N-benzyl-N-((4-chloro-2-(cyclohexylmethyl)-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-3-yl)methyl) ethanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: N-benzyl-N-((4-chloro-2-(cyclohexylmethyl)-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-3-yl)methyl) ethanamine
• 英文别名: N-benzyl-N-[[4-chloro-2-(cyclohexylmethyl)-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-3-yl]methyl]ethanamine
• 化学式: C₂₄H₃₀ClN₃
• 分子量: 395.975
• InChiKey: OZWLFAACZSJZQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  31.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-碘-4-吡啶胺 在 copper(l) iodide 、 bis(tri-phenylphosphine)palladium(II) dichloride 、 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-benzyl-N-((4-chloro-2-(cyclohexylmethyl)-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-3-yl)methyl) ethanamine
  参考文献：
  名称：

  新型吡咯并[3,2-c]吡啶曼尼希碱的合成，分子对接，抗分枝杆菌和抗菌评估。

  摘要：

  在本报告中，我们描述了一系列新的吡咯并[3,2-c]吡啶曼尼希碱（7a-v）的合成和生物学评估。曼尼希碱是通过吡咯并[3,2-c]吡啶骨架（6a-c）与仲胺和过量的甲醛溶液在AcOH中一锅三组分缩合获得的。化合物的化学结构通过1 H NMR，13 C NMR，LC / MS和元素分析进行​​表征。已记录化合物7k（[C23H29ClN4] +2，H2O）的单晶X射线衍射。使用琼脂扩散法和肉汤微量稀释法评估了化合物对各种细菌和真菌菌株的体外抗菌活性。化合物7e，7f，7r，7t和7u对金黄色葡萄球菌，弯曲弯曲杆菌，产气链球菌和变形链球菌显示出良好的革兰氏阳性抗菌活性。此外，使用MABA评估了对结核分枝杆菌H37Rv（ATCC 27294）的体外抗分枝杆菌活性。化合物7r，7t和7u对Mtb（MIC≥6.25μg/ mL）表现出良好的抗结核活性。在测试的化合物中，1-（（4-氯-2-（环己基甲基）-1H-吡咯并[3

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.015

文献信息

• Synthesis, crystal structure, molecular docking and antimicrobial evaluation of new pyrrolo[3,2-c]pyridine derivatives
  作者：Gilish Jose、T.H. Suresha Kumara、Gopalpur Nagendrappa、H.B.V. Sowmya、Jerry P. Jasinski、Sean P. Millikan、Sunil S. More、Bhavya Janardhan、B.G. Harish、N. Chandrika

  DOI：10.1016/j.molstruc.2014.10.006

  日期：2015.2

  New antibacterial agents, pyrrolo[3,2-c]pyridine derivatives have been designed and synthesized. The structural considerations of the designed molecules were further supported by the docking study with GlcN-6-P synthase. The chemical structures of the new compounds were characterized by NMR, mass spectral analysis and elemental analysis. Single crystals of two compounds, C13H15N2Cl [6a] and C21H24N3OCl, CH4O [7c] were obtained allowing for structural analysis. [C13H15N2Cl] monoclinic, P2(1)/c, a = 9.9763(6) angstrom, b = 9.6777(6) angstrom, c = 13.3002(9) angstrom, beta = 106.459(7)degrees, V = 1231.47(14) angstrom(3), Z = 4, T = 173(2) K, mu(Cu K alpha) = 2.522 mm(-1), D-calc = 1.266 g/mm(3), 7124 reflections, 2404 unique (R-int= 0.0381), R-1 = 0.0420 (I > 2 sigma(I)) and wR(2) = 0.1254 (all data). [C21H24N3OCl, CH4O] triclinic, P-1, a = 10.1478(7) angstrom, b = 12.0945(8) angstrom, c = 18.3244(10) angstrom, alpha = 104.369(5)degrees, beta = 90.766(5)degrees, gamma = 99.23 5(6)degrees, V = 2147.1(2) angstrom(3), Z = 4, T = 1 73(2) K, mu(CU K alpha) = 1.744 mm(-1), D-calc = 1.243 g/mm(3), 14238 reflections, 8297 unique (R-int = 0.0330), R-1= 0.0578 (I> 2 sigma(1)) and wR(2) = 0.1773 (all data). The in vitro antimicrobial activities of the compounds were conducted against various Gram-negative, Gram-positive bacteria and fungi. Amongst the tested compounds 7e displayed promising antibacterial activity against Gram-positive bacteria Bacillus flexus compared to antibiotic Amoxicillin. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Synthesis, molecular docking, antimycobacterial and antimicrobial evaluation of new pyrrolo[3,2- c ]pyridine Mannich bases
  作者：Gilish Jose、Tholappanavara H. Suresha Kumara、Haliwana B.V. Sowmya、Dharmarajan Sriram、Tayur N. Guru Row、Amar A. Hosamani、Sunil S. More、Bhavya Janardhan、B.G. Harish、Sandeep Telkar、Yalegara Siddappa Ravikumar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.015

  日期：2017.5

  using MABA. Compounds 7r, 7t, and 7u were showed good antitubercular activity against Mtb (MIC ≥6.25 μg/mL). Among the tested compounds, 1-((4-chloro-2-(cyclohexylmethyl)-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-3-yl)methyl)piperidine-3-carboxamide (7t) was showed excellent antimycobacterial activity against Mtb (MIC <0.78 μg/mL) and low cytotoxicity against the HEK-293T cell line (SI >>25). Molecular docking of the

  在本报告中，我们描述了一系列新的吡咯并[3,2-c]吡啶曼尼希碱（7a-v）的合成和生物学评估。曼尼希碱是通过吡咯并[3,2-c]吡啶骨架（6a-c）与仲胺和过量的甲醛溶液在AcOH中一锅三组分缩合获得的。化合物的化学结构通过1 H NMR，13 C NMR，LC / MS和元素分析进行​​表征。已记录化合物7k（[C23H29ClN4] +2，H2O）的单晶X射线衍射。使用琼脂扩散法和肉汤微量稀释法评估了化合物对各种细菌和真菌菌株的体外抗菌活性。化合物7e，7f，7r，7t和7u对金黄色葡萄球菌，弯曲弯曲杆菌，产气链球菌和变形链球菌显示出良好的革兰氏阳性抗菌活性。此外，使用MABA评估了对结核分枝杆菌H37Rv（ATCC 27294）的体外抗分枝杆菌活性。化合物7r，7t和7u对Mtb（MIC≥6.25μg/ mL）表现出良好的抗结核活性。在测试的化合物中，1-（（4-氯-2-（环己基甲基）-1H-吡咯并[3