2-((2-chlorophenylamino)(phenyl)methyl)cyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-((2-chlorophenylamino)(phenyl)methyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-(((2-chlorophenyl)amino)(phenyl)methyl)cyclohexan-1-one；rac-(S)-2-((R)-(2-chlorophenylamino)(phenyl)methyl)cyclohexanone；(2R)-2-[(S)-(2-chloroanilino)-phenylmethyl]cyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₉H₂₀ClNO
• 分子量: 313.827
• InChiKey: MSZDXSBDASSJMP-HNAYVOBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 苯甲醛 、 邻氯苯胺 在 Zeolite ZSM-5-supported -SO₃H 作用下， 反应 1.83h， 以90%的产率得到2-((2-chlorophenylamino)(phenyl)methyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Highly Selective Synthesis of β-Amino Carbonyl Compounds over ZSM-5-SO₃H under Solvent-free Conditions

  摘要：

  ZSM-5-$SO_3H$可高效催化醛、苯胺和酮的一锅三组分曼尼希反应。${beta}$-氨基羰基化合物在室温无溶剂条件下进行反应时，产量合理，立体选择性极佳。简单的实验条件和产物分离步骤使该方法有望发展成清洁环保的${\beta}$-氨基酮合成策略。催化剂被回收并重复用于后续操作。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.5.1703

文献信息

• 5-Sulfosalicylic acid catalyzed direct Mannich reaction in pure water
  作者：Chun Chen、Xuyang Zhu、Ya Wu、Huaming Sun、Guofang Zhang、Weiqiang Zhang、Ziwei Gao

  DOI：10.1016/j.molcata.2014.08.017

  日期：2014.12

  A water-soluble Brønsted acid, 5-sulfosalicylic acid, efficiently catalyzed the direct three-component Mannich reactions of cyclohexanone and 3-pentanone in pure water. 21 Examples of Mannich reactions were presented, which afforded the corresponding β-amino ketones with up to 97% yield and decent diastereoselectivities. The acid catalyst can be recycled as an aqueous solution for at least six times

  水溶性布朗斯台德酸5-磺基水杨酸可在纯水中有效催化环己酮和3-戊酮的直接三组分曼尼希反应。给出了21个Mannich反应的例子，该例子提供了相应的β-氨基酮，产率高达97％，非对映选择性也不错。酸催化剂可以水溶液形式循环至少六次，曼尼希产品的产率保持在90％以上。
• Nano-manganese hydrogen sulfate as a novel catalyst for the anti-diastereoselective Mannich reaction in water
  作者：H. Eshghi、M. Rahimizadeh、A. Javadian-Saraf、M. Hosseini

  DOI：10.1007/s11164-014-1587-8

  日期：2015.8

  obtained in high yields, with excellent diastereoselectivity, and short reaction time in the presence of a catalytic system comprising nano-Mn(HSO4)2 and a surfactant, for example sodium dodecyl sulfate. Use of mild, environmentally benign reaction conditions, low loading, and ready accessibility are the main features of this new catalyst. Graphical Abstract

  摘要 β-氨基羰基化合物是化学合成的诱人靶标，因为它们已广泛用作生物活性化合物，并且是多种药物的重要合成子。制备了纳米硫酸氢锰，并将其用作新型的有机转化纳米催化剂，即水中苯甲醛，苯胺和环己酮的曼尼希式反应。在包含纳米Mn（HSO 4）2和表面活性剂例如十二烷基硫酸钠的催化体系的存在下，以高收率，优异的非对映选择性和短反应时间获得曼尼希产物。使用温和的，对环境无害的反应条件，低载量和易于接近是这些新型催化剂的主要特征。 图形概要
• Synthesis and structure of the bimetallic organoantimony catalyst and its application in diastereoselective direct Mannich reaction as facile separation catalytic system
  作者：Niu Tang、Xingxing Song、Tianbao Yang、Renhua Qiu、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.121820

  日期：2021.6

  A bimetallic organoantimony catalyst with four Lewis/Brønsted acidic/basic sites assembled orderly was successfully synthesized and showed high catalytic efficiency. It has been applied in diastereoselective direct Mannich reaction by adding 0.1 mol% catalyst. This reaction presented unexpected facile separation ability from homogenous solution to heterogeneous solution.

  成功合成了具有四个Lewis /Brønsted酸性/碱性位点的双金属有机锑催化剂，并显示出较高的催化效率。通过添加0.1摩尔％的催化剂，它已用于非对映选择性直接曼尼希反应中。该反应表现出出人意料的从均质溶液到异质溶液的容易的分离能力。
• Synthesis of air-stable mixed bis-carboxylate titanocene complexes and their catalytic behaviors in cross-aldol and Mannich reactions
  作者：Jing Wang、Xi Chen、Xiu Wang、Wei-Qiang Zhang、Hua-Ming Sun、Guo-Fang Zhang、Ya Wu、Zi-Wei Gao

  DOI：10.1007/s11243-016-0054-3

  日期：2016.10

  Abstract Tunable organometallic Lewis acid catalysts were developed by combining salicylic acid (H2-Sal) with benzoic acid (H-Ben), 4-fluorobenzoic acid (H-BenF) and 3-thiophenic acid (H-Th), as coligands for mixed bis-carboxylate titanocene complexes. Three air-stable complexes [Cp2Ti(η1-HSal)(η1-Ben)] (1), [Cp2Ti(η1-HSal)(η1-BenF)] (2) and [Cp2Ti[η1-HSal][(η1-Th)] (3) were prepared in high yields

  摘要 以水杨酸 (H2-Sal) 与苯甲酸 (H-Ben)、4-氟苯甲酸 (H-BenF) 和 3-噻吩酸 (H-Th) 作为混合配体，开发了可调有机金属路易斯酸催化剂。双羧酸二茂钛络合物。三种空气稳定配合物 [Cp2Ti(η1-HSal)(η1-Ben)] (1), [Cp2Ti(η1-HSal)(η1-BenF)] (2) 和 [Cp2Ti[η1-HSal][(η1- Th)] (3) 通过水杨酸二茂钛螯合物与羧酸盐配体的反应以高产率制备。通过物理化学和光谱方法充分表征了混合的双羧酸二茂钛配合物。单晶 X 射线衍射研究揭示了 Ti-O(H-Sal) 键距分别为 1.972(3)、1.9245(18) 和 1.912(5) Å，而键距涉及1、2 和 3 的配体为 1.908(3) Å (Ti-OBen)、1.9296(19) Å (Ti-OBenF) 和 1。分别为 945(5) Å (
• Stereoselective synthesis of β-amino ketones via direct Mannich-type reaction catalyzed with silica sulfuric acid
  作者：Hui Wu、Yang Shen、Li-yan Fan、Yu Wan、Pu Zhang、Cai-fa Chen、Wen-xiang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2007.01.015

  日期：2007.3

  At room temperature, the direct Mannich-type reaction of a variety of in situ generated aldimines using aldehydes and anilines with ketones in a three-component reaction was efficiently catalyzed by silica sulfuric acid (SSA) in EtOH. This rapid reaction afforded the corresponding β-amino ketones in good yields with excellent stereoselectivities and catalyst was recyclable.

  在室温下，在EtOH中通过二氧化硅硫酸（SSA）有效催化使用醛和苯胺与酮在三组分反应中进行的各种就地生成的醛亚胺的直接曼尼希型反应。这种快速反应以良好的产率提供了具有良好的立体选择性的相应的β-氨基酮，并且催化剂是可回收的。