1-(3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-yl)piperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-yl)piperidine
• 英文别名: 1-[3-(4-Methylphenyl)prop-2-ynyl]piperidine
• 化学式: C₁₅H₁₉N
• 分子量: 213.323
• InChiKey: HUJDDYAKZKGENF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-yl)piperidine 在 甲醇 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-甲基-4-(4-苯基苯基)苯
  参考文献：
  名称：

  4-溴-1,1'：4'，1''-三联苯和4-甲基-1,1'：4'，1''-三联苯的合成

  摘要：

  摘要 研究了生成4-溴-1,1'：4'，1''-联苯和4-甲基-1,1'：4'，1''-联苯的可能合成路线。含有3-苯基丙-2-烯-1-基和3-（4-溴-或4-甲基苯基）丙-2-yn-1-基的季铵盐的史蒂文斯重排得到1-（4-溴苯基）- N，N-二甲基-4-苯基己基-5-en-1-yn-3-胺，1-（4-溴苯基）-N，N-二乙基-4-苯基己基-5-en-1-yn-3-胺，1-（4-溴苯基）-4-苯基-N，N-二丙基己基-5-en-1-yn-3-胺，1- [1-（4-溴苯基）-4-苯基己基-5-en-1-yn-3-yl]哌啶，4- [1-（ 4-溴苯基）-4-苯基六（5-en-1-yn-3-yl）吗啉，1- [1-（4-甲基苯基）-4-苯基六（5-en-1-yn-3-yl）]哌啶和4- [1-（4-甲基苯基）-4-苯基己基-5-en-1-yn-3-基]吗啉。类似于结构上相关的化合物，对所得胺

  DOI：

  10.1134/s1070428020100115
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 二氯甲烷 、 4-甲苯基乙炔 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到1-(3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  固定在聚丙烯腈纤维上的N杂环保护碳的Ag纳米颗粒作为三组分偶联反应的高效催化剂

  摘要：

  金属纳米颗粒（NPs）通常通过引入封端剂或其在载体上的分布来稳定。在此背景下，我们报告了聚丙烯腈纤维（PANF）上负载的N杂环卡宾（NHC）稳定的银NP的制备和表征。结果，实现了高达8％的Ag负载和11.0±3.2nm的粒径。除了在炔烃，卤代烷烃和胺的三组分反应中具有出色的稳定性和可重复使用性之外，这种新型的纳米复合催化剂还具有很高的活性。在该系统中，通过支持作用和配体作用使AgNP稳定。独特的NHC保护的AgNP结构和PANF支持在C sp的去质子化中发挥协同作用-H键，周转数高达3500。该催化剂成功地循环使用了八次，活性没有明显损失，并且AgNPs没有明显的聚集。此外，使用PANF-NHC @ Ag作为催化剂的流动系统的实施可产生57 mmol h -1的有效生产率。

  DOI：

  10.1002/asia.201800154

文献信息

• Silica nanospheres supported diazafluorene iron complex: an efficient and versatile nanocatalyst for the synthesis of propargylamines from terminal alkynes, dihalomethane and amines
  作者：R. K. Sharma、Shivani Sharma、Garima Gaba

  DOI：10.1039/c4ra10384j

  日期：——

  A novel silica nanosperes supported diazafluorene iron complex has been fabricated and found to be effective in three-component coupling reaction of terminal alkynes, dichloromethane and amines.

  一种新型的二氧化硅纳米球支持的二氮杂芴铁配合物已被制备，并发现在末端炔烃、二氯甲烷和胺的三组分偶联反应中具有有效性。
• Nickel-catalyzed three-component coupling reaction of terminal alkynes, dihalomethane and amines to propargylamines
  作者：Satish R. Lanke、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/aoc.3071

  日期：2013.12

  bond formation reactions using alkynes. Propargylic amines are synthetically versatile intermediates for the preparation of many nitrogen‐containing biologically active motifs. Herein, a 15 mol% Ni(py)4Cl2/bipyridine‐catalyzed three‐component coupling reaction of alkynes, halomethane and amines through C―H and C―halogen activation was developed for the facile synthesis of propargylic amines. Tetramethylguanidine

