5,11,17,23,29-penta(dihydroxyphosphoryl)-31,32,33,34,35-pentahydroxycalix[5]arene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5,11,17,23,29-penta(dihydroxyphosphoryl)-31,32,33,34,35-pentahydroxycalix[5]arene
• 英文别名: p-phosphonic acid calix[5]arene；5,11,17,13,29-penta(dihydroxyphosphoryl)-31,32,33,34,35-pentahydroxycalix[5]arene；(31,32,33,34,35-Pentahydroxy-11,17,23,29-tetraphosphono-5-hexacyclo[25.3.1.13,7.19,13.115,19.121,25]pentatriaconta-1(30),3,5,7(35),9,11,13(34),15,17,19(33),21(32),22,24,27(31),28-pentadecaenyl)phosphonic acid
• 化学式: C₃₅H₃₅O₂₀P₅
• 分子量: 930.52
• InChiKey: FDLUZXUXVNSLFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  389
• 氢给体数：
  15
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  卡铂 、 5,11,17,23,29-penta(dihydroxyphosphoryl)-31,32,33,34,35-pentahydroxycalix[5]arene 以 重水 为溶剂， 生成 Carboplatin*(p-phosphonic acid calix[5]arene)2
  参考文献：
  名称：

  Multifunctional water-soluble molecular capsules based on p-phosphonic acid calix[5]arene

  摘要：

  p-膦酸杯[5]芳烃在水中的分子胶囊基于两个分子，可通过强烈的剪切作用将它们与卡铂结合，并附着在单壁碳纳米管上。通过旋涂将胶囊涂覆在基板上，形成2 nm的杯芳烃纤维，其自组装过程可通过分子建模来理解。

  DOI：

  10.1039/c1cc11991e
• 作为产物：
  描述：

  5,11,17,23,29-penta(diethyoxyphosphoryl)-31,32,33,34,35-pentahydroxycalix[5]arene 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到5,11,17,23,29-penta(dihydroxyphosphoryl)-31,32,33,34,35-pentahydroxycalix[5]arene
  参考文献：
  名称：

  Self-organised nano-arrays of p-phosphonic acid functionalised higher order calixarenes

  摘要：

  通过最近开发的对膦酸钙[4]炔的合成程序，分五个步骤合成了水溶性对膦酸钙[n]炔（n = 5、6 或 8），总收率分别为 68%、66% 和 67%。膦酸的氢键能力使其在溶液和气相中都能自组装成纳米阵列。在二甲基亚砜（DMSO）中，对膦酸钙[6]炔的纳米阵列可稳定存在 24 小时以上，溶剂分子会缓慢地破坏氢键网络，产生溶解的单体单元。在气相中，使用 MALDI-TOF-MS 观察到对膦酸钙[n]炔的纳米阵列含有约 20 个钙[n]炔单元，而 ESI-MS 则显示 1 : 1 的对膦酸钙[4,5]炔混合物中存在异质纳米阵列。

  DOI：

  10.1039/b801256c

文献信息

• WO2008/148168
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Self-organised nano-arrays of p-phosphonic acid functionalised higher order calixarenes
  作者：Thomas E. Clark、Mohamed Makha、Alexandre N. Sobolev、Dian Su、Henry Rohrs、Michael L. Gross、Jerry L. Atwood、Colin L. Raston

  DOI：10.1039/b801256c

  日期：——

  Water-soluble p-phosphonic acid calix[n]arenes (n = 5, 6 or 8) have been synthesized in five steps in overall 68, 66, 67% yield, respectively, by the recently developed procedure for p-phosphonic acid calix[4]arene. The hydrogen bonding prowess of the phosphonic acids dominates their self assembly into nano-arrays in both solution and the gas phase. In DMSO, nano-arrays of p-phosphonic acid calix[6]arene are stable for over 24 h, with the solvent molecules slowly disrupting the hydrogen bonded network affording solvated monomeric units. In the gas phase, nano-arrays of around 20 calixarene units were observed for the p-phosphonic acid calix[n]arenes using MALDI-TOF-MS, and ESI-MS revealed the presence of heteroleptic nano-arrays for a 1 : 1 mixture of p-phosphonic acid calix[4,5]arenes.

  通过最近开发的对膦酸钙[4]炔的合成程序，分五个步骤合成了水溶性对膦酸钙[n]炔（n = 5、6 或 8），总收率分别为 68%、66% 和 67%。膦酸的氢键能力使其在溶液和气相中都能自组装成纳米阵列。在二甲基亚砜（DMSO）中，对膦酸钙[6]炔的纳米阵列可稳定存在 24 小时以上，溶剂分子会缓慢地破坏氢键网络，产生溶解的单体单元。在气相中，使用 MALDI-TOF-MS 观察到对膦酸钙[n]炔的纳米阵列含有约 20 个钙[n]炔单元，而 ESI-MS 则显示 1 : 1 的对膦酸钙[4,5]炔混合物中存在异质纳米阵列。
• Multifunctional water-soluble molecular capsules based on p-phosphonic acid calix[5]arene
  作者：Adam D. Martin、Ramiz A. Boulos、Lee J. Hubble、Karel J. Hartlieb、Colin L. Raston

  DOI：10.1039/c1cc11991e

  日期：——

  p-Phosphonic acid calix[5]arene forms molecular capsules in water based on two of the molecules, which can be loaded with carboplatin using intense shearing, and attached to single wall carbon nano-tubes. Spin coating of the capsules onto a substrate affords 2 nm fibres of stacked calixarenes, with the self-assembly understood using molecular modelling.

  p-膦酸杯[5]芳烃在水中的分子胶囊基于两个分子，可通过强烈的剪切作用将它们与卡铂结合，并附着在单壁碳纳米管上。通过旋涂将胶囊涂覆在基板上，形成2 nm的杯芳烃纤维，其自组装过程可通过分子建模来理解。