(E)-N′-(2-hydroxy-5-methoxybenzylidene)isonicotinohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-N′-(2-hydroxy-5-methoxybenzylidene)isonicotinohydrazide
• 英文别名: (E)-N’-(2'-hydroxy-5'-methoxybenzylidene)isonicotinohydrazide；(E)-N'-(2-hydroxy-5-methoxybenzylidene)isonicotinohydrazide；N-[(E)-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)methylideneamino]pyridine-4-carboxamide
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₃
• 分子量: 271.276
• InChiKey: UFEIPZRPZZVFSH-CXUHLZMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N′-(2-hydroxy-5-methoxybenzylidene)isonicotinohydrazide 、 溴化钛(IV) 、 丙酮 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Schiff碱-钛（III）和（IV）配合物：Buchwald-Hartwig C–N交叉偶联反应中的新型光催化剂

  摘要：

  从水杨醛和草醛中分离得到9种新型席夫碱，并通过一系列实验（IR，CNMR，HNMR，CHN，SEM，XRD）和理论模拟（DFT def2-TZVP）探索了它们的分子和空间结构。预计在金属阳离子螯合中具有很高的潜力。分离出的有机物作为配位体与氯化钛（III）和溴化（IV）形成配合物，合成了12种新型配合物，并进行了实验和理论研究。使用紫外可见分光光度法测定了配合物的溶液稳定性。根据席夫碱配体的性质，其形成常数的计算范围为6.84–17.32。使用DFT def2-TZVP理论方法和实验光谱数据，研究了配体的配位类型，并提出了配合物的结构。在阳光下的CN交叉偶联反应中测试了分离的配合物的光催化能力。配合物对包括芳香族吸电子基团和供电子基团在内的各种芳族和苄基胺表现出很高的可见光催化活性，产率从中等到良好（50-85％）。使用便宜，清洁和可再生的能源（可见光）是已开发的光催化系统的优势。配合物对

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2021.113346
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 、 异烟肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到(E)-N′-(2-hydroxy-5-methoxybenzylidene)isonicotinohydrazide
  参考文献：
  名称：

  烟碱/异烟酸肼的黄嘌呤氧化酶抑制活性：从体外，计算机模拟到体内研究的系统方法。

  摘要：

  生活方式和饮食习惯的改变导致全球高尿酸血症的患病率增加。高尿酸血症的作用不再局限于痛风，而在CVD，高血压，代谢综合征和关节炎的进展中起着核心作用。在涉及调节血清尿酸的不同因素中，黄嘌呤氧化酶（XO）是控制血清尿酸水平的最佳药理学靶标，因为它催化了尿酸生产的最终步骤。在当前的研究中，从合成到体外筛选，再到体内研究，对黄嘌呤氧化酶抑制剂进行了系统的研究。通过用取代的芳族醛处理烟碱/异烟碱酰肼来合成苄叉烟碱/异烟碱酰肼（1-54），并通过EI-MS和1H NMR进行表征。还进行了元素分析。首先使用体外光谱XO抑制试验筛选所有合成化合物的黄嘌呤氧化酶抑制活性。与标准药物别嘌呤醇IC50 = 2.00±0.01μM相比，发现其中22种衍生物的IC50值为0.96至330.4μM。对五种活性最高的化合物（8、35、36、39和45）进行了动力学研究，其IC50值在0.96至54.8μM之间，具有抑制

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.02.044

文献信息

• Xanthine oxidase inhibitory activity of nicotino/isonicotinohydrazides: A systematic approach from in vitro , in silico to in vivo studies
  作者：Humaira Zafar、Muhammad Hayat、Sumayya Saied、Momin Khan、Uzma Salar、Rizwana Malik、M. Iqbal Choudhary、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.02.044

  日期：2017.4

  involved in regulation of serum uric acid, xanthine oxidase (XO) is the best pharmacological target to control the levels of serum uric acid as it catalyzes the final steps in uric acid production. In the current study, a systemic search for the inhibitors of xanthine oxidase, starting from synthesis to in vitro screening and leading to in vivo studies is presented. Benzylidene nicotino/isonicotinohydrazides

  生活方式和饮食习惯的改变导致全球高尿酸血症的患病率增加。高尿酸血症的作用不再局限于痛风，而在CVD，高血压，代谢综合征和关节炎的进展中起着核心作用。在涉及调节血清尿酸的不同因素中，黄嘌呤氧化酶（XO）是控制血清尿酸水平的最佳药理学靶标，因为它催化了尿酸生产的最终步骤。在当前的研究中，从合成到体外筛选，再到体内研究，对黄嘌呤氧化酶抑制剂进行了系统的研究。通过用取代的芳族醛处理烟碱/异烟碱酰肼来合成苄叉烟碱/异烟碱酰肼（1-54），并通过EI-MS和1H NMR进行表征。还进行了元素分析。首先使用体外光谱XO抑制试验筛选所有合成化合物的黄嘌呤氧化酶抑制活性。与标准药物别嘌呤醇IC50 = 2.00±0.01μM相比，发现其中22种衍生物的IC50值为0.96至330.4μM。对五种活性最高的化合物（8、35、36、39和45）进行了动力学研究，其IC50值在0.96至54.8μM之间，具有抑制
• Design, synthesis and in vitro antimalarial activity of an acylhydrazone library
  作者：Patricia Melnyk、Virginie Leroux、Christian Sergheraert、Philippe Grellier