  在使用炔烃的C–C，C–N键形成反应中，直接的C–H和C–卤素活化是一项重要而实际的任务。炔丙基胺是用于制备许多含氮生物活性基序的合成用途广泛的中间体。在本文中，开发了一种15 mol％Ni（py）4 Cl 2 /联吡啶通过C〜H和C〜卤素活化的炔烃，卤代甲烷和胺的三组分偶联反应，可轻松合成炔丙基胺。四甲基胍在乙腈中显示出优异的碱性，并在温和的条件下起作用。该反应对脂族和芳族炔具有非常好的官能团耐受性。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.
• N-Heterocyclic Carbene-Protected Ag Nanoparticles Immobilized on Polyacrylonitrile Fiber as Efficient Catalysts for a Three-Component Coupling Reaction
  作者：Jian Cao、Hongqi Tian

  DOI：10.1002/asia.201800154

  日期：2018.6.18

  report the preparation and characterization of N‐heterocyclic carbene (NHC)‐stabilized silver NPs supported on polyacrylonitrile fiber (PANF). As a result, Ag loadings of up to 8 % and particle sizes of 11.0±3.2 nm were achieved. This novel nanocomposite catalyst demonstrated high activity in addition to excellent stability and reusability in the three‐component reaction between alkynes, haloalkanes

  金属纳米颗粒（NPs）通常通过引入封端剂或其在载体上的分布来稳定。在此背景下，我们报告了聚丙烯腈纤维（PANF）上负载的N杂环卡宾（NHC）稳定的银NP的制备和表征。结果，实现了高达8％的Ag负载和11.0±3.2nm的粒径。除了在炔烃，卤代烷烃和胺的三组分反应中具有出色的稳定性和可重复使用性之外，这种新型的纳米复合催化剂还具有很高的活性。在该系统中，通过支持作用和配体作用使AgNP稳定。独特的NHC保护的AgNP结构和PANF支持在C sp的去质子化中发挥协同作用-H键，周转数高达3500。该催化剂成功地循环使用了八次，活性没有明显损失，并且AgNPs没有明显的聚集。此外，使用PANF-NHC @ Ag作为催化剂的流动系统的实施可产生57 mmol h -1的有效生产率。
• A highly efficient three-component coupling of aldehyde, terminal alkyne, and amine via C–H activation catalyzed by reusable immobilized copper in organic–inorganic hybrid materials under solvent-free reaction conditions
  作者：Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.032

  日期：2007.6

  Recycling copper(I) immobilized on organic–inorganic hybrid material behaves as a very efficient heterogeneous catalyst in the three-component Mannich coupling reaction of aldehydes, terminal alkynes, and amines via C–H activation to afford the corresponding products in good to excellent yields under solvent-free reaction conditions.

  固定在有机-无机杂化材料上的循环铜（I）在醛，末端炔烃和胺的三组分曼尼希偶联反应中通过C–H活化表现出非常高效的非均相催化剂，从而提供了相应的产品，收率良好或优异。在无溶剂的反应条件下。
• Efficient iron(iii)-catalyzed three-component coupling reaction of alkynes, CH2Cl2 and amines to propargylamines
  作者：Jian Gao、Qing-Wen Song、Liang-Nian He、Zhen-Zhen Yang、Xiao-Yong Dou

  DOI：10.1039/c2cc17616e

  日期：——

  An iron(III)-catalyzed three-component coupling reaction of alkynes, CH(2)Cl(2) and amines was developed for facile synthesis of propargylamines. Preliminary mechanism investigation using in situ FT-IR reveals that the crucial Fe-acetylide intermediate could be formed through C-H bond activation of alkynes thanks to cooperative effect of FeCl(3) and 1,1,3,3-tetramethylguanidine.

  炔烃，CH（2）Cl（2）和胺的铁（III）催化三组分偶联反应被开发用于炔丙基胺的简便合成。使用原位FT-IR的初步机理研究表明，由于FeCl（3）和1,1,3,3-四甲基胍的协同作用，关键的Fe-乙炔中间体可以通过炔烃的CH键活化而形成。