2-(6-methoxybenzo[d]thiazol-2-yl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(6-methoxybenzo[d]thiazol-2-yl)aniline
• 英文别名: 2-(6-Methoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)aniline；2-(6-methoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)aniline
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂OS
• mdl: MFCD22361774
• 分子量: 256.328
• InChiKey: LPLJLCBKJLBSGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 2-碘-4-甲氧基苯基胺 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到2-(6-methoxybenzo[d]thiazol-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  一种由铜化合物催化制备2-苯并噻唑取代苯胺化合物的方法

  摘要：

  本发明属于有机合成、金属催化领域，公开了一种由铜化合物催化制备2‑苯并噻唑取代苯胺化合物的方法。本发明采用廉价易得、低毒、容易操作、稳定无臭味的单质硫作为硫源，以市售的靛红衍生物和2‑碘苯胺作为原料，在铜化合物的催化作用下发生串联反应高产率得到一系列2‑苯并噻唑取代的苯胺化合物，避免使用具有难闻臭味的2‑氨基苯硫醇作为原料，反应操作简单，条件温和，原料易得，合成路线短等优点。

  公开号：

  CN112239431B

文献信息

• 一种多取代苯并噻唑及衍生物及其合成方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN111187233B

  公开（公告）日：2023-05-30

  本发明涉及一种多取代苯并噻唑及衍生物及其合成方法。本发明首次采用在Cu催化下，在氧气氛围中，将吲哚二酮类化合物，邻氨基苯硫酚类化合物和吗啉转化为N‑(2‑(苯并[d]噻唑‑2‑基)苯基)吗啉‑4‑甲酰胺及衍生物，也及将吲哚二酮类化合物，邻氨基苯硫酚类化合物转化为2‑(苯并[d]噻唑‑2‑基)苯胺制得分子结构稳定，化学性质优良。合成方法的反应原料廉价易得，且不需要经过预处理，反应的原子经济性高；反应只需要使用廉价的铜催化剂，减少环境污染，节约原材料，减少反应成本；整个反应体系简单，反应条件温和，反应设备较少，实验操作简便，用料来源广泛。
• Selective Formation of 2‐(2‐Aminophenyl)benzothiazoles via Copper‐Catalyzed Aerobic C−C Bond Cleavage of Isatins
  作者：Hongfen Wang、Zhenhua Xu、Guo‐Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1002/adsc.201901670

  日期：2020.4.17

  Herein, two kinds of structurally significant 2‐(2‐aminophenyl)benzothiazoles were selectively generated by the copper‐catalyzed aerobic C−C bond cleavage of isatins. Morpholine served not only as a reactant but a promoter in the three‐component assembly of 2‐(2‐aminophenyl)benzothiazoles. Also it proved to be an efficient additive for the formation of free amino 2‐(2‐aminophenyl)benzothiazoles. This

  在这里，两种铜的结构上重要的2-（2-氨基苯基）苯并噻唑是通过铜催化的靛红好氧CC键裂解而选择性生成的。吗啉在2-（2-氨基苯基）苯并噻唑的三组分组装中不仅充当反应物而且充当促进剂。它也被证明是形成游离氨基2-（2-氨基苯基）苯并噻唑的有效添加剂。该协议代表了具有一系列兼容功能的标题化合物的经济过渡。