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.09.058

  日期：2006.1

  A library of acylhydrazone iron chelators was synthesized and tested for its ability to inhibit the growth of a chloroquine-resistant strain of Plasmodium falciparum. Some of these new compounds are significantly more active than desferrioxamine DFO, the iron chelator in widespread clinical use and also than the most effective chelators. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Experimental and theoretical studies of new dioxomolybdenum complex: Synthesis, characterization and application as an efficient homogeneous catalyst for the selective sulfoxidation
  作者：Hadi Kargar、Mehdi Fallah-Mehrjardi、Reza Behjatmanesh-Ardakani、Khurram Shahzad Munawar、Muhammad Ashfaq、Muhammad Nawaz Tahir

  DOI：10.1016/j.ica.2021.120568

  日期：2021.11
• Schiff bases-titanium (III) & (IV) complex compounds: Novel photocatalysts in Buchwald-Hartwig C–N cross-coupling reaction
  作者：Yahya Absalan、Nazanin Noroozi Shad、Mostafa Gholizadeh、Ghodrat Mahmoudi、Hossein Sabet Sarvestani、Pavel Strashnov、Khashayar Ghandi、Olga Kovalchukova

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2021.113346

  日期：2021.8

  with titanium (III) chloride and (IV) bromide and 12 novel complexes were synthesized and studied experimentally and theoretically. Using the UV–vis spectroscopic titration, the solution stability of the complexes was indicated. Depending on the nature of the Schiff base ligand, their formation constants were calculated in the range of 6.84–17.32. Using the DFT def2-TZVP theoretical method together

  从水杨醛和草醛中分离得到9种新型席夫碱，并通过一系列实验（IR，CNMR，HNMR，CHN，SEM，XRD）和理论模拟（DFT def2-TZVP）探索了它们的分子和空间结构。预计在金属阳离子螯合中具有很高的潜力。分离出的有机物作为配位体与氯化钛（III）和溴化（IV）形成配合物，合成了12种新型配合物，并进行了实验和理论研究。使用紫外可见分光光度法测定了配合物的溶液稳定性。根据席夫碱配体的性质，其形成常数的计算范围为6.84–17.32。使用DFT def2-TZVP理论方法和实验光谱数据，研究了配体的配位类型，并提出了配合物的结构。在阳光下的CN交叉偶联反应中测试了分离的配合物的光催化能力。配合物对包括芳香族吸电子基团和供电子基团在内的各种芳族和苄基胺表现出很高的可见光催化活性，产率从中等到良好（50-85％）。使用便宜，清洁和可再生的能源（可见光）是已开发的光催化系统的优势。配合物对
• Design, synthesis, and biological evaluation of dinuclear bismuth(III) complexes with Isoniazid-derived Schiff bases
  作者：Chuan-Hua Li、Jian-Hong Jiang、Yan-Hua Lei、Xu Li、Fei-Hong Yao、Meng-Han Ji、Kai-Wen Zhang、Li-Ming Tao、Li-Juan Ye、Qiang-Guo Li

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2022.111931

  日期：2022.10

  dinuclear bismuth(III) Schiff-base complexes bearing Schiff-base ligands have been synthesized and structurally characterized by single-crystal X-ray diffraction, elemental analysis, and spectral techniques (FT-IR, NMR and MS). The analytical data reveal the bismuth(III) complexes possess 1:1 metal–ligand ratios. In vitro biological studies have revealed that bismuth(III) complexes displayed much higher

  合成了四种带有席夫碱配体的双核铋 (III) 席夫碱配合物，并通过单晶 X 射线衍射、元素分析和光谱技术（FT-IR、NMR 和 MS）对其结构进行了表征。分析数据表明，铋 (III) 配合物具有 1:1 的金属配体比。体外生物学研究表明，铋 (III) 配合物显示出比其母体配体更高的抗菌和抗肿瘤活性，其中涉及两种革兰氏阴性菌（金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌）和两种革兰氏阳性菌（大肠杆菌、P . aeruginosa ) 细菌和人胃癌 SNU-16 细胞。S. pombe的功率-时间曲线通过生物微量热法检测暴露于测试化合物的。根据代谢功率-时间曲线导出了一些热动力学参数（k、P max、 t G和Q total ），并进一步讨论了它们与浓度（ c ）的定量关系。