azepan-4-yl(4-fluorophenyl)methanone | 326902-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: azepan-4-yl(4-fluorophenyl)methanone
• 英文别名: 1-(4-Fluorobenzoyl)azepane；azepan-1-yl-(4-fluorophenyl)methanone
• CAS: 326902-28-7
• 化学式: C₁₃H₁₆FNO
• mdl: MFCD00544067
• 分子量: 221.275
• InChiKey: NVQGWWBCCMYSRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 双氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到azepan-4-yl(4-fluorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  由胺和酰基三氟硼酸钾（KAT）合成不含偶联剂的仲和叔酰胺

  摘要：

  尽管对于大多数酰胺合成而言非常有效，但是羧酸的活化需要使用有问题的偶联剂，并且通常不适用于挑战性情况，例如N-甲基氨基酸。作为仲酰胺和叔酰胺的替代品，我们报告了通过快速氧化三氟硼酸亚胺（TIM）可以方便地合成。通过酸促进酰基三氟硼酸钾（KAT）和胺的缩合反应，可以轻松制备TIM，并且可以用过氧化氢将TIM干净快速地氧化为酰胺。整体转换可以通过一锅法或通过TIM隔离来进行。中性，两性离子的TIM的独特性，使得可能的三级酰胺的制备通过不能从其他羰基衍生物获得的亚胺鎓物种，可以在未保护的官能团（包括酸，醇和硫醚）存在下进行。在初步研究中，这种方法适用于长肽的后期修饰和N-甲基化短肽的迭代合成，而无需偶联剂。

  DOI：

  10.1039/d0sc01330g

文献信息

• Synthesis and studies on gem-fluorinated 2-azabicyclo[n.1.0]alkanes
  作者：Vladimir Kubyshkin、Yurii Kheylik、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.03.008

  日期：2015.7

  secondary amino group and a fused aliphatic cycle were synthesized by difluorocyclopropanation of N-Boc protected enamides. The compounds were stable when amino group was blocked by protonation or acylation, but otherwise underwent fragmentation already at the room temperature. Chemical structure, physico-chemical properties and fragmentation mechanisms of the fluorinated amines are studied in details

  通过N-Boc保护的酰胺的二氟环丙烷化合成了三种均具有宝石-二氟环丙烷，仲氨基和稠合脂族环的新型胺。当氨基被质子化或酰化封闭时，该化合物是稳定的，但否则在室温下已经发生了断裂。详细研究了氟化胺的化学结构，理化性质和裂解机理。