl)furan-2-yl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (5-(((4-bromophenyl)amino)methyl)furan-2-yl)methanol
• 英文别名: (5-{[(2'-Bromophenyl)amino]methyl}furan-2-yl)methanol；[5-[(4-bromoanilino)methyl]furan-2-yl]methanol
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO₂
• 分子量: 282.137
• InChiKey: WCHGHDLNJSZVDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯胺 、 (5-(((4-bromophenyl)amino)methyl)furan-2-yl)methanol 在 2,2,2-三氟乙醇 、 C₂₄H₃₃ClIrN 、 potassium carbonate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  铱催化转移氢化高效还原胺化 5-羟甲基糠醛

  摘要：

  以甲酸为氢源，在环金属铱催化剂的催化下，实现了5-(羟甲基)糠醛(HMF)的转移加氢还原胺化。该催化体系的TON为9600，TOF为14 400 h -1 ，并且在底物与催化剂的比例为10 000的情况下，反应可以成功放大至10克规模。可以偶联多种胺。与 HMF 一起生产呋喃衍生产品，包括修饰的药物分子、药物合成的关键中间体和聚合物合成的潜在单体。

  DOI：

  10.1039/d4cy00812j
• 作为产物：
  描述：

  在 氢气 作用下， 55.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 生成 (5-(((4-bromophenyl)amino)methyl)furan-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  在流动反应器中，在 Pt/Al2O3 催化剂存在下，通过中间体亚胺的氢化反应还原胺化 5-羟甲基糠醛

  摘要：

  摘要 已经研究了负载在 γ-氧化铝上的铂催化剂在 5-羟甲基糠醛 (HMF) 与伯胺在甲醇中缩合过程中形成的亚胺的氢化中的催化性能。该反应在流动反应器中进行，氢气压力为 5 bar，温度为 15–65ºC。已发现HMF与正己胺的还原胺化；苯胺；邻-、间-和对-甲苯胺；和在对位或间位含有 F、Cl、Br 和 I 取代基的苯胺衍生物-位导致以高产率（90-99%）形成 N-取代的 5-羟甲基-2-糠基胺。同时，HMF与亲核性弱的芳香胺（邻氯苯胺、对氨基苯乙酮）反应，目标产物收率不超过52%。

  DOI：

  10.1134/s0023158421040091

文献信息

• Two-Step One-Pot Reductive Amination of Furanic Aldehydes Using CuAlOx Catalyst in a Flow Reactor
  作者：Alexey L. Nuzhdin、Marina V. Bukhtiyarova、Valerii I. Bukhtiyarov

  DOI：10.3390/molecules25204771

  日期：——

  two-step process, which includes the condensation of furanic aldehydes (HMF and 5-acetoxymethylfurfural) with primary amines in methanol on the first step and the reduction of obtained imines with hydrogen in a flow reactor over CuAlOx catalyst derived from layered double hydroxide on the second step. This process does not require isolation and purification of intermediate imines and can be used to

  氨基甲基羟甲基呋喃衍生物是众所周知的用于制药工业的化合物。来自可用的非食用木质纤维素生物质的 5-羟甲基糠醛 (HMF) 的还原胺化是合成此类化合物的一种有吸引力的方法。在本研究中，N-取代的 5-(羟甲基)-2-糠胺和 5-(乙酰氧基甲基)-2-糠胺的合成通过两步法进行，包括呋喃醛 (HMF 和5-乙酰氧基甲基糠醛）与伯胺在甲醇中的第一步和获得的亚胺在流动反应器中用氢气还原，第二步在衍生自层状双氢氧化物的 CuAlOx 催化剂上。
• Reductive Amination, Hydrogenation and Hydrodeoxygenation of 5‐Hydroxymethylfurfural using Silica‐supported Cobalt‐ Nanoparticles
  作者：Vishwas G. Chandrashekhar、Kishore Natte、Asma M. Alenad、Ahmad S. Alshammari、Carsten Kreyenschulte、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1002/cctc.202101234

  日期：2022.1.10

  Valorization of HMF by cobalt-nanoparticles catalyzed reductive amination, hydrogenation and hydrodeoxygenation processes produce bio-based amines and heterocycles as well as 2,5-bis(hydroxymethyl)furan, (5-methylfuran-2-yl)methanol.

