N-dodecyl-2-isonicotinoylhydrazine-1-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-dodecyl-2-isonicotinoylhydrazine-1-carboxamide
• 英文别名: 1-Dodecyl-3-(pyridine-4-carbonylamino)urea；1-dodecyl-3-(pyridine-4-carbonylamino)urea
• 化学式: C₁₉H₃₂N₄O₂
• 分子量: 348.489
• InChiKey: XHJOIPZKSSCOEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-dodecyl-2-isonicotinoylhydrazine-1-carboxamide 在 1,2-二溴四氯乙烷 、 三苯基膦 、 三乙胺 作用下， 反应 10.17h， 以68%的产率得到N-dodecyl-5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  新型亲脂异烟肼衍生物及其1,3,4-恶二唑类似物：合成，抗分枝杆菌活性及其作用机理的研究

  摘要：

  新药的开发对于将来治疗结核病和其他分枝杆菌感染至关重要。从异烟肼（INH）合成了一系列N-烷基-2-异烟碱基肼-1-羧酰胺，然后环化为N-烷基-5-（吡啶-4-基）-1,3,4-恶二唑-2-胺。所有衍生物均经光谱表征。筛选了化合物对易感和耐多药结核分枝杆菌（Mtb。）和非结核分枝杆菌（NTM；鸟分枝杆菌（M. avium），堪萨斯分枝杆菌（M. kansasii））的体外抗分枝杆菌活性。活性最高的羧酰胺被短n取代-烷基，其活性与INH相当，对Mtb的最小抑制浓度（MIC）。为0.5–2μM。此外，它们对HepG2无毒，其中一些对耐INH的NTM（MIC≥4μM）具有高活性。它们环化成1,3,4-恶二唑并没有增加活性。实验证明，2-异烟酰胺基肼-1-羧酰胺的作用机理包括以与INH类似的方式抑制烯酰-ACP还原酶（InhA），这会阻止霉菌酸的生物合成。N-十二烷基-5-（吡啶-4-基）-1,3

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.04.017
• 作为产物：
  描述：

  异烟肼 、 十二烷基异氰酸酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-dodecyl-2-isonicotinoylhydrazine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  长烷基修饰的 5-Aryl-1,3,4-oxadiazol-2-amines 及其类似物：合成、乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制及对接研究

  摘要：

  2,5-二取代 1,3,4-恶二唑是药物化学中特殊的多功能支架，具有多种生物活性。乙酰基 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 抑制剂用于例如治疗痴呆和重症肌无力。5-Aryl-1,3,4-oxadiazoles 装饰有十二烷基通过氮、硫或直接连接到该杂环上，已被设计为 AChE 和 BChE 的潜在抑制剂。它们由市售或内部制备的酰肼通过与异氰酸十二烷基酯反应形成肼-1-甲酰胺2（产率 67-98%）然后使用p环化制备-甲苯磺酰氯和三乙胺，产率为 41-100%。还合成了噻二唑等排体。使用 Ellman 分光光度法筛选衍生物对 AChE 和 BChE 的抑制作用。这些化合物显示出中等的双重抑制作用，AChE 的 IC 50值为 12.8–99.2，BChE 的 IC 50 值为 53.1 µM。所有杂环都是更有效的 AChE 抑制剂。对最有效的抑制剂N -dodecyl-5-(pyridin-4-yl)-1

  DOI：

  10.3390/ph15040400