N-(2-bromophenyl)-azepane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2-bromophenyl)-azepane
• 英文别名: 1-(2-Bromophenyl)azepane；1-(2-bromophenyl)azepane
• 化学式: C₁₂H₁₆BrN
• 分子量: 254.17
• InChiKey: XXCPIFOMQARCNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-azepane 、 二-1-金刚烷基膦 在 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以62%的产率得到N-(2-(diadamantylphosphino)phenyl)-azepane
  参考文献：
  名称：

  探讨 Mor-DalPhos 中供体片段取代对钯催化 CN 和 CC 交叉偶联反应性的影响

  摘要：

  在钯催化的氯苯与苯胺、辛胺、吗啉、吲哚、氨或丙酮的交叉偶联中，对 18 种已知和新制备的 Mor-DalPhos 配体变体进行竞争性催化筛选，包括来自新二级膦 HP 的配体(Me2Ad)2 (Me2Ad = 3,5-二甲基金刚烷基)。尽管三芳基膦辅助配体变体在这些测试反应中表现不佳，但以 PAd2 或 P(Me2Ad)2 供体（Ad = 1-金刚烷基）为特征的配体产生了优异的催化性能。多种 Mor-DalPhos 变体被证明在涉及苯胺、辛胺或吗啉的交叉偶联中有效；相反，只有一小部分配体被证明可用于吲哚、氨或丙酮的相关交叉偶联。在吲哚的N-芳基化的情况下，Mor-DalPhos 配体变体具有邻位分布的 PAd2 和二甲基吗啉代供体片段 (L13)，证明优于所有其他调查的配体，包括亲本配体 Mor-DalPhos (L5)。转换...

  DOI：

  10.1139/cjc-2017-0749
• 作为产物：
  描述：

  环己亚胺 、 邻碘溴苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 18-冠醚-6 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到N-(2-bromophenyl)-azepane
  参考文献：
  名称：

  探讨 Mor-DalPhos 中供体片段取代对钯催化 CN 和 CC 交叉偶联反应性的影响

  摘要：

  在钯催化的氯苯与苯胺、辛胺、吗啉、吲哚、氨或丙酮的交叉偶联中，对 18 种已知和新制备的 Mor-DalPhos 配体变体进行竞争性催化筛选，包括来自新二级膦 HP 的配体(Me2Ad)2 (Me2Ad = 3,5-二甲基金刚烷基)。尽管三芳基膦辅助配体变体在这些测试反应中表现不佳，但以 PAd2 或 P(Me2Ad)2 供体（Ad = 1-金刚烷基）为特征的配体产生了优异的催化性能。多种 Mor-DalPhos 变体被证明在涉及苯胺、辛胺或吗啉的交叉偶联中有效；相反，只有一小部分配体被证明可用于吲哚、氨或丙酮的相关交叉偶联。在吲哚的N-芳基化的情况下，Mor-DalPhos 配体变体具有邻位分布的 PAd2 和二甲基吗啉代供体片段 (L13)，证明优于所有其他调查的配体，包括亲本配体 Mor-DalPhos (L5)。转换...

  DOI：

  10.1139/cjc-2017-0749