  钴纳米颗粒催化还原胺化、氢化和加氢脱氧过程对 HMF的增值产生生物基胺和杂环以及 2,5-双（羟甲基）呋喃、（5-甲基呋喃-2-基）甲醇。
• Versatile CO-assisted direct reductive amination of 5-hydroxymethylfurfural catalyzed by a supported gold catalyst
  作者：Ming-Ming Zhu、Lei Tao、Qi Zhang、Jing Dong、Yong-Mei Liu、He-Yong He、Yong Cao

  DOI：10.1039/c7gc01579h

  日期：——

  phase rutile titania supported gold (Au/TiO2-R) catalyst is shown to efficiently catalyze this CO/H2O-mediated RA under mild and convenient conditions. With this system, a broad spectrum of primary and secondary amines can be used as suitable substrates and the desired reaction can proceed favorably in a highly chemoselective, efficient and atom-economical fashion. In particular, this protocol can also

  还原胺化（RA）构成了一种有吸引力的实用策略，用于发现能够将生物质转化为有价值的含N化合物的方案。本文描述了5-羟甲基糠醛（HMF）（一种重要的生物质衍生的醛）的多用途且可持续的RA，它使用大量廉价的CO和水作为还原剂。研究表明，单相金红石型二氧化钛负载金（Au / TiO2-R）催化剂可在温和方便的条件下有效催化此CO / H2O介导的RA。利用该系统，可以将广谱的伯胺和仲胺用作合适的底物，并且所需的反应可以以高度化学选择性，有效和原子经济的方式有利地进行。特别是，该协议还可以方便地访问双（羟甲基糠基）胺，一组新的呋喃基单体，具有形成可调性能的功能性生物聚合物的巨大潜力。此外，与以前的最新技术相比，这种CO辅助的RA效率更高（TON和TOF更高）并且更环保（资源效率更高）。
• Efficient reductive amination of HMF with well dispersed Pd nanoparticles immobilized in a porous MOF/polymer composite
  作者：Vikram V. Karve、Daniel T. Sun、Olga Trukhina、Shuliang Yang、Emad Oveisi、Jeremy Luterbacher、Wendy L. Queen

  DOI：10.1039/c9gc03140e

  日期：——

  employed in the reductive amination of HMF under mild conditions. The catalyst shows excellent activity, including a high TON/TOF (h−1) of 604.8/302.4 and ∼94% amine yield, which is maintained over a larger number of reaction cycles (up to 15) when compared to several state-of-the-art materials, such as a commercial Pd/C (3 cycles). It is thought that the origin of the improved catalyst recyclability

  5-羟甲基糠醛（HMF）和糠醛的胺化衍生物是制药工业的关键中间体。当前用于这些合成的最先进的催化剂在本质上大多是均相的，这促使可循环的多相催化体系的设计。因此，本研究说明了一种以可持续的方式设计包含定义明确的金属纳米粒子的金属-有机骨架（MOF）/聚合物复合材料的新方法。然后在温和条件下将一种这样的钯官能化的MOF /聚合物复合物用于HMF的还原胺化。该催化剂显示出优异的活性，包括高TON / TOF（h -1）的产率为604.8 / 302.4，胺的产率约为94％，与几种最先进的材料（例如市售Pd / C（3个循环）相比，在较大数量的反应循环（最多15个）中可以保持该产率） ）。据认为，提高催化剂的再循环能力的原因是由于添加了聚合物，聚对-对苯二胺（P p PDA），这有助于防止钯纳米颗粒的聚集和浸出。合成方法进一步扩展为设计具有不同金属纳米颗粒（NPs）的其他潜在催化剂。
• Direct reductive amination of 5-hydroxymethylfurfural with primary/secondary amines via Ru-complex catalyzed hydrogenation
  作者：Zhanwei Xu、Peifang Yan、Wenjuan Xu、Songyan Jia、Zhi Xia、Benjamin Chung、Z. Conrad Zhang

  DOI：10.1039/c4ra10349a

  日期：——

  A general direct reductive amination of bio-based 5-HMF with amines is catalyzed by a Ru-complex in ethanol solution under H₂ pressure.

  一种通用的直接还原胺化合成生物基5-HMF的方法，在氢气压力下，使用Ru络合物作为催化剂，在乙醇溶液中与胺反